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REACCIONES DE CONDENSACIÓN

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Andrés Granda Imbago

on 4 January 2013

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REACCIONES DE CONDENSACIÓN Alvarez Lilian
Nazate Patricio
Granda Andrés
Mendez Lucia Reacciones de condensación Tautomería ceto-enólica catalizada por una base Tautomería ceto- enólica cartalizada por un ácido Condensación Aldolica Catalizada por una base Mecanismo
de Condensación aldolica catalizada por una base Condensación Aldólica Condensación
aldólica de la cetona En presencia de bases fuertes, las cetonas y los aldehídos actúan como ácidos débiles. Se elimina un protón del carbono para formar un ión enolato estabilizado por resonancia, con la carga negativa repartida entre el átomo de carbono y el átomo de oxígeno. En el ácido, un protón se mueve desde un carbono a un oxígeno protonando en primer lugar el oxígeno y eliminando a continuación un protón del carbono. En condiciones básicas, en la condensación aldólica se produce la adición nucleofílica de un ión enolato a otro grupo carbonilo En condiciones básicas, la condensación aldólica se produce mediante la adición nucleofílica del ión enolato (nucleófilo fuerte) a un grupo carbonilo. La protonación da lugar al aldol.  La desprotonación del acetaldehído da lugar a un ión enolato, que actúa como un nucleófilo fuerte. El ataque a otro grupo carbonilo de otra molécula de acetaldehído da lugar a la adición al doble enlace del grupo carbonilo, formando el aldol. La condensación aldólica de la acetona sólo da lugar a un 1% de producto en el equilibrio mediante el reflujo de acetona sobre un catalizador básico como el Ba(OH)2. No se produce el reflujo del «alcohol de diacetona», dando su alto punto de ebullición, por lo que su concentración en el equilibrio va aumentando gradualmente hasta que toda la acetona se transforma en el «alcohol de diacetona». Química Orgánica III Las condensaciones del grupo carbonilo son
sustituciones en alfa, donde el electrófilo es otro compuesto carbonilo El equilibrio favorece la forma ceto sobre el ión enolato El carbono enolato ataca al carbono carbonílico de una cetona o aldehído que produce, tras la protonación, un compuesto b-hidrocarbonilo. Cuando el enolato ataca a un éster, el producto será un compuesto b-dicarbonilo. Cuando se lleva a cabo la reacción a bajas temperaturas, el compuesto carbonílico -hidroxi se puede aislar. El calor deshidratará el producto aldólico al compuesto ,-insaturado. Cuando el enolato de un aldehído (o cetona)
se adiciona a grupo carbonilo de otro, al proceso se le conoce como condensación aldólica cruzada. Se puede obtener una mezcla de productos si se puede formar más de un enolato Condensación
Aldólica Cruzada Para llevar a cabo estas reacciones lentamente se
añade el compuesto con protones a una
solución básica del compuesto sin
protones en alfa. La condensación aldólica cruzada se puede producir
si se planifica de forma que sólo uno de los reactivos pueda formar el ión enolato y que el otro compuesto tenga más probabilidad de reaccionar con el enolato. Condensaciones
Aldolicas Cruzadas Satisfactorias  El átomo de carbono que sirve de puente entre los
dos anillos de los productos se ha de derivar del grupo
carbonilo del benzaldehído. Dos protones en  de la
metilciclohexanona y el oxígeno del grupo carbonilo se
pierden en forma de agua. Propuesta de
Mecanismos de Reacción Los anillos de más de seis miembros o
menos de cinco son menos
frecuentes debido a la tensión del
anillo o la entropía. Las reacciones aldólicas
intramoleculares de las dicetonas
suelen ser útiles para sintetizar anillos de cinco o seis miembros. Ciclación Aldólica Una ruptura imaginaria del enlace C-C ,da lugar a los productos de partida de la condensación aldólica. Los productos de la reacción aldólica pueden
ser aldoles, es decir, aldehídos y centonas -hidroxilados o bien productos de condensación como los aldehídos y las cetonas ,-insaturadas. Retrosintesis de la Condensación Aldólica El producto de la reacción es un -ceto éster. La condensación de Claisen se produce cuando una molécula de éster experimenta una sustitución nucleofílica en el grupo acilo por un enolato. Condensación de Claisen Se permite la formación de anillos
de 5 ó 6 miembros Una condensación de Claisen interna de un diéster da lugar a la formación de un anillo. Dicha reacción se denomina condensación de Dieckmann o ciclación de Dieckmann. Condensación
de Dieckmann El acetato de etilo reacciona con la base para
formar un enolato, que condensa con
benzoato de etilo. En una condensación de Claisen cruzada, un éster sin hidrógenos en sirve como componente electrofílico Condensación de Claisen Cruzada El éster actúa como un agente acilador en la reacción produciendo un -dicetona. También son posibles las condensaciones de Claisen cruzadas entre cetonas y ésteres. Las cetonas son más ácidas que los ésteres, por lo que es más probable que se desprotonen y sirvan como enolato en la condensación. Condensación de
Claisen cruzada con cetonas y esteres Los productos de la reacción son un
derivado de ácido acético
sustituido y CO2. En la síntesis malónica se obtienen derivados sustituidos del ácido acético. El éster malónico se alquila o acila en el carbono que está en posición respecto a los dos grupos carbonilo, y el derivado resultante se hidroliza y sufre una descarboxilación ulterior. Sintesis Malónica La sustitución en va seguida de la hidrólisis
y la descarboxilación mediante
el calentamiento en un
medio ácido. La síntesis acetilacética es similar a la síntesis malónica, pero los productos que se obtienen son cetonas: concretamente, derivados de la acetona. Sintesis Acetilacética Si la adición conjugada se produce en condiciones fuertemente básicas o ácidas, la -dicetona experimenta una condensación aldólica intramolecular espontánea, generalmente con deshidratación, formando un anillo de seis miembros adicional: una ciclohexanona conjugada. La Anilación
de Robinson El mecanismo comienza con la adición del enolato de la ciclohexanona a la MVC, formando una -dicetona Paso 1:
Adición de Michael Para formar un anillo de seis miembros, el enolato de la metil cetona ataca al grupo carbonilo de la ciclohexanona. El aldol se deshidrata y se obtiene una ciclohexenona. Paso 2 y 3: Aldol Cíclico y deshidratación Derivados de Condensación Condensación
de Claisen Condensación  o 
reacciónde Knoevenagel Condensación
de Dieckmann Condensación
de Pechmann Condensación con derivados del amoniaco APLICACIONES
EN LA INDUSTRIA
DE REACCIONES DE CONDENSACIÓN La adición aldólica es importante en los procesos de síntesis orgánica porque permite formar por condensación la obtención de aldehídos y cetonas α,β insaturada que aplica a la industria de fabricación de polímeros vinílicos ejemplo, plásticos, prótesis, etc. Polímeros
naturales Los polímeros naturales reúnen, entre otros, al almidón cuyo monómero es la glucosa y al algodón, hecho de celulosa, cuyo monómero también es la glucosa. La diferencia entre ambos es la forma en que los monómeros se encuentran dispuestos dentro del polímero. Otros polímeros naturales de destacada importancia son las proteínas, cuyo monómero son los aminoácidos. Por otro lado, la lana y la seda
son dos de las miles de proteínas que existen en la naturaleza, éstas utilizadas como fibras y telas. Esos polímeros son formados a partir de monómeros iguales o diferentes, habiendo eliminación de moléculas simples (H2O, NH3 etc).Polifenol o Baquelita: Es obtenida por la condensación del fenol con el formaldehido (metanal). Este polímero es usado en la fabricación de pinturas y barnices y colas para madera. Polimeros
de Condensación
BIBLIOGRAFIA



Carey, Francis A. (2006). Organic Chemistry (Sixth Edition edición). New York, NY: McGraw-Hill. .

books.google.com.ec/books?isbn=8429173277 Condensación con derivados del amoníaco Un grupo de aplicación industrial de gran interés en la química de los alquenos, lo constituye la formación de los polímeros de adición. Un polímero de adición puede definirse como una gran molécula formada por la adición de un elevado número de moléculas simples (monómeros) de uno o más alquenos por rotura de dobles enlaces. Polimeros
de Adición La adición aldólica es importante en los procesos de síntesis orgánica porque permite formar por condensación la obtención de aldehídos y cetonas α,β insaturada que aplica a la industria de fabricación de polímeros vinílicos ejemplo, plásticos, prótesis, etc.
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