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ALDEHIDOS Y CETONAS

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by

Sofia Velez

on 5 September 2014

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Transcript of ALDEHIDOS Y CETONAS

Son compuestos carbonílicos de amplia difusión en la naturaleza.
Forman parte de los aromas naturales de flores y frutas.
NATURALEZA DEL GRUPO FUNCIONAL CARBONILO
Las estructuras del grupo funcional carbonilo es:



Los aldehídos presentan el grupo carbonilo en posición terminal, mientras que las cetonas lo presentan en posición intermedia.
ESTRUCTURA DE LOS ALDEHIDOS Y LAS CETONAS
Los aldehídos y las cetonas: son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carbonilo (C=O).

El primer miembro de la familia química de los aldehídos es el metanal o formaldehido (aldehído fórmico).
El primer miembro de la familia de las cetonas es la propanona o cetona (dimetil acetona).
NOMENCLATURA
ALDEHIDOS Y CETONAS
MUCHAS GRACIAS!
¿QUE SON LOS ALDEHIDOS Y CETONAS?
La formula general condensada para un Aldehido se abrevia como R-CHO y la de una Cetona como R-CO-R.
Para nombrar los aldehídos, se deriva del nombre del alcano correspondiente, adicionando la terminación __AL , e indicando la posición de los diversos sistituyentes que pueda portar la cadena principal
ALDEHIDOS
Existen dos maneras de nombrar una acetona:

1.
Mencionar cada radical por orden de complejidad y luego la terminación cetona (metil-etilcetona, etil-fenilalanina...)

2.
Enumerar la cadena principal, portadora del grupo carbonilo, cuidando que al carbono carbonílico le sea asignado el menos numero posible, finalmente se añade el sufijo de __ONA.
CETONAS
PROPIEDADES FÍSICAS
Se relacionan con la magnitud de las fuerzas intermoleculares y con el tamaño molecular.

Salvo el formaldehido que es un gas, casi todos los aldehídos son líquidos. Los miembros inferiores son de olor agradable. Muchos otros se emplean en la fabricación de perfumes y sabores artificiales. El formaldehido y el acetaldehido son infinitamente solubles en agua, los homólogos superiores no son hidrosolubles.

Los aldehídos son menos densos que el agua e incoloros.

Las acetonas tienes propiedades similares y se diferencias de estos por su suave olor.
PROPIEDADES QUÍMICAS
Las reacciones químicas de los aldehídos y cetonas son funciones del grupo carbonilo. Por su mayor electromagnetismo, el oxigeno atrae el par electrónico mas hacia el alejándolo del carbono. En consecuencia, la distribución electrónica del enlace no resulta simétrica, el oxigeno es ligeramente negativo y el carbono ligeramente positivo. El grupo carbonilo puede representarse como dos formas resonantes, una neutra y otra con doble carga de la siguiente manera: =C-O.
Hidratación
Adición nucleofilica
Implica la adición de un nucleófilo al carbono electrófilo. El nucleofilo emplea su par de electrones para formar el nuevo enlace con el carbono, los dos electrones del doble enlace (C=O) deben desplazarse hacia el átomo de oxigeno, que es mas electronegativo.
Los aldehídos son mas reactivos que las cetonas, dado que la presencia de un solo sustituyente R, permite una mejor aproximación del nucleófilo al carbono y hace que el intermediario de una molecula tetraédrica sea mas estable.
REDUCCIÓN
Formación de alcoholes
Se relaciona con un incremento en el contenido de H, o con una disminución de las cantidades de O, nitrógeno o halógenos presentes en una molécula.

El proceso se debe afectar mediante el empleo de un buen numero de agentes reductores, como (LiAlH4), o el (NaBH4).
Los aldehídos y las cetonas en solución acuosa deben reaccionar lentamente con el agua, dando lugar a productos hidratados. La reacción es reversible y el equilibrio se halla por lo general desplazado hacia el compuesto carbonilico, siendo el producto hidratado muy inestable.

La reacción es catalizada por la presencia de iones ácidos o básicos en la solución acuosa, en medios básicos, los iones hidróxidos actúan como nucleofilos, uniéndose al carbono del grupo carbonilo para producir un ion alcóxido como compuesto intermedio. El ion alcóxido extrae un proton H+ del agua para formar un diol-geminal, que puede liberar un protón desde cualquiera de los dos grupos OH, generando así el compuesto carbonilo inicial.


ADICCIÓN DE ALCOHOLES
Formación de acetales
Reaccionan en forma reversible con alcoholes en presencia de un catalizador ácido para producir un grupo de compuestos llamados acetales, si se derivan de aldehídos y cetales si provienen de cetonas.
Los alcoholes son nucleófilos débiles que se unen lentamente a los aldehídos y cetonas en condiciones neutras.
Adición de Amoniaco y Aminas

La adición de compuestos nitrogenados a aldehídos y cetonas da como resultado el reemplazo del oxigeno carbonílico por el grupo N-R, donde R puede ser: H, NH2, OH o un radical alquilo o arílo.
MÉTODOS DE PREPARACIÓN
Oxidación de alcoholes
En los primarios produce aldehídos y la oxidación de alcoholes secundarios conduce a la formación de cetonas.
El proceso general implica la deshidrogenación del alcohol.
Los alcoholes primarios suelen oxidarse hasta convertirse en ácidos carboxílicos, lo cual dificulta la separación del aldehído.
Reducción de cloruros de ácido
La reducción de cloruros de ácido a aldehídos, se conoce como reducción Rosenmund. La reacción consiste en una hidrogenólisis catalítica en condiciones muy controladas para evitar la posterior reducción a alcohol.
La reacción se efectúa con un catalizador de paladio sobre un soporte de sulfato de bario que ha sido parcialmente desactivado o envenenado con una mezcla de azufre y quinoleína.
Es un método especifico para preparar aldehídos y se aplica con éxito a cloruros de ácidos alifáticos y especialmente aromáticos.
USOS Y APLICACIONES
Los aldehidos y las cetonas mas importantes a nivel industrial son:

-El formaldehido o metanal.

-El acetaldehido
o etanal.

-La acetona
o propanona.

IMPACTO AMBIENTAL
Se encuentra en forma natural en plantas, arboles y en las emisiones de gases volcánicos o de incendios forestales, y como producto de degradación de las grasas corporales. También se encuentra en los gases de tubos de escape de automóviles y en humo de tabaco. Los procesos industriales aportan una mayor cantidad de acetona al medio ambiente que los procesos naturales. Si se derrama en el suelo, la acetona se volatiza y se filtra en el suelo.
IMPACTO EN LA SALUD
Si una persona e expone a la cetona, esta pasa a la sangre y transportada a todos los órganos en el cuerpo.
Pero si la cantidad que se respira son altos niveles de acetona produce un intoxicación aguda y la irritación de la nariz, la garganta, los pulmones, los ojos, dolores de cabeza, mareo, confusión, aceleración del pulso, efectos en la sangre, nauseas, vómitos, perdida del conocimiento y posiblemente un estado de coma. Además, puede causar acortamiento del ciclo menstrual.
PRESENTADO POR:

SOFÍA VÉLEZ GRISALES

11-01
OBJETIVO GENERAL
Encontrar una manera mas adecuada para aprender sobre los aldehídos y cetonas, tanto su parte teórica, como su parte practica.
En conclusión:
REACCIONES
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