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Grupos Funcionales

Grupos sustituyentes en quimica organica
by

Magalis Clarke

on 22 July 2014

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Transcript of Grupos Funcionales

¿Qué es un Grupo Funcional?
Se entiende por grupo funcional un conjunto de átomos presente en la cadena de carbono de un compuesto y que por sus características de reactividad define el comportamiento químico de la molécula.
Propiedades de los Grupos Funcionales
¿Qué Determina el Grupo Funcional Principal?
Los grupos funcionales se dividen como sigue:
Grupos Funcionales
Grupos Funcionales
ALCOHOLES
Para nombrar los alcoholes debemos seguir los siguientes pasos:
Nomenclatura de alcoholes
Aldehídos y Cetonas
Los aldehídos y las cetonas: son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carbonilo (C=O). Los aldehídos presentan el grupo carbonilo en posición terminal mientras que las cetonas lo presentan en posición intermedia
Ácidos Carboxílicos
Es una función de carbono primario. Se caracteriza por tener en el mismo carbono el grupo carbonilo y un oxhidrilo. Se nombran anteponiendo la palabra ácido y con el sufijo oico. Algunos de ellos son más conocidos por sus nombres comunes como el ácido fórmico (metanoico) y ácido acético (etanoico).
Los Ésteres son compuestos orgánicos derivados de ácidos orgánicos o inorgánicos oxigenados en los cuales uno o más protones son sustituidos por grupos orgánicos alquilo (simbolizados por R').
Ésteres
Cada grupo funcional definirá un tipo distinto de compuesto orgánico.
El conjunto de compuestos orgánicos que contienen el mismo grupo funcional constituye una familia de compuestos.
Determina:
El nombre del compuesto
La cadena carbonada principal, que debe ser la más larga posible que contenga la función principal
La localización de los sustituyentes y funciones secundarias
Clasificación de Alcoholes
Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del carbono funcional al que se una el grupo hidroxilo.
1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.
La fórmula general de los aldehidos es :RCOH O ArCOH
La fórmula general de las cetonas es:RCOR o ArCOAr
Nomenclatura
Aldehido:
El sistema de nomenclatura IUPAC consiste en emplear el nombre del alcano correspondiente terminado en –al, Ejemplo: metanal
En el sistema tradicional se nombra poniendo primero la apalabra aldehído y luego el nombre del hidrocarburo del cual provienen con la terminación ílico; ejemplo: aldehído etílico
Usos de los Aldehidos y Cetonas
Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del benzaldehído (olor de almendras amargas), el aldehído anísico (esencia de anís), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrás), el aldehído cinámico (esencia de canela). De origen animal existe la muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporación de los aromas además de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumería.
Propiedades Físicas
Los primeros tres son líquidos de olor punzante, sabor ácido, solubles en agua. Del C4 al C9 son aceitosos de olor desagradable. A partir del C10 son sólidos, inodoros, insolubles en agua. Todos son solubles en alcohol y éter.
El punto de ebullición aumenta 18 o 19 º C por cada carbono que se agrega.
Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen un grupo hidróxilo (-OH), que se encuentra unido a una cadena hidrocarbonada a través de un enlace covalente a un átomo de carbono con hibridación sp3, mientras que los compuestos que poseen un grupo hidróxilo unido a uno de los átomos de carbono de un doble enlace se conocen como enoles, y los compuestos que contienen un grupo hidróxilo unido a un anillo de benceno se llaman fenoles
Anhídridos
Los anhídridos son compuestos derivados de ácidos carboxílicos, que presentan dos moléculas del grupo carboxilo, en los que se han eliminado una molécula de agua (anhídrido significa sin agua).
Éteres
Son compuesto derivados de los ácidos carboxílicos en los cuales se sustituyes el grupo hidoxilicos (-OH ) del carboxilo por un grupo alcoxi. El grupo funcional es conocido como carboxílico.
Nomenclatura
Se emplea el grupo alquilo mas complejo como el compuesto base y el resto como grupo alcoxhido, o bien , con el nombre de los 2 grupos alquilo enlazados, seguidos de la palabra “éter”
Funciones Oxigenadas
Alcoholes
Aldehídos
Cetonas
Ácidos Carboxílicos
Éteres
Ésteres
Anhídridos
Funciones Nitrogenadas
Aminas
Amidas
Nitrilos
2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.
3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por -ol
4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.
5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.
Usos de los Alcoholes
Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y disolventes en las industrias de textiles, colorantes, productos químicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos, pinturas y barnices. Algunos compuestos se utilizan también en la desnaturalización del alcohol, en productos de limpieza, aceites y tintas de secado rápido, anticongelantes, agentes espumígenos y en la flotación de minerales.
Cetona:
Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona ;ejemplo: propanona
Citar los dos radicales que están unidos al grupo carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra cetona; ejemplo: metiletilcetona
Estado Natural
Algunos se hallan en las picaduras de los insectos como el metanoico (hormigas), otros en aceites y grasas y los superiores en las ceras.
Propiedades Químicas
Son ácidos débiles que se hallan parcialmente disociados en solución. El carácter ácido disminuye con el número de átomos de Carbono. Reaccionan con los metales alcalinos y alcalinos térreos para formar sales. Con los alcoholes forman ésteres. Al combinarse con el amoníaco forman amidas.
Los ésteres se forman por reacción entre un ácido y un alcohol. La reacción se produce con pérdida de agua. Se ha determinado que el agua se forma a partir del OH del ácido y el H del alcohol. Este proceso se llama esterificación.
Pueden provenir de ácidos alifáticos o aromáticos.
Se nombran como sales, reemplazando la terminación de los ácidos por oato seguido del nombre del radical del alcohol.
Propiedades Físicas
Los de bajo peso molar son líquidos de olor agradable, similar al de la esencia de las frutas que los contienen. Los ésteres de ácidos superiores son sólidos cristalinos, inodoros. solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua. Su densidad es menor que la del agua.
Propiedades Químicas
Hidrólisis Ácida:
Por calentamiento con agua se descompone en el alcohol y el ácido de los que proviene.
Hidrólisis Básica (Saponificación)
En presencia de un hidróxido y con exceso de agua y calor, se produce una reacción que da como productos el alcohol y la sal del ácido del que proviene. Esta sal es el jabón lo que da el nombre a la reacción.
Los anhídridos pueden ser simétricos o simples en los cuales los radicales son iguales o pueden ser asimétricos o mixtos en el que los radicales son diferentes.
Su formula general es:
O también se puede escribir de esta manera:
Nomenclatura
De acuerdo con la IUPAC para nombrar a los anhídridos de los ácidos simples o simétricos se nombran con la palabra anhídrido, seguida del nombre de la cadena con terminación oico. (se numera hacia un lado y hacia el otro)
Propiedades Físicas
Los primeros términos son líquidos (hasta el que contiene 12 carbones) de olor picante, irritante, cuyo punto de ebullición es bastante más elevado que los ácidos correspondientes.
Propiedades Químicas
Los anhídridos reaccionan con los alcoholes primarios y secundarios (calentando en presencia de ácido sulfúrico) dando ésteres y ácidos carboxílicos.
La R es la cadena principal y R’ es la cadena secundaria, sin importar la longitud de cada una, por tanto es siempre la cadena unidad al carbono del carboxilo ( R ) la que se numera y carbono del carboxilo numero 1.
Ejemplo:
Metoxietano o Etil metil éter
Aminas
Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de uno o varios de los hidrógenos de la molécula de amoniaco por otros sustituyentes o radicales. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.
Aminas Primarias
Cuando sólo se ha sustituido un hidrógeno del amoniaco, se obtiene una amina primaria. Como los alcoholes, las aminas primarias son solubles en agua.
Las aminas primarias reciben el nombre de la cadena de carbono a la que se unen, añadiendo el sufijo amina, procurando que el número asociado al carbono enlazado con el nitrógeno sea el más bajo posible. Cuando sobre una cadena aparecen varios grupos amino, se emplean los mismos prefijos que en el caso de los alcoholes.
Aminas Secundarias
Si dos de los átomos de hidrógeno del NH3 se reemplazan por dos grupos R, se produce una amina secundaria.
La cadena más larga de carbonos se considera como la base y la otra cadena se considera como sustituyente con el localizador N. El N se considera un localizador de menor prioridad que los numéricos por lo que antecede a los números.
Aminas Terciarias
Si los tres átomos de hidrógeno del NH3, se reemplazan por tres grupos R se produce una amina terciaria
La cadena más larga de carbonos se considera como la base y la otras cadenas se consideran como sustituyentes con el localizador N, N. El N se considera un localizador de menor prioridad que los numéricos por lo que antecede a los números.
Amidas
Las amidas son derivados de los ácidos carboxílicos. Todas las amidas contienen un átomo de nitrógeno unido a un grupo carbonilo. La fórmula general de una amida es:
Para escribir el nombre, según la IUPAC, de una amida, se remplaza la terminación -oico del nombre IUPAC del ácido precursor por la palabra amida.
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