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Nandrolone

No description
by

Virginie Benoit

on 17 December 2015

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Transcript of Nandrolone

Ces molécules qui nous entourent
Virginie Benoit
Evanie Charbonneau

L'histoire de Jim débute ici! Pour devenir aussi musclé qui l'est maintenant, Jim utilise un stéroïde anabolisant : le Nandrolone. Véronique, accompagne le dans la découverte approfondie de ce composé ! Amusez - vous bien
Nandrolone
Utilités
Comme dans le cas de Jim, le nandrolone est utilisé dans le dopage sportif : comme stéro
ï
de
anabolisant
Action anabolique sur les protéines
Mécanismes d'actions
Action anabolique sur les protéines
Inhibiteur du catabolisme sur les tissus
Stimule la formation d'EPO, effet sur la moelle osseuse, augmentation de globules rouges
Comment arriver à la formation de globule rouge ?
L'utilisation de ce stéro
ï
de stimule la formation d'une hormone particulière. En effet, l'EPO, soit l'érythropoiétine. Cette hormone est sécrétée en majeure partie par les reins. Elle est une hormone de croissance, qui stimule la production et la génération de cellules, dans son cas, les globules rouges.
Bienfaits/méfaits
Plus spécifiquement ...
Inhibiteur du catabolisme sur les tissus

2 termes importants dans ce concept clé :
inhibit
eur
et
catabolisme
Fabriqué pour la première fois en 1962 par la compagnie :
Parfois utilisé comme médicament, pour régénérer les tissus.
Stéroide anabolisant : définition
Résumé de l'action d'un SAA: stéroides androgéniques anabolisants
Synthèse des protéines
Augmentation de la fabrication des protéines
Augmentation des tissus cellulaires
Augmentation des tissus dans les muscles
Sera expliqué plus en profondeur plus tard !
Mécanismes d'action biologique : La relation entre les 3
Bienfaits
Tout d'abord, le principal
objectif des sportifs est
la performance.

En effet, l'être humain sécrète une hormone nommée "testostérone". Cette hormone est sécrétée davantage chez les hommes que chez les femmes.

Répond bien aux besoins du sportif : augmente les protéines, ce qui va faciliter la régénération des tissus : plus de muscles!
Réduit la douleur lors des entraînements , comme lors de la levée des haltères. Il est possible d'expliquer ce phénomène à l'aide de la rétention d'eau,qui peut être nocif.
Anabolisme : Ensemble des réactions chimique des organismes vivants permettant la synthèse de substances à partir d'éléments de bases fournis par l'alimentation et aboutissant à la construction ou renouvellement des tissus
- Petit Larousse illustré 2009
Les stéro
ï
des anabolisants, comme le
nandrolone
, ont un caractère lipophile, ils ont une affinité avec les graisses . Cela provient de leur ressemblance avec le
cholesterol.
Nandrolone
Cholestérol
Puisque la membrane des cellules est composée de phosphoglycéro
lipides
,
Composé de cholestérol, ce qui facilite le passage
Une diffusion passive ( pas besoin d'énergie)
La molécule de Nandrolone va se fixer aux récepteurs, pour par la suite se fixer sur les sites d'ADN et débuter la synthèse des protéines. La synthèse permet également une assimilation facilitée des différents nutriments.
Testostérone = même principe à ce niveau
La synthèse
des protéines,
aller venez !
Un ihnibiteur est une substance qui va freiner une certaine réaction en chimie, biologie ou tout autre type.
Catabolisme :
Ensemble des réactions de dégradation biochimiques de substances organiques
- Petit Larousse illustré 2009
Si j'ai bien compris, c'est l'opposé d'anabolisme ! En plus d'être beau et musclé, je suis intelligent !
Les systèmes impliqués
Les tissus biologiques
Le système musculaire
Le système musculaire comprend les muscles, les os et les tendons. Les muscles sont liés aux os par l'intermédiaire des tendons.
Le sang
Il est important de comprendre les termes importants, puisque c'est la base de l'action du produit.
L'érythrocyte est le vrai nom pour nommer une globule rouge
C'est l'une des composantes du sang, au même titre que
Éléments figurés( Leucocyte (globules blancs), thrombocytes(plaquettes sanguines))
Plasma sanguin, ce qui permet la circulation, les élements figurés s'y retrouvent, mais ne composent pas le plasma. Il est composé de glucoses, lipides hormones... Principalement : eau!
Le sang est très important, il sert pour le transport, la régulation et la protection
Transport : apporte l'oxygène et les nutriments nécessaires aux cellules, apporte les déchets vers les sites et transport des hormones vers les organes
Régulation : Maintient de la tempérautre corporelle optimale, maintient du pH et maintient d'un volume de liquide convenable
Protection : Prévention des hémoragies, prévention des infections
les vaisseaux sanguins sont les conduits qui transportent le sang dans tout le corps.
Différentes catégories

Les veines : présentent en très grande quantité dans le corps, elles transportent le sang des organes vers le coeur.
Artères : Elles assurent la transport du sang du coeur aux organes.
Capillaires : Les capillaires servent pour faire l'échange de substances entre le sang et le liquide interstitel.
Lymphatique : Ayant leur propre système, ils transférent le liquide tissulaire vers le sang.
Hémoglobine: à l'intérieur des globules rouges , transport du dioxygène :
4 types :
nerveux
musculaire
épithélial
conjonctif
Les tissus nerveux comprennent l'encéphale, la moelle épinière et les nerfs. Ils servent à régulariser les fonctions présentes dans notre organismes
Synthèse des protéines
Pour conclure !
Le Nandrolone, reste toujours très utilisé comme anabolisant par plusieurs athlètes, comme Jim. Par contre, son opinion a changé!
Une bonne hydratation, une bonne alimentation équilibrée ainsi qu'un entraînement lié à nos besoins sont tous des moyens d'arriver à ses fins!
Et surtout, accepter notre propre force et ne pas en demander plus que ce dont on est capable !
À ce moment ci, le rôle du Nandrolone est de réduire le catabolisme, qui fait partie intégrante du métabolisme de base. En effet, alternance entre l'anabolisme et le catabolisme permet un bon fonctionnement. Il réduit surtout le catabolisme en réduisant les effet du cortisol, qui régularise le métabolisme des graisses, des protéines.
Il y aura donc plus de tissus, par exemples musculaires qui seront dans l' organisme. Cela entraînera une augmentation des muscles, suivi d'un gain de poids : l'objectif premier des athlètes
Utilisé en médecine pour démarrer une forte régénération des tissus musculaires !
La testostérone
est le stéroïde anabolisant de départ, il est donc la base de chaque stéroïde anabolisant synthétisé.
L'une des dérivés de la testostérone est
la nandrolone
. Cette version synthétisée de l'hormone mâle à pour principal effet d'augmenter l'absorbtion des protéines alimentaires ainsi que l'augmentation de la masse musculaire.
Et ainsi pouvoir en apprendre davantage sur ce produit, qui aide Jim à avoir une bonne masse musculaire.
Le nandrolone est également utilisé pour contrer l' ostéroporose. En effet, puisque c'est molécule favorise la synthèse et la régénération, elle peut combler la fragilité des os pour cette maladie
Il est reconnu dans le monde des stéroides pour être un SAA ayant peu d'effets secondaires visibles. Pour cette raison, il reste très populaire auprès des athlètes.
Méfaits
Suite à une stimulation des hormones, le Nandrolone peut causer de l'acné. En effet, il est possible de comparer ce chamboulement des hormones à la puberté, période ou les adolescents ont plus de boutons.
De plus, plusieurs effets secondaires liés à la prise de médicaments peuvent être observés tels que : insomnie, impuissance sexuelle, modification de la libido, crampes musculaires, diminution de la testostérone naturel de l'organisme.
Les vrais effets qui nous interessent !
Augmentation des globules rouges. Une augmentation de ce type de globules peut causer un sang plus épais, ce qui peut être très dangereux
Rétention d'eau
Dérèglement de la testostérone naturelle du corps.
Elle peut créer des problèmes de prostate et même le cancer dans certains cas.
Nandrolone
La Nandrolone est aussi appelée Deca-Durabolin ou Nortestoréone-19
De sa structure moléculaire
De son origine
Alors, tout au long de cette présentation il sera possible de découvrir le cheminement de la Nandrolone à partir :
De son utilité
De ses bienfaits et ses méfaits
De son mécanisme d'action biologique
Nandrolone et la testotérone
En comparant la structure moléculaire de la Nandrolone à la structure moléculaire de la testotérone il est possible de remarquer une ressemblance entre ces molécules.
Molécule de la testotérone
Molécule de la nandrolone
En observant plus en profondeur ces deux molécules, il est possible de déterminer où est la différence entre ces deux molécules.
La formule brute de la Nandrolone est C18H26O2, tandis que la formule brute de la testorérone est C19H28O2.
Ainsi il est plus évident de remarquer la différence entre ces deux molécules. La Testostérone contient un carbone et deux hydrogènes de plus que la Nandrolone.
La Nandrolone
La testostérone
Le cercle bleu correspond à un méthyl que la molécule de la testostérone possède, contrairement à la molécule de la Nandrolone
En effet, la molécule de la Nandrolone ne contient pas un méthyl où il y a le cercle bleu, mais bien un hydrogène.
À partir de la formule brute de ces deux composés, il est évident que la Nandrolone est une synthèse de la testostérone à cause de la similarité des ces deux molécules, mais allons observer comment se fait cette synthèse
En fait, la différence réside dans le
carbone
puisque c'est lui qui est différent.
Pour la
Nandrolone
la liaison est :
Pour la
testostérone
la liaison est:
Nandrolone
Testostérone
CH2-C-CH
|
H
CH2-C-CH
|
CH3
Voici précisément comment il est possible d'obtenir à l'aide de la synthèse de la testostérone la molécule de la Nandrolone.
Le mécanisme de substitution utilisé afin de retirer le méthyl sur la molécule de l'hormone mâle, dans le but que cette liaison soit remplacée par un seul hydrogène, commence par l'addition d'oxygène sur
le méthyl
.
Par la suite il suffit d'additionner une seconde fois un oxygène afin d'avoir deux alcools sur le carbone, qui correspondait au
méthyl
de la testotérone.
Le méthyl
De la comparaison de la Nandrolone et le stéroïde anabolisant originel, la testotérone
L'hybridation de la molécule de Nandrolone
Le cercle bleu représente une hybridation sp3, puisque les liaisons impliquées sont 4 sigma
Les rectangles roses représente une hybridation sp, puisque les liaisons impliquées sont 2 sigma et 2 pi
Les carbones asymétriques
La structure moléculaire de la Nandrolone contient seulement 2 carbones asymétriques.
Ce carbone est asymétrique puisqu'il contient 4 voisins différents dont H, CH, CH2 et CH3
Ce carbone est asymétrique puisqu'il détient 4 voisins différents dont H, CH, CH2 et OH
Alors, en se fiant à la formule que
n
carbones asymétriques génèrent 2^
n
stéréoisomères, il est possible de dire que la molécule de la Nandrolone contient en effet 4 stéréoisomères*.
L'isomérie géométrique
Dans la molécule de la Nandrolone il y a une liasion double, alors allons vérifier si cette liaison correspond à une isomérie géométrique
Il est possible de constater que les voisins du carbone de
gauche
dans la liaison double sont H et CH2, tandis que pour le carbone de
droite
dans la liaison double, ils sont CH et CH2
Cis
(
Z
)/
Trans
(
E
)
La Nandrolone forme un isomère géométrique
Cis
et un isomère géométrique
Trans
Ainsi, puisque chacun des carbones précisés précédemment détiennent deux substituants différents et que c'est une liaison double qui lie ces deux carbones on peut alors parler d'isomérie géométrique.
Pour qu'on puisse dire qu'il y a isomérie géométrique, il faut:
Une liaison double ou un système rigide
Deux substituants différents sur les carbones
Voici les deux isomères géométriques de la molécule de la Nandrolone
De plus, la molécule de la Nandrolone est formée de cycles. Les cycles sont des systèmes d'une certaine rigidité*. Ceci est une des conditions pour qu'il y ait présence d'isomérie géométrique, cependant la deuxième condition qui est :

*Référence: HUOT, Richard. Chimie Organique: Notions fondamentales. Éditions Saint-Martin, 2011. p.108.
Deux substituants différents sur chacun des carbones
N'est pas respectée. Alors puisque cette condition n'est pas respectée, il y a présence d'isomérie géométrique seulement sur la liasion double présenté précédemment.
Cis
: Signifie en
latin
, «sur le coté»
Z
: Signifie en
allemand
, «ensemble»
Trans: Signifie en
latin
, «opposé»
E
: Signifie en
allemand
, «opposé»
Alors c'est pour cette raison que l'isomère
cis
, les subsistants des carbones sont positionnés sur le même côté tandis que pour l'isomère
trans
, les substituants des carbones sont positionnés sur les côtés opposés.
Identification des groupes fonctionnels
Brève présentation EPO...

L'EPO est sécrétée par les reins.
Le rein est très important dans notre organisme, en effet, il a pour rôle de contrôler l'équilibre du sang. Il excrète les différents déchets de l'organisme à l'aide de l'urine. Nous possédons deux reins, par contre, fait intéressant, l'être humain peut très bien vivre avec un seul rein.
Pourquoi la sécrétion de cette hormone est stimulée ?
La Nandrole est une hormone dite glycoprotéique. Si l'on décompose le mot, il est facile de trouver sa nature. Glyco fait référence à glucide et protéique à protéine. C'est donc une protéine comportant un glucide. La synthèse des protéines va favoriser sa synthèse. De plus, puisqu'il y a plus de tissus musculaires, suite à l'assimilation plus efficace des différentes protéines alimentaires, l'apport d'oxygène dans ces derniers est moins grand, et ce manque d'oxygène stimule la production d'EPO.
Quel est le lien avec l'augmentation des globules rouges?
Le cercle vicieux de l'EPO!!
La moelle osseuse est ce qui compose le centre des os. C'est un peu comme le remplissage de l'os qui lui donne sa forme, sa dureté, sans cette partie, il y aura une cavité dans l'os.
La moelle osseuse rouge est l'endroit ou notre organsime forme les globules blancs, rouges et les plaquettes.
Puisque que l'EPO stimule la moelle osseuse rouge, la production d'érythrocytes augmente !
Puisque que les globules rouges favorisent le transport de l'oxygène, la quantité distribué dans l'organsime augmente, ainsi rétablir l'équilibre.
Sans oublier les reins, bien expliqués dans la section sur l'EPO.
Tissu musculaire
: Les tissus musculaires servent aux contractions qui sont à l'origine des mouvements du corps humains. On les retrouve pour différents muscles que ce soit squelettiques, cardiaques ou lisses.

Tissus épithélial
: Ils servent de séparation entre les différens organes ou milieux, on peut compter l'épiderme de la peau dans cette catégorie.
Tissus conjonctif
: Les tissus conjonctif servent de soutien et de protection, soit les os et les tendons.
Les trois mécanismes expliqués plus tôt sont tous inter reliés et importants dans l'action biologique du Nandrolone. En effet, la synthèse des protéines va stimuler la production de différentes protéines qui vont aider aussi à l'augmentation de la masse musculaire au même titre que le catabolisme des tissus. Ces deux premiers mécanismes stimulent également la fabrication de l'EPO.
Fibres collagènes
Conséquence principale
Une des molécules qui peut être synthétisée lors de la synthèse des protéines est des fibres de collagènes. C'est fibres sont sécrétées par les tissus conjonctifs, donc elle peut servir de protection. Et c'est le cas. En effet, cette fibre permet l'extension, ce qui est primordial pour un stéro
ï
de anabolisant, comme le Nandrolone, puisque l'assimilation des protéines et l'inhibition du catabolisme des tissus augmentent la masse musculaire, donc plus de muscles. Pour contre ceci, le tout doit pouvoir s'étendre et prendre de l'expansion sans problèmes.
L'augmentation des globules rouge est sans aucun doute très nocif pour notre santé. En effet, ce que Jim ne sait sûrement pas, mais il doit bien commencer à se douter que c'est nocif pour lui, l'épaississement du sang est dangereux. Surtout pour un athlète. En effet , lors d'efforts physiques, la sueur vide une quantité d'eau de notre corps, donc une partie de l'eau comprise dans le plasma va s'évaporer, cette déshydratation sera amplifiée dans le sang, puisque la quantité de globules rouges est grande. À partir de ce moment le sang deviendra visqueux et épais, puisque la quantité de liquide dans le plasma diminuera. Des caillots ou un AVC peuvent en découler.

Caillots
: Un caillots est un regroupement épais de sang, qui peut causer différentes complications dont un accident vasculaire cérébral
AVC
Accident vasculaire cérébral
: Un AVC est un symptôme rapide, sans prévention et très dangereux,qui se passe dans le cerveau. Ce qui explique la gravité de la chose. Si un caillot se brise, l'AVC sera hémoragique, puisqu'une grande quantité de sang se trouvera dans le cerveau.

Médiagraphie
AFP Infos Française, Affaire Pistorius - Testostérone: un vieux produit indémodable, 20 février 2013.

Proteomics Weekly, Researchers from University of South Carolina Report Recent Findings in Molecular and Cellular Endocrinology, 19 août 2013.

BREUER,Hans, Atlas de la chimie,France, La pochothèque,2000,Encyclopédies d’aujourd’hui,p.393

HOPFER DEGLIN,Judith et April HAZARD VALLERAND. Guide des médicaments 3e édition, Quebec, Erpi, 2008,1425 p.

HOEHN MARIEB, Katja et Elaine N.
Anatomie et physiologies humaines
, 4e édition,Quebec,Erpi,2010,1293p.

REECE,URRY,CAIN,WASSERMAN,MINORSKY,JACKSON
.Campbell Biologie 4e édition
,St-Laurent,Éditions du renouveau pédagogique inc(ERPI),2012,1458 p.

COLL.AUTEURS.
Le petit Larousse illustré,
Paris,Larousse,2009,1812p.

. WIKIPÉDIA
. Wikipedia, l'encyclopédie libre
, [En ligne]. <http://fr.wikipedia.org/wiki> (consulté en octobre/novembre 2013).
La molécule de la Nandrolone contient plusieurs fonctions. Ce qui caractérise cette molécule c'est qu'il est possible de retrouver sur cette molécule :
Un méthyl
Un alcool
Une cétone
Une liaison double
Cependant cette molécule ne contient qu'une seule fonction prioritaire est c'est la cétone. En effet en observant le tableau qui suit il est possible de déterminer la priorité de chaque fonction puisqu'elles sont classées par priorité
Il est possible de remarquer qu'entre un méthyl, un alcool, une cétone et une liaison double la cétone est prioritaire puisque c'est cette fonction qu'on trouve ne premier dans le tableau si dessus.
*Référence: HUOT, Richard. Chimie Organique: Notions fondamentales. Éditions Saint-Martin, 2011. p.56.
Polarité et solubilité dans la Nandrolone
Polarité
La polarité d'une molécule est déterminer par les liaisons entre les atomes.
Cette compagnie est une industrie pharmaceutique très connue dans le monde. Elle a été la première à fabriquer l'insuline, soit hormone bien connue des diabétiques. Maintenant, elle est plus reconnue pour la pilulle contraceptive.
Pour cette raison, il est impossible de détecter un seul mécanisme d'action pour le Nandrolone, les trois sont tous importants. Leur explication est complétée avec l'explication des systèmes. Allons tout de même faire des spécifications sur le fonctionnement.
HUOT, Richard.
Chimie Organique: Notions fondamentales
. Éditions Saint-Martin, 2011, 15-17-18-19-56-101-108p.
Ainsi il est possible de déterminer le degré de polarité entre deux liés, puisque ce degré est proportionnel à l'écart entre les électronégativités des atomes liés.*
*Source: HUOT, Richard. Chimie Organique: Notions fondamentales. Éditions Saint-Martin, 2011. p.15
Polartité et Nandrolone
Bien que la molécule de Nandrolone contient beaucoup de liaison C-H

formule brute : C18H26O2

ces composés peuvent être considérés d'une polarité négligable, cependant ce sont les halogénures comme l'oxygène qui sont des éléments très électronégatifs et il sont le plus souvent polaires.* Puisque cela forme une liaison covalente polaire

*Source: HUOT, Richard. Chimie Organique: Notions fondamentales. Éditions Saint-Martin, 2011. p.17
Solubilité
La solubilité d'une substance dans un solvant dépend de l'affinité entre c'est deux substances*. En fait, la polartié des molécules joue un rôle important afin de déterminer si une substance est soluble dans une autre.
*Source: HUOT, Richard. Chimie Organique: Notions fondamentales. Éditions Saint-Martin, 2011. p.18
Solubilté et Nandrolone
Dans la molécule de Nandrolone il y a seulement deux liaisons très polaires puisqu'elles renferment un oxygène (élément très électronégatif).

Pour la liaison CH-OH, vu qu'il y a une différence d'électronégativité élevée entre les atomes liés il y a un dipôle important et il y a une attraction forte (pont hydrogène), ce qui fait en sorte que cette liaison est soluble dans l'eau puisque cette liaison est polaire tout comme l'eau

Par ailleurs, la liaison C=O, augmente la polarisabilité de la molécule de la Nandrolone et lui permet une meilleure solubilité à cause de la présence d'électron pi au voisinage de l'atome O. Alors la liaison C=O (cétone) est une liaison très polaire qui est complètement miscible avec l'eau, à cause de la grande polarité autour de C=O*.
CH-OH
C=O
*Source: HUOT, Richard. Chimie Organique: Notions fondamentales. Éditions Saint-Martin, 2011. p.19
Maintenant, puisque nous avons décortiqué en profondeur la molécule de la Nandrolone, nous allons expliquer davantage les effets que ce stéroïde anabolisants peut avoir comme répercussion sur l'être humain et pourquoi il suscite un débat dans la société.
Nandrolone un stéroïde
D'abord, même si ce produit est interdit par le code mondial antidopage, plusieurs athlètes ce sont fait tester positifs lors d'un test de dépistage
Cependant l'utilisation de ce produit a comme répercussion la sanction de l'athlète pour une durée entre 6mois à 24 mois
Merlene Ottey
Une athlète jamaïcaine spécialisée pour le sprint est testée positive au test d'urine en 1999 pour le stéroïde anabolisant le Nandrolone
Lindford Christie
Un athlète jamaïcan pratiquant le sprint a été testé positif en 1999 au test anti-dopant et a été suspendu pendant 2 ans
C.J Hunter
Un ancien athlète qui était spécialisé par le lancer du poids a été testé positif pendant les
Bislett Games,
en 2001, au contrôle anti-dopant pour la Nandrolone
WIKIPÉDIA
. Nandrolone
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HEMMERSBACH, Peter
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*Source: WIKIPÉDIA
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*Source: HEMMERSBACH, Peter
. Nandrolone: A Multi-Faceted Doping Agent
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*Source: HUOT, Richard.
Chimie Organique: Notions fondamentales
. Éditions Saint-Martin, 2011, 101p.
CH-OH
Prendre note que les sites internet sont surtout là pour les images ou pour compléments!
Nous allons effectivement voir que le Nandrolone favorise la synthèse des protéines, et celle des tissus : un vrai anabolisant, pour de vrais athlètes comme Jim
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