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Esterificación de Fisher

equipo ocho bioorganica
by

Daniela Figueroa

on 2 March 2014

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Transcript of Esterificación de Fisher

Funciones de los
reactivos
Síntesis de Acetato de Isoamilo
Reacciones
y
Procedimiento
Propiedades de los reactivos
Material
Trampa de Dean Stark
Mecanismo de
Reacción 1
Mecanismo de
Reacción 2
Procedimiento
Esterificación de Fischer
Práctica 4
INTRODUCCIÓN
Marco teórico
Ésteres
Son los derivados más importantes de los ácidos carboxílicos, en los que el -OH del grupo carboxílico ha sido reemplazado por un –OR de un alcohol. Propiedades: Poseen aromas fuertes y volátiles.

Objetivos:
Efectuar la síntesis de un éster por el método de Fischer.
Analizar los factores que se requieren para conseguir que una reacción en equilibrio se desplace hacia la formación de los productos

Aplicar El método de Fischer en la preparación de un ester con importancia comercial
Los de bajo peso molar son líquidos de olor agradable, similar al de la esencia de las frutas que los contienen. Los ésteres de ácidos superiores son sólidos cristalinos, inodoros. Solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua. Su densidad es menor que la del agua
En saborizantes artificiales y telas de poliéster.
Los ésteres naturales y los sintéticos se usan extensamente en la industria de las fragancias para adicionar olores frutales, florales o herbales a alimentos, cosméticos, desodorantes para el hogar y medicinas.
Usos:
Ácido Acético Glacial
Masa Molar
Densidad
Punto de Fusión
Punto de Ebullición
Solubilidad
Ácido Sulfúrico
Ácido p-toluensulfónico
Alcohol n-amílico
Tolueno
Acetato de Isoamilo
Alcohol Isoamílico
Funciones Biológicas:
60.05 g/mol
1,049 g/cm^3
17 °C
118 °C
Miscible en agua
y etanol
Almacenamiento de grasa en las células, en el esqueleto fosfato-azúcar del ADN, y en gran variedad de sabores y fragancias naturales, cera de abeja.

Masa Molar
Densidad
Punto de Fusión
Punto de Ebullición
Solubilidad
88 g/mol
0,810 g/cm^3
- 117.2 °C
131 °C
Miscible en
etanol y éter etílico

Masa Molar
Densidad
Punto de Fusión
Punto de Ebullición
Solubilidad
130 g/mol
0,8756 g/cm^3
- 78 °C
145 °C
Miscible en
etanol y éter etílico
Masa Molar
Densidad
Punto de Fusión
Punto de Ebullición
Solubilidad
92 g/mol
0.87 g/cm^3
- 95 °C
111 °C
Miscible en éter etílico

Masa Molar
Densidad
Punto de Fusión
Punto de Ebullición
Solubilidad
88 g/mol
0,81 g/cm^3
- 95 °C
138 °C
Miscible en
etanol y éter etílico

Masa Molar
Densidad
Punto de Fusión
Punto de Ebullición
Solubilidad
98 g/mol
1.84 g/cm^3
- 95 °C
310 °C
Miscible en
etanol y éter etílico
Masa Molar
Densidad
Punto de Fusión
Punto de Ebullición
Solubilidad
172,2 g/mol
1,24 g/cm^3
38 °C
140 °C
*******
Bicarbonato de sodio
Masa Molar
Densidad
Punto de Fusión
Punto de Ebullición
Solubilidad
84 g/mol
2,173 g/cm^3
50 °C
131 °C
10,3 g/ 100 g de agua
Sulfato de Sodio
Anhidro
Esterificación de Fischer
Los esteres sencillos se suelen preparar en el laboratorio dejando que reaccione una mezcla de un ácido carboxílico y un alcohol en presencia de un ácido mineral como catalizador, que con frecuencia es el ácido sulfúrico concentrado. A esta se le denomina esterificación de Fischer (es la conversión de un ácido carboxílico y un alcohol en un éster).

Es un tipo especial de esterificación que consiste en la formación de un éster por reflujo de un ácido carboxílico y un alcohol, en presencia de un catalizador ácido. La mayoría de ácidos carboxílicos son aptos para la reacción, pero el alcohol debe ser generalmente un alcohol primario o secundario
Masa Molar
Densidad
Punto de Fusión
Punto de Ebullición
Solubilidad
142.04 g/mol
1.464 g/cm^3
1 157 °C
***** °C
4.76 g/100 ml de agua
Reacciones de eliminación:

Son aquellos en los cuales se separan dos grupos de una molécula, sin que sean reemplazados por otros grupos. En la mayoría de los casos una molécula se transforma con pérdida intramolecular de una molécula más pequeña y formación de un enlace múltiple.
Reacciones de Sustitución
Son reacciones en las que un átomo o grupo atómico se separa de la molécula reaccionante, siendo sustituido por otro átomo o grupo atómico, que procede del reactivo atacante.

Las reacciones de sustitución pueden ser homolíticas o heteroliticas.
Las primeras suelen ocurrir cuando tienen que romperse enlaces poco polares (como C—C   o C—H), y las segundas cuando se rompen enlaces muy polares (C—O , C—X , siendo X un halógeno, etc.)

Ácido Acético Glacial
Reactivo en exceso, que es el usado en mayor proporción de acuerdo al numero de moles del reactivo limitante (Alcohol Isoamílico).

Recibe ataque nucleofílico del alcohol.

Es la molécula en donde se crea el grupo saliente (agua) en la reacción.

Alcohol Isoamílico
Reactivo limitante, usado en mayor proporción con respecto al numero de moles de Ácido Acético.

El limite de este reactivo favorece la posición de el equilibrio hacia la formación del los productos (éster)
Cuando se mezcla un ácido carboxílico y un alcohol no se produce ninguna reacción (Proceden en forma muy lenta en ausencia de ácidos fuertes). Sin embargo, si se adiciona una cantidad catalítica de un ácido, los dos componentes se combinan progresivamente para dar un éster y agua, esta reacción no es muy exotérmica y el éster se forma hasta una concentración de equilibrio, el cual puede desplazarse hacia la formación de éster utilizando un exceso de uno o ambos componentes de partida o eliminando selectivamente el éster formado o el agua del medio de reacción.

Al ser esta una reacción en equilibrio, es necesario controlar las condiciones de reacción para lograr la producción de esteres con alto rendimiento.
Formas para desplazar el equilibrio de la reacción hacia la formación del éster:

1. Adición de exceso de reactivos (alcohol o ácido carboxílico).
2- Remoción del agua o del éster por destilación de una mezcla azeotrópica.

3- Remoción del agua mediante un agente deshidratante, siendo este método el más efectivo, permite un rendimiento hasta de un 100%.

Formas para desplazar el equilibrio
La reacción inversa de esterificación es la hidrólisis de los ésteres. Esta reacción se lleva a cabo en las mismas condiciones que la esterificación pero para desplazar en equilibrio, se usa un exceso de agua.

Lo anterior, se enuncia en el llamado
Principio de LeChatelier
, que dice que "Cuando un sistema que se encuentra en equilibrio dinámico, es perturbado por una variación de presión, temperatura, volumen o cantidad de alguno de los componentes, el sistema pierde su estado de equilibrio; sin embargo el mismo sistema se desplaza de tal forma que minimiza el efecto de dicha perturbación hasta alcanzar un nuevo estado de equilibrio".





Ácido
p-toluensulfónico
Ácido
Sulfúrico
Tolueno
Su función en el reactor es crear una mezcla azeotrópica con el agua que se genere en la reacción.

Su función en la trampa de Dean Stark es mantener y atrapar el agua condensada de la destilación, ya que son inmiscibles, permitiendo medir la cantidad de agua liberada

Sulfato de Sodio Anhidro
Bicarbonato
de sodio
NOTA
:
La selección de un método depende de las propiedades de los reactivos y de los productos de una reacción, La formación del éster se incrementa si las reacciones de esterificación están catalizadas con pequeñas cantidades de ácidos fuertes.
Su función es reaccionar con el Ácido, para neutralizar la fase acuosa y formar sales para su remoción.
Es utilizado para eliminar el agua que pueda haber quedado en nuestro producto despues de haber separado las fases.
Forma hidratos y permite decantar para eliminar el agua
Catalizador

Protonar en la fase orgánica, incrementando la formación del éster, favoreciendo la reacción hacia los productos.
Catalizador

Protonar en la fase acuosa para permitir deslocalización electronica e incrementar la formación del éster.
1 Matraz balón de 250 ml 14/23
4 Pipetas graduadas de 10 ml
1 Trampa de Dean Stark
1 Refrigerante recto 14/23
1 Soporte universal
1 Embudo de separacion de 250 ml
1 Unión triple 14/23
1 Porta termómetro 14/23
1 Rejilla de asbesto
1 Anillo
1 Baño de aceite
2 Pinzas universales con nuez
1 Probeta graduada de 50 ml
1 Termómetro de 250°C
3 Vasos de precipitado de 100 ml
1 Refrigerante de aire 14/23
Probeta de 25 ml
1 Mechero Bunsen
Mecanismo de reacción general para esterificación
Consiste en un cilindro vertical de vidrio (trampa), usualmente con graduacion volumetrica a lo largo (8) y una llave de precisión en la parte inferior (9). La cima del cilindro encaja con el fondo de un condensador de reflujo (5). Sobre saliente de la cima del cilindro se encuentra un brazo lateral inclinado hacia el matraz reactor (2). Al final del brazo lateral hace un giro de modo que el extremo del brazo lateral (3) es vertical también. Este extremo se conecta con el reactor.

1.- Mezcla de reacción
2.- Matraz reactor
3.- Refrigerante de aire
4.- Termómetro
5.- Refrigerante de agua
6.- Entrada de agua
7.- Salida de agua
8.- Trampa o "bureta" gruaduada
9.- Llave de precisión
10.- Recipiente de recolección

Le Tolueno y Agua
El tolueno se agrega tanto en el matraz reactor como en la trampa de Dean Stark o "bureta". El tolueno servirá como un disolvente en la reacción formando una mezcla azeotrópica con el agua que se obtenga en la reacción. Al no ser miscibles, el punto de ebullición del tolueno se reduce.
Entonces, al llegar a ebullición esta mezcla se evapora y se condensa en el refrigerante de agua, el reflujo se dirije hacia la trampa o "bureta".
Como sabemos, son inmiscibles y por tanto se aprecia la diferencia entre el agua y el tolueno en la trampa.
Por diferencia de densidades el agua queda atrapada en la parte de inferior, con el tolueno en la fase superior, de este modo el agua puede ser recolectada y medida con precisión.
Reacción
Ácido Acético
Alcohol Isoamílico
Acetato de isoamilo
Ión Hidroxonio
Ácido p-toluensulfónico
Ácido Sulfúrico
Adaptar una trampa de Dean Stark en el matraz balón
Cuando no aumente el volumen de agua en el tubo separador, se deja de calentar y se enfriará el sistema. Pasar todo el contenido del matraz en un embudo de separación.
Destilar en baño de aceite a una temperatura aproximada de 120°C. Recolectar el destilado en baño de hielo para evitar que se incendie o explote. El destilado se debe vaciar en el contenedor de desechos NO clorados.
Guardar el resto del éster en un frasco bien sellado.
Verter tolueno por la parte superior del refrigerante que esta acoplado a la trampa de Dean Stark, hasta el nivel del tubo lateral.
Sumergir el matraz en un baño de aceite. Calentar aproximadamente a 110 °C, lo cual permite mantener el liquido en ebullicion a una velocidad tal, que el condensado del refrigerante cae al tubo del separador a la velocidad de unas 100 gotas minuto.
El líquido seco consta principalmente de tolueno, éster y también puede contener una pequeña proporción de alcohol sin esterificar.
En un matraz balon de 250 ml colocar:
6g (0.0682 moles; 7.4 ml) de alcohol isoamílico
6 ml de ácido acético glacial (0.1 moles)
10 ml de tolueno
10 gotas de ácido sulfúrico concentrado
0.1 g (áprox.) de ácido p-toluensulfónico
3 cuerpos de ebullicion
Lavar la mezcla dos veces con proporciones de 15 mL de agua y una vez con 15 mL de solución saturada de bicarbonato de sodio (para eliminar los ácidos que se utilizaron); lavar una vez más con 15 mL de agua. La fase acuosa se neutraliza con bicarbonato de sodio hasta la desaparición de la efervescencia, y se desecha en la tarja.
Separar la capa orgánica en un vaso de precipitados y secar con sulfato de sodio anhidro. Montar un sistema de destilación fraccionada colocando la fase orgánica anhidra en el matraz con cuerpos de ebullición.
Se transfiere un protón del catalizador ácido al oxígeno del grupo carbonilo carboxílico. Se forma la base conjugada del ácido y un ión oxonio
Que se estabiliza por resonancia al desplazar los electrones del doble enlace del grupo carbonilo hacia el oxígeno, Incrementando el carácter electrófilo del carbono carbonílico.
El carbono carbonílico es atacado por el átomo de oxígeno nucleofílico del alcohol
Se forma un ión oxonio
Se transfiere un protón del ión oxonio a la base conjugada del ácido para estabilizarlo.
La base conjugada regresa a ser ácido
El ácido protona uno de los grupos hidroxilo
Se forma nuevamente un ión oxonio y la base conjugada del ácido
Con la adición del proton, se forma un buen grupo saliente, agua, que se separa de la molécula
El en el grupo saliente, el oxígeno toma el par de electrones del enlace carbono-oxígeno para salir de la molecula y formar un carbocatión
Transferir el residuo de la destilación a una probeta para medir el rendimiento de la reacción.
Identificar el éster por su aroma (no oler directamente) y por su solubilidad en agua.
Para estabilizar el carbocatión, por resonancia, un par de electrones libres del oxigeno del grupo hidroxilo forman un enlace π con el carbono.
Al formar el enlace π se forma un ión oxonio
Para estabilizar el oxígeno de lo que fuera el grupo hidroxilo, se dona el protón a el oxígeno de la molecula de agua
Los electrones del enlace regresan al oxigeno del ahora estable grupo carbonilo.
Se transfiere un protón del catalizador ácido al oxígeno del grupo carbonilo carboxílico. Se forma la base conjugada del ácido y un ión oxonio
Que se estabiliza por resonancia al desplazar los electrones del doble enlace del grupo carbonilo hacia el oxígeno, Incrementando el carácter electrófilo del carbono carbonílico.
El carbono carbonílico es atacado por el átomo de oxígeno nucleofílico del alcohol
Se forma un ión oxonio
Se transfiere un protón del ión oxonio a la base conjugada del ácido y los electrones del enlace regresan al oxígeno para estabilizarlo.
La base conjugada regresa a ser ácido
El ácido protona uno de los grupos hidroxilo
Se forma nuevamente un ión oxonio y la base conjugada del ácido
Con la adición del proton, se forma un buen grupo saliente, agua, que se separa de la molécula
El en el grupo saliente, el oxígeno toma el par de electrones del enlace carbono-oxígeno para salir de la molécula y formar un carbocatión
Para estabilizar el carbocatión, por resonancia, un par de electrones libres del oxigeno del grupo hidroxilo forman un enlace π con el carbono.
Al formar el enlace π se forma un ión oxonio
Para estabilizar el oxígeno de lo que fuera el grupo hidroxilo, se dona el protón a el oxígeno de la molecula de agua
Los electrones del enlace regresan al oxigeno del ahora estable grupo carbonilo.
PRODUCTO
Equipo: 8
Grupo: 2QM3
Fecha: 03/03/14

PARTE EXPERIMENTAL
PROCEDIMIENTO

De la Vega Camarillo Esau
Figueroa López Daniela
Sotelo Aguilar Josimar
Full transcript