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ANHÍDRIDOS ORGÁNICOS

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alejandra mejia esteba

on 1 April 2014

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Transcript of ANHÍDRIDOS ORGÁNICOS

ANHÍDRIDOS ORGÁNICOS
Se nombran anteponiendo la palabra anhídrido al del ácido que lo genera.

Básicamente hay dos tipos de anhídridos, los simples, en los que los ácidos que la forman son iguales, y los mixtos, en los que los ácidos que componen al anhídrido son distintos

NOMENCLATURA
De acuerdo con la IUPAC para nombrar a los anhídridos de los ácidos simples o simétricos se nombran con la palabra anhídrido, seguida del nombre de la cadena con terminacion oico. (se numera hacia un lado y

CH3- CH2- CH2- CO.O.CO - CH2 - CH2- CH3 anhídrido butanoico
CH3- CH2- CH2- CH2 CO.O.CO - CH2 CH2 - CH2- CH3 anhídrido pentanioco
CH3- CH2- CH2- CH2- CH2 CO.O.CO - CH2 CH2- CH2 - CH2- CH3 anhídrido hexanoico
CH3- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2 CO.O.CO - CH2 CH2 - CH2- CH2- CH2- CH3 anhídrido heptanoico

|
O también se puede escribir de esta manera: R-C=O
/
O
/
R'-C=O

Los anhídridos de ácido (o anhídridos carboxílicos) son compuestos químicos orgánicos que tienen la fórmula general (RCO) 2 O, y formalmente son el producto de deshidratación de dos moléculas de ácido carboxílico(o una si tiene lugar de forma intramolecular en un ácido dicarboxílico). Al reaccionar con agua (hidrólisis) vuelven a formar los ácidos carboxílicos de partida..
Son aquellos compuestos que se generan de la condensación de dos moléculas de ácido con pérdida de una molécula de agua.

Los anhídridos asimétricos o mixtos se nombran con la palabra anhídrido
seguido del nombre de los ácidos (en orden de complejidad creciente).
H - CO.O.CO - CH3 anhídrido metanoico etanoico
H - CO.O.CO - CH2 - CH3 anhídrido metanoico propanoico
CH3 - CO.O.CO - CH2- CH2 - CH3 anhídrido etanoico butanoico
CH3 - CO.O.CO - CH2- CH2 - CH2- CH3 anhídrido etanoico pentanoico
CH3 - CO.O.CO - CH2- CH2 - CH2- CH2- CH3 anhídrido etanoico hexanoico
CH3 - CO.O.CO - CH2- CH2 - CH2- CH2- CH2- CH3 anhídrido etanoico heptanoico

OBTENCIONES
Los anhídridos se pueden obtener a partir de la reacción de un cloruro de ácido y una sal orgánica.
CH3-COO Na + CH3-CO-Cl----> CH3-CO.O.CO-CH3 + NaCl
Se pueden obtener un anhídrido a partir de la reacción de un oxicloruro de fósforo con una sal orgánica.
6 CH3-COONa + POCl3 -----> 3 CH3-CO.O.CO-CH3 + 3 NaCl + Na3PO3

PROPIEDADES FÍSICAS
Los primeros términos son líquidos (hasta el que contiene 12 carbones) de olor picante, irritante, cuyo punto de ebullición es bastante más elevado que los ácidos correspondientes.
Los superiores sólidos. El anhídrido metanoico no existe en estado libre.
Son insolubles en agua.
PROPIEDADES QUÍMICAS
Los anhídridos reaccionan con los alcoholes primarios y secundarios (calentando en presencia de ácido sulfúrico) dando ésteres y ácidos carboxílicos.
Reaccionan con el agua, dando los dos ácidos que le habían dado origen al anhídrido. Esta reacción se potencia en presencia de calor. Es también llamada de hidrólisis. Sería exactamente la reacción inversa expuesta arriba en la formación del anhídrido etanoico.
Con el amoníaco dan amidas:

CH3-CO.O.CO-CH3 + CH3-CH2-OH -------> CH3-COO-CH2-CH3 + CH3-COOH


ANHÍDRIDOS ORGÁNICOS
Los anhídridos son compuestos derivados de ácidos carboxílicos, que presentan dos moléculas del grupo carboxilo, en los que se han eliminado una molécula de agua (anhídrido significa sin agua). Los anhídridos pueden ser simétricos o simples en los cuales los radicales son iguales o pueden ser asimétricos o mixtos en el que los radicales son diferentes. Su fórmula general es:

R-CO.O.CO-R'
COMPUESTOS MÁS IMPORTANTES


Uno de los compuestos más importantes es el anhídrido acético o anhídrido etanoico. Es un líquido, incoloro, de olor picante y más denso que el agua (puede absorber la humedad del aire transformandolo en ácido acético. Se prepara en grandes cantidades en escala industrial.
Se emplea en el laboratorio para síntesis orgánicas y en la industria farmacéutica en la elaboración de la aspirina. Se emplea en la elaboración de otros anhídridos de ácidos, pero sobre todo, como agente de acilación de alcoholes, con los que forma ésteres acéticos. También se emplea en la elaboración del acetato de celulosa para rayón, resinas, plásticos y colorantes.
Usos:
El más conocido e importante es el anhídrido etanoico o anhídrido acético. Este se utiliza en la fabricación de acetato de celulosa, resinas, etc. también en la síntesis de aspirinas.

Síntesis
Los anhídridos de ácido se producen al reaccionar un haluro de acilo (RCOX) con un carboxilato (R'COO-):

RCOX + R'COONa → RCO-O-COR' + NaX
En el caso de ser intramolecular, y cuando conduce a anillos de cinco o de seis átomos, puede realizarse directamente por deshidratación térmica (mediante calor), de lo cual se obtiene el correspondiente anhídrido de ácido cíclico. Por ejemplo, el anhídrido succínico a partir de ácido succínico

Aplicaciones
Las reacciones de los anhídridos de ácido son similares a las que ocurren en los haluros de acilo, al ser tanto el haluro (X-) como el carboxilato buenos grupos salientes. A destacar, el anhídrido acético, que con fenoles puede generar ésteres, lo cual es útil en la producción de medicamentos como el ácido acetilsalicílico (Aspirina).
Los anhídridos de ácido carboxílico son muy reactivos

Nomenclatura
En general, se nombran igual que los ácidos de procedencia, precedidos por la palabra anhídrido:
• Los anhídridos de ácido dicarboxílicos (un ácido) se denominan sustituyendo la palabra ácido por anhídrido.
• Los anhídridos de ácido monocarboxílicos se designan con el vocablo anhídrido seguido por cada componente del ácido carboxílico, en orden alfabético (sin la palabra ácido).
Procedimiento
Identificación de la cadena principal que pertenece al grupo funcional anhídrido (O).
• Asignación del nombre de los ácidos carboxílicos de origen suprimiendo la palabra ácido.
• Inicio de la numeración de los radicales por el carbono que esté unido al grupo funcional.

Reacciones de los anhídridos de ácido
Los compuestos que contienen el grupo acetilo se suelen preparar con anhídridos acético, que es barato, de fácil adquisición, menos volátil y más manejable que el cloruro de acetilo, aparte de no formar cloruro de hidrógeno corrosivo. Se le utiliza mucho en la industria para la esterificación de compuestos polihidroxilados, conocidos como carbohidratos, en especial la celulosa.

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