Loading presentation...

Present Remotely

Send the link below via email or IM

Copy

Present to your audience

Start remote presentation

  • Invited audience members will follow you as you navigate and present
  • People invited to a presentation do not need a Prezi account
  • This link expires 10 minutes after you close the presentation
  • A maximum of 30 users can follow your presentation
  • Learn more about this feature in our knowledge base article

Do you really want to delete this prezi?

Neither you, nor the coeditors you shared it with will be able to recover it again.

DeleteCancel

Make your likes visible on Facebook?

Connect your Facebook account to Prezi and let your likes appear on your timeline.
You can change this under Settings & Account at any time.

No, thanks

Copy of Untitled Prezi

No description
by

Mirela Kubat

on 14 April 2013

Comments (0)

Please log in to add your comment.

Report abuse

Transcript of Copy of Untitled Prezi

Patricija Oreški, 4.b Stereoizomerija
Kiralnost i opticka aktivnost Stereokemija ~grana kemije koja istražuje trodimenzionalnu
strukturu molekule, bitne za određivanje svojstava, naročito bioloških karakteristika
~stereoizomeri= spojevi istog redoslijeda kovalentno
vezanih atoma, ali različitog prostornog usmjerenja Kiralnost Zaslužni za razvoj
stereokemije Biot Pasteur van't Hoff ~pojava kada se neka molekula (predmet) ne može preklopiti sa svojom zrcalnom slikom (translacijom ili rotacijom)
~za takve predmete kažemo da su kiralni, npr. puževe kućice, vijci, spirale
~za predmete koji nisu kiralni kažemo da su akiralni, npr. čaša, lopta itd.
~kiralnost (grč.) chair=ruka, šaka (jednoj šaci svojstven) jer
je i ruka kiralna
Kiralni predmeti: 2 oblika: 1) lijevi
2) desni
1815.-1817. primijetio da neke tvari izolirane iz prirodnog materijala zakreću ravninu polarizirane svjetlosti (optički aktivne) 1850. otkriva da optičku aktivnost uzrokuje nesimetrični raspored atoma u molekuli 1874. zaključio da su organske molekule trodimenzionalne Kiralnost Akiralni predmeti Kiralni i akiralni predmeti ~stereoizomeri koji se odnose kao predmet i njegova zrcalna slika=enantiomeri (grč. enantios-nasuprot + meros-dio)
~budući da se stereoizomeri razlikuju razmještajem atoma ili skupina atoma u prostoru, način crtanja upotpunjuje se
klinastim formulama
Mliječna kiselina: Stereoizomeri Kada je organska molekula kiralna? ~takav C atom=asimetrični ugljikov atom (stereogeni centar)
~molekula mliječne kiseline= C atom je asimetričan, jer su na nj vezana 4 različita supstituenta: atom vodika (H), metilna skupina (CH3), hidroksilna skupina (OH) i karboksilna skupina (COOH)
~asimetrični C atom označuje se zvjezdicom (*) ~ako sadržava barem jedan C atom koji tvori veze s 4 različite vrste atoma ili atomskih skupina Kiralne i akiralne molekule Može li u jednoj molekuli biti više stereogena centra? ~no molekule s jednim stereogenim centrom uvijek su kiralne
~prema broju centara možemo predvidjeti broj mogućih stereoizomera
~izračunavanje po izrazu 2^n, n=broj stereogenih centara
~npr. molekula s 1 s.c.=2 enantiomera
~molekula s 2 s.c.=4 enantiomera...
~DA
~neki se stereoizomeri molekula koje imaju 2 ili više asimetričnih ugljikovih atoma ne odnose kao predmet i njegova slika
~molekula 3-klorbutan-2-ol, alkohol s 2 stereogena centra (4 moguća stereoizomera) Odnose li se uvijek kao predmet i njegova slika? ~stereoizomeri a) i b) u zrcalnom su odnosu (enantiomeri su)
~isto vrijedi i za stereoizomere c) i d)
~stereoizomeri a) i c) ili b) i d) se ne odnose kao predmet i njegova slika u zrcalu se zovu dijastereomeri (nemaju neko posebno svojstvo, različitih su fizikalnih i kemijskih svojstava) Konfiguracija ~razmještaj atoma nekog spoja u prostoru
~ne mijenja se slobodnom rotacijom oko 1x vezi ~molekule mliječne kiseline imaju suprotne konfiguracije
~da se sazna o kojem je enantiomeru riječ, određuje se apsolutna konfiguracija na asimetričnom C atomu
~oznake R i S (rectus-desno, sinister-lijevo, lat.)
~ako u molekuli ima više asimetrično supstituiranih C atoma, za potupni opis konfiguracije određuje se apsolutna konfiguracija na svim stereogenim centrima Određivanje apsolutne konfiguracije 3.Molekula prikazana klinastom formulom promatra se kroz asimetrični C atom u smjeru skupine najniže prednosti- ako prolazeći od skupine 1, preko 2 do 3, opisujemo smjer kazaljke sata, konfiguracija tog enantiomera je R. Ako su skupine razmještene u suprotnom smjeru, riječ je o S enantiomeru. 1. U molekuli je potrebno pronaći stereogeni centar i odrediti atome i atomske skupine vezane na njega
2.Prema Cahn-Ingold-Prelogovim pravilima potrebno je odrediti prednosti (prioritete) atoma i atomskih skupina (od 1 do 4) vezanih na stereogeni centar, počevši s atomom ili skupinom najvišeg prioriteta
Optička aktivnost (razlikovanje enantiomera) ~najveći broj fizičkih osobina enantiomera je identičan
~razlikuju se na osnovi zakretanja ugla ravno polarizirane svjetlosti (smjer zakretanja i veličina ugla)
~zbog te osobine enantiomeri se nazivaju i optički izomeri
~ova pojava naziva se optička aktivnost Optička aktivnost ~početkom 19.st. francuski fizičar B.Biot primijetio da neke tvari izolirane iz prirodnog materijala zakreću ravninu polarizirane svjetlosti, tj. da su optički aktivne
~isto to prije njega opazio D.F.J. Arago na kristalima kvarca
~iznos i smjer zakretanja ravnine polarizirane svjetlosti Biot je određivao tako da je otopinu ispitivanog uzorka stavljao u aparat polarimetar
~u II.pol. 19.st. van't Hoff i Le Bel zaključili da su organske molekule trodimenzionalne (3D) Optička aktivnost ~vezu optičke aktivnosti i strukture proučavao Louis Pasteur
~radio s soli vinske kiseline (natrijev amonijev tartarat), iz otopine uspio dobiti 2 vrste kristala soli te kiseline
~mikroskopom kristale ručno odvojio na temelju različitog oblika i ustanovio da se odnose kao predmet i njegova slika u zrcalu
~ustanovio također da se ne razlikuju ni po kojem fizikalnom svojstvu osim što ravninu polarizirane svjetlosti zakreću za jednak iznost, ali u suprotnom smjeru
~te dvije vrste kristala soli vinske kiseline su enantiomeri Optička aktivnost ~ako uzorak zakreće ravninu polarizirane svjetlosti u smjeru kretanja kazaljke sata, zakreće je udesno, obilježava se s (+)
~zakretanje u suprotnom smjeru, ulijevo, obilježava se s (-)
~enantiomeri zakreću ravninu za jednak iznos, ali u suprotnim smjerovima
~smjese jednakih količina enantiomera istog spoja zovu se racemične smjese (racemati) i optički su neaktivne
~obilježavamo s: (+-) ili (R,S) ~na temelju apsolutne konfiguracije nekog enantiomera ne može se predvidjeti smjer zakretanja ravnine polarizirane svjetlosti
~optičko zakretanje je eksperimentalni zadatak Kiralne molekule u svakodnevnom životu ~u prirodi se gotovo uvijek pojavljuju kao jedan enantiomer
~jedan često ima biološko djelovanje, a drugi ne
~poznate i molekule čiji jedan enantiomer ima povoljno djelovanje na čovjeka, a drugi je otrovan
~enantiomeri mogu uzrokovati i različite mirise
~npr. prirodni spoj karvon daje miris i metvici i kuminu
Sintetički spojevi ~brojni sintetički spojevi također su građeni od kiralnih molekula, npr. lijekovi
~najčešće je samo jedan od njih lijek
~(S)-ibuprofen je sredstvo protiv bolova, no ni (R)-ibuprofen nam ne šteti
~mnogo je više primjera kad je jedan enantiomer molekule lijek, a drugi otrov
~S enantiomer naproksena djeluje protuupalno, dok R enantiomer uzrokuje teška oštećenja jetre Zanimljivost
TALIDOMID ~početkom 60.-ih godina prošlog stoljeća korišten kao lijek, sedativ i sredstvo za suzbijanje jutarnje mučnine u ranoj fazi trudnoće
~na tržištu bio dostupan kao racemična smjesa
~tek se rođenjem velikog broja djece s oštećenjima (2000 i > slučajeva) shvatilo da je jedan enantiomer talidomida, (R)-talidomid ljekovit, dok (S)-talidomid izaziva oštećenja ploda (teratogen je)
~uzimanjem čistog (R)-talidomida ne bi izostali štetni utjecaji jer u fiziološkim uvjetima jedan enantiomer može preći u drugi Što je razlog takvoga ponašanja? ~činjenica da je naše tijelo kiralna sredina koja razlikuje enantiomere
~reakcije u živom organizmu katalizirani su procesi, a sami katalizatori, tj. enzimi kiralne su molekule
~enzimi=proteini građeni od velikog broja međusobno povezanih kiralnih podjedinica-aminokiselina
~samo se jedan enantiomer svake kiralne aminokiseline može iskoristiti za sintezu svih proteina, dakle i enzima
Full transcript