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Compuestos Aromaticos

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by

Alvicala Lana

on 7 October 2013

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Transcript of Compuestos Aromaticos

Compuestos Aromáticos
Cuando hay más de 2 sustituyentes, en el benceno se numera el núcleo aromático siguiendo el sentido que de a los sustituyentes la menor numeración posible. además se debe respetar la precedencia de los grupos funcionales
Propiedades químicas
*El benceno resiste la oxidación del permanganato de potasio y oxidantes similares.

* Se comportan como compuestos de carácter saturados

* No decolora el agua de bromo



El Benceno representante de los
compuestos Aromáticos

Tipo de reacciones
Benceno disustituido
La entrada y dirección del electrófilo (E) en la sustitución electrofilica aromática en bencenos monosustituidos (G) queda gobernada por la naturaleza química del grupo G, los cuales a su vez se clasifican en:

Activantes fuertes, moderados y débiles
(orientadores orto-para),
Desactivantes débiles (orientadores orto-para), desactivantes fuertes (orientadores meta),
Descubierto por Faraday
(1825) en el gas de alumbrado
En 1845 Hofmann lo aíslo del alquitrán de hulla
Aparecieron muchas estructuras
para el benceno
No fue hasta 1865 que Kekulé la
formula estructural más exitosa
del benceno
Su estructura debe ser cíclica
Debe tener enlaces
dobles conjugados
Cada átomo de carbono del anillo debe presentar
hibridación sp2, u
ocasionalmente sp,
con al menos un
orbital "p" puro
Su estructura debe ser planar o casi plana
Para que el solapamiento de los orbitales "p" puros sea efectivo
Además debe cumplir con la regla de Hückel
Para que el compuesto sea aromático el número de electrones pi en el sistema cíclico tiene que ser
4n+2.
Donde "n" debe ser un número
entero
EL BENCENO
Si "n" no es un número entero el compuesto es antiaromático
el ciclobutadieno es un [4] anuleno con un anillo continuo de orbitales "p" puros que se solapan , teniendo 4 electrones pi, de modo que el sistema 4n+2: 4, proporciona un n: 1/2, un numero no entero por lo tanto este compuesto es antiaromático
Condiciones para la aromaticidad
Es un es un [6] anuleno con un anillo continuo de orbitales p que se solapan, en el hay 6 electrones pi de modo que en el sistema 4n+2: 6, donde n: 1, por lo tanto es un compuesto aromático
Nomenclatura de los derivados del benceno
se debe anteponer el nombre del grupo sustituyente
al benceno
Nombres
Triviales
Cuando sobre el anillo hay más de un sustituyente, aparecen diferentes estructuras isoméricas:
En general estos isómeros se abrevian con una letra
o
: orto
m
: meta
p
: para
Propiedades físicas

En su mayoria son apolares, insolubles
en agua.
solubles en solventes orgánicos apolares
Los isómeros "p" tienen un punto de fusión más alto que los "m" y "o"
Las reacciones características para los compuesto aromáticos es la reacción de
sustitución electrofílica aromática SEA
Tipos de
Reacciones electrofílicas aromáticas
Halogenación
Nitración
Sulfonación
Alquilación
Acilación
Si todos los sustituyentes se refuerzan entre si, la entrada del tercer grupo no genera ningún tipo de
problemas
Si un orientador orto-para y uno meta no se están reforzando, el orientador orto-para controla la
orientación del tercer grupo. (El grupo entrante se dirige principalmente orto hacia el orientador meta.)
Un grupo fuertemente activador, que compite con un grupo débilmente activador,controla la orientación.
Cuando compiten dos grupos débilmente activadores o desactivadores o dos grupos fuertemente activadores o desactivadores, se obtienen cantidades considerables de ambos isómeros, hay muy poca preferencia.
En la posición de impedimento estérico, entre los sustituyentes meta hay muy poca sustitución.
REGLAS PARA PREDECIR LA
ORIENTACIÓN EN LOS BENCENOS
DISUSTITUIDOS
....... benceno
En 1930 Linus Pauli, en su estudio de los orbitales, analizo el comportamiento de los compuestos aromaticos
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