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CONJUGACIÓN EN ALCADIENOS Y COMPUESTOS ALILICOS

Reactividad de los acadienos, formación de polímeros y topos aplicados a la industria
by

hernan aristizabal

on 29 November 2012

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Transcript of CONJUGACIÓN EN ALCADIENOS Y COMPUESTOS ALILICOS

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Images from Shutterstock.com EL GRUPO ALILO POLIESTIRENO CONJUGACION EN ALCADIENOS Y SISTEMAS ALÍLICOS El termino alilico se refiere a una unidad C=C-C. el carbono con enlace sencillo se llama carbono alilico; un sustituyente alilico esta unido a un carbono alilico. Ejemplos. GRACIAS... Nomenclatura.. Los dienos son alquenos que contienen dos dobles enlaces carbono–carbono, por lo que tienen esencialmente las mismas propiedades que los alquenos.

Se nombran por medio del sistema IUPAC en la misma forma que los alquenos, excepto que se usa la terminación “dieno” con dos números para indicar las posiciones de ambos dobles enlaces.
Ejemplo: 1,3 – Butadieno. Cloruro de Alilo Carbocationes Alilicos ADICION DIRECTA Y CONJUGADA:
Dos formas de reacción son posibles cuando los dienos conjugados sufren reacciones de adición electrofilica de HBr: adición directa o adición1,2 y adición conjugada o adición 1,4. la reacción de 1,3 butadieno, H2C=CH-CH=CH2, con HBr se genera primordialmente el producto de adición 1,4 a temperatura de -80°C, mientras que el producto de adición 1,2 es el producto principal a 40°C: RADICALES ALíLICOS
CLASES DE DIENOS:

Los dienos se dividen en tres clases importantes, de acuerdo con la distribución de sus
dobles enlaces:

1. De las uniones dobles que alternan con enlaces simples se dice que están conjugados.
Dobles enlaces conjugados.

Ejemplo: H2C=CH--CH=CH2

2. Las dobles uniones separados por más de un enlace simple se denominan aislados.

Ejemplo: H2C=CH--CH2-CH=CH2

3. Un tercer tipo de dienos, tienen dobles enlaces acumulados; se les conoce como alenos.
Ejemplo: H2C=C=CH2 Cargas positivas en posiciones vecinas a dobles enlaces, se deslocalizan por resonancia, siendo especialmente estables.
El carbocatión formado en posiciones vecinas a dobles enlaces se conoce como carbocatión alílico. Se estabiliza deslocalizando la carga entre dos carbonos, y es por ello más estable que un carbocatión secundario normal. El radical alilo es un sistema conjugado en el que tres electrones están deslocalizados sobre tres carbonos. Las estructuras de resonancia indican que el electron no apareado tiene una probabilidad igual de encontrarse en C-1;C-2 o C-3 no se comparte el electron no apareado.
El grado en el que los radicales alílicos son estabilizados por deslocalización del electrón no apareado causa reacciones que permiten que procedan con más facilidad que aquellos que forman radicales alquilo simples. EJEMPLODE UN POLIMERO DE DIENOS AISLADOS Ejemplo de dieno conjugado
El CAROTENO




Generalmente se conoce como caroteno al compuesto químico llamado más específicamente B-caroteno. Este es el carotenoide más abundante en la naturaleza y el más importante para la dieta humana, por lo que da su nombre a todo un grupo de compuestos bioquímicos. Su estructura fue determinada en 1930 por Paul Karrer, trabajo que le valió el Premio Nobel de Química. Ésta fue la primera vez en la historia en la que la estructura de una vitamina o pro-vitamina era identificada.
Al ser ingerido el -caroteno natural es transformado en Vitamina A en la mucosa del intestino delgado.
Se han realizado estudios científicos para determinar el efecto del -caroteno en la salud, y los resultados han mostrado que puede reducir las probabilidades de ataques cardíacos. EL CAUCHO 2,3-pentadieno Dieno acumulado Existen compuestos con varios dobles enlaces carbono – carbono que también pueden ser conjugados, aislados o acumulados y se denominan polienos.
Muchas sustancias naturales contienen varios dobles enlaces, entre ellos, los pigmentos que dan los colores rojos y amarillos brillantes a frutas y flores en la naturaleza son polienos conjugados; un ejemplo es el licopeno responsable del color rojo del tomate, el mirceno encontrado en el laurel es un polieno aislado y el atrayente sexual del macho del escarabajo de las arvejas secas es un ejemplo de polieno con enlaces acumulados. GUTAPERCHA BIBLIOGRAFIA -Quimica Organica tercera edicion.
Janice Gorzynski Smith;
Universidad de Hawai´i at Manoa
Editorial McGrawHill.
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