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glucidos

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by

christian olivas

on 6 December 2012

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Glùcidos y Glucobiologìa monosacaridos y disacaridos
polisacaridos
glucoconjugados
codigo de azùcares
analisis de glucidos
articulos Results Realisation Sketches
GLUCOSAMINGLUCANOS IMPORTANTES Las propiedades de proteínas extracelulares y de moléculas de señalización se modífican a consecuencia de la unión específica a los dominios NS
Por cambio conformación, con activación, de la proteína por unión a grupos NS adyacentes
Por potenciación de interacción entre proteínas, por unión a dominios NS adyacentes
Por unión de moléculas de señalización extracelulares a NS, actuando el PG como correceptor
Por concentración de moléculas solubles extracelulares en superficie celular por interacción electrostática con NS.
La Matriz Extracelular
Mantiene unidas las células y forma un medio poroso para la difusión de nutrientes y oxígeno a las células.
Está asociada a proteínas fibrosas como colágenos, elastina y fibronectina.

Interacciones célula-matriz sirven para:
-Anclar células a material extracelular.
-Crear vías de migración de células.
-Transmitir información en ambas direcciones a través de la membrana plasmática. El glúcido se une covalentemente a una proteína o a un lípido para formar un glucoconjugado que es la molécula biológicamente activa. Proteoglucanos, Glucoproteinas, y Glucolipidos Oxidación de Monosacáridos Disacáridos Disacáridos Monosacáridos Se dice que un azúcar es reductor cuando tiene capacidad de reducir al Fe o Cu.
Esta propiedad es la base de la reacción de Fehling, que es un ensayo que determina la presencia de azucares reductores.
En tiempos anteriores se utilizaba esta reacción para determinar el contenido de glucosa en la sangre, actualmente se utiliza la enzima glucosa oxidasa. Monosacáridos Los monosacáridos son azucares reductores, esto quiere decir que pueden ser oxidados por agentes oxidantes suaves como el Cobre o Fierro, en esta reacción el carbono carbonilo se oxida a carboxílico. Monosacáridos La ciclación que da como resultado una forma de anillo de 5 carbonos se denomina furanosa por su parecido al furano.
La ciclación que da como resultado una forma de anillo de 6 carbonos se denomina piranosa por su similitud con el pirano.
Dado que la ciclación proporciona otro carbono asimétrico a los isómeros de este estilo se les denomina anómeros y pueden existir en forma a o b. Monosacáridos Ciclación de la Glucosa Monosacáridos Centros Quirales Una molécula que tiene n centros quirales tiene 2^n estereoisómeros.
Las aldohexosas (como la Glucosa) tienen 16 estereoisómeros.
Los enantiómeros pueden ser D o L y el criterio de clasificación es en base al carbono asimétrico mas cercano, si el grupo funcional se encuentra al mismo lado que el D-gliceraldehído entonces será D, si es al contrario entonces será L.
La mayor parte de las hexosas en los organismos son D. Monosacáridos Glúcidos Unidad básica de los proteoglucanos:
Proteína núcleo unida covalentemente con glucosaminoglucano a –OH de Ser, por un puente tetrasacárido
La unidad básica de los proteoglucanos consiste en una proteína núcleo a la que se unen covalentemente uno o varios glucosaminoglucanos.
Son macromoléculas de la superficie celular o de la matriz extracelular con una o mas cadenas de glucosaminoglucanos unidas covalentemente a una proteína de membrana o a una de secreción. Proteoglucanos
Actúan como sitios de reconocimiento de moléculas de señalización extracelulares factores de crecimiento,(por ejemplo) parásitos extracelulares (bacterias o virus) Formación de glucoconjugados: Disacáridos El extremo reductor es aquel que en disacáridos y polisacáridos tiene un carbono anomérico libre.
Su hidrolisis acida es fácil pero son resistentes a la básica.
Reglas para nombrar disacáridos:
Configuración del carbono anomérico (aob) que une la primer unidad con la segunda.
Se nombra el residuo no reductor.
Se indica los átomos de C unidos con 
Se nombra el segundo residuo. Monosacáridos La mayoría de los monosacáridos tienen formas cíclicas ya que el carbonilo reacciona con el oxígeno de un grupo OH de la misma cadena. Esta reacción es resultado de una reacción general entre aldehídos o centonas y alcoholes y forma un hemiacetal y un hemicetal respectivamente.
Esta reacción permite tener un carbono asimétrico adicional. Monosacáridos Monosacáridos Los más simples son las triosas dihidroxiacetona y gliceraldehído.
Todos los monosacáridos excepto la dihidroxiacetona tienen al menos un centro asimétrico.
La aldosa mas simple el griceraldehído tiene un centro quiral y dos estereoisómeros. Manuel Humberto Cháirez Ramírez Sulfato de condroitina

Sulfato de queratan

Sulfato de dermatan
Contribuye a flexibilidad de piel, vasos y válvulas cardiacas. Manuel Humberto Cháirez Ramírez Glúcidos Su oxidación es la principal forma de obtención de energía de células no fotosintéticas.
Son mayoritariamente polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas en forma cíclica. (CH2O)n.
Hay mono, di y polisacáridos.
Incluyen a los glucoconjugados unidos a Lípidos o Proteínas.
Monosacáridos Son sólidos incoloros, cristalinos, solubles en agua e insolubles en solventes no polares.
Los átomos de carbono a los que se unen los OH son centros quirales los cuales generan muchos estereoisómeros.
De acuerdo a la localización de su grupo carbonilo pueden ser:
Aldosas Carbonilo en el extremo de la cadena.
Cetosas Carbonilo en una posición intermedia.
Centros Quirales Una molécula que tiene n centros quirales tiene 2^n estereoisómeros.
Las aldohexosas (como la Glucosa) tienen 16 estereoisómeros.
Los enantiómeros pueden ser D o L y el criterio de clasificación es en base al carbono asimétrico mas cercano, si el grupo funcional se encuentra al mismo lado que el D-gliceraldehído entonces será D, si es al contrario entonces será L.
La mayor parte de las hexosas en los organismos son D. Monosacáridos -Se empiezan numerando del extremo mas próximo al carbonilo.
-Cada una de las 8 aldohexosas se diferencian unas de las otras por sus sustituyentes en C2,C3,C4.
-Los azucares que solo difieren en la configuración de un átomo de carbono se denominan Epímeros.
Monosacáridos Monosacáridos La mayoría de los monosacáridos tienen formas cíclicas ya que el carbonilo reacciona con el oxígeno de un grupo OH de la misma cadena. Esta reacción es resultado de una reacción general entre aldehídos o centonas y alcoholes y forma un hemiacetal y un hemicetal respectivamente.
Esta reacción permite tener un carbono asimétrico adicional. Monosacáridos Ciclación de la Glucosa Monosacáridos La ciclación que da como resultado una forma de anillo de 5 carbonos se denomina furanosa por su parecido al furano.
La ciclación que da como resultado una forma de anillo de 6 carbonos se denomina piranosa por su similitud con el pirano.
Dado que la ciclación proporciona otro carbono asimétrico a los isómeros de este estilo se les denomina anómeros y pueden existir en forma a o b. Monosacáridos Los monosacáridos son azucares reductores, esto quiere decir que pueden ser oxidados por agentes oxidantes suaves como el Cobre o Fierro, en esta reacción el carbono carbonilo se oxida a carboxílico. Monosacáridos Se dice que un azúcar es reductor cuando tiene capacidad de reducir al Fe o Cu.
Esta propiedad es la base de la reacción de Fehling, que es un ensayo que determina la presencia de azucares reductores.
En tiempos anteriores se utilizaba esta reacción para determinar el contenido de glucosa en la sangre, actualmente se utiliza la enzima glucosa oxidasa. Disacáridos Están formados por dos monosacáridos unidos covalentemente por un enlace O-glucosídico.

El enlace O-glucosídico se forma cuando reacciona un OH del primer monosacárido con el carbono anomérico del otro monosacárido.

Esta reacción forma un acetal o cetal a partir de un hemiacetal o hemicetal.

Cuando un carbono anomérico forma parte de un enlace glucosídico ya no puede ser oxidado por Fe o Cu.
Disacáridos El extremo reductor es aquel que en disacáridos y polisacáridos tiene un carbono anomérico libre.
Su hidrolisis acida es fácil pero son resistentes a la básica.
Reglas para nombrar disacáridos:
Configuración del carbono anomérico (aob) que une la primer unidad con la segunda.
Se nombra el residuo no reductor.
Se indica los átomos de C unidos con 
Se nombra el segundo residuo. Disacáridos Oxidación de Monosacáridos Proteoglucanos, Glucoproteinas, y Glucolipidos El glúcido se une covalentemente a una proteína o a un lípido para formar un glucoconjugado que es la molécula biológicamente activa.
Actúan como sitios de reconocimiento de moléculas de señalización extracelulares factores de crecimiento,(por ejemplo) parásitos extracelulares (bacterias o virus) Formación de glucoconjugados:
La Matriz Extracelular
Mantiene unidas las células y forma un medio poroso para la difusión de nutrientes y oxígeno a las células.
Está asociada a proteínas fibrosas como colágenos, elastina y fibronectina.

Interacciones célula-matriz sirven para:
-Anclar células a material extracelular.
-Crear vías de migración de células.
-Transmitir información en ambas direcciones a través de la membrana plasmática.
Son macromoléculas de la superficie celular o de la matriz extracelular con una o mas cadenas de glucosaminoglucanos unidas covalentemente a una proteína de membrana o a una de secreción. Proteoglucanos Unidad básica de los proteoglucanos:
Proteína núcleo unida covalentemente con glucosaminoglucano a –OH de Ser, por un puente tetrasacárido
La unidad básica de los proteoglucanos consiste en una proteína núcleo a la que se unen covalentemente uno o varios glucosaminoglucanos. Las propiedades de proteínas extracelulares y de moléculas de señalización se modífican a consecuencia de la unión específica a los dominios NS
Por cambio conformación, con activación, de la proteína por unión a grupos NS adyacentes
Por potenciación de interacción entre proteínas, por unión a dominios NS adyacentes
Por unión de moléculas de señalización extracelulares a NS, actuando el PG como correceptor
Por concentración de moléculas solubles extracelulares en superficie celular por interacción electrostática con NS. Los glucosaminoglucanos: son heteropolisacáridos de la matriz extracelular; están formados por unidades repetitivas de disacárido formado por: N-acetil-glucosamina o N-acetil-galactosamina + otro monosacárido suele ser un ácido urónico, sobretodo ac.glucurónico.
Algunos tienen grupos sulfato esterificados.
Forman Proteoglucanos, con proteínas extracelulares.

GLUCOSAMINGLUCANOS IMPORTANTES

Hialuronano (ac.hialurónico, hialuronato):
Formado por N-Acetil-Glucosamina (GlcNAc) y Ac.Glucurónico (GlcA)Tamaño mayor de 2X 106 d (hasta 50.000 repeticiones del disacárido)
Sulfato de condroitina

Sulfato de queratan

Sulfato de dermatan
Contribuye a flexibilidad de piel, vasos y válvulas cardiacas.
Las glucoproteinas son conjugados de proteína y glúcidos en los que la parte del glúcido es menor y estructuralmente mas diversa que en los glucosaminoglucanos de los proteoglucanos. Glucolipidos.- Son lípidos de membrana en los que los grupos hidrofilicos de cabeza son oligosacaridos que, como en las glucoproteinas, actúan como sitios específicos para el reconocimiento por proteínas de unión a glúcidos.

Los gangliosidos son lípidos de membrana de las células eucarioticas cuya cabeza polar, la parte del lípido que forma la superficie externa de la membrana, es un oligosacarido complejo que contiene acido sialico. Los glúcidos como moléculas portadoras de información: el código de los azúcares. lectinas Úlceras en desarrollo sialoadhesina Interacciones hidrofobicas de los residuos de azucar Papel de oligosacaridos Reactivo de fehling el método de Somogyi-Nelson se basa en la capacidad de estos azúcares para reducir agentes oxidantes suaves como el Cu2+. El Cu2+ se reduce a Cu+, y en presencia de arsenomolibdato amónico forma un complejo de color azul. Método De Somogyi- Nelson gracias
PRINCIPIOS DE BIOQUIMICA / 5 ED. / PD. LEHNINGER, ALBERT L. Editorial: EDICIONES OMEGA Formato: PA Edición: 05. Año: 2009. pag 238 267
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