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La Synthèse d'Aspirine

No description
by

Jean-Philip Monette

on 10 February 2015

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Transcript of La Synthèse d'Aspirine

Plan de la Séance
Monette, Jean-Philip
Dupras-Nicholson, Fanye
Crusteau, Alexandre
Provençal, Laurent
Brouillette, Antoine
La Synthèse d’Aspirine
Nom commercial «Aspirine»
Son précurseur est l’acide salicylique
Découverte de la feuille de saule
- 500 ans avant J.C : Les Chinois
- 400 ans avant J.C : Hippocrate
- 18ième siècle : Première synthèse de l’acide salicylique
Problématique: Goût amer
Solution: Synthèse de l’acide acétylsalicylique
- Premier chimiste d’une synthèse IMPURE: Gerhardt en 1853
- Premier chimiste d’une synthèse PURE: Félix Hoffman en 1897
Commercialisation en 1899 par Hoffman
- Aujourd’hui: Synthèse industrielle de plus de 120 milliards de comprimés de
300mg par année
D’où provient l’acide acétylsalicylique?
Analgésique périphérique
- Douleurs musculaires, neuropathiques et dentaires
Pourquoi est-il vendu en vente libre?
- Aucune propriété morphologique
- N’agit pas sur le système nerveux central

Propriété antipyrétique
- Réduction de la température corporelle

Anti-inflammatoire non-stéroïdien (AINS)
- Symptomatique: Agit localement

Antiagrégant plaquettaire
- Prévient l’hémostase (coagulation sanguine)
Propriétés pharmacologiques

But: Inhibition des substances responsables des symptômes
de douleur, de fièvre et d’inflammation

Prostaglandines
- Sécrétées lors d’une lésion cellulaire
- Responsables de l’inflammation des tissus
Prostaglandines E
- Sécrétées par péristaltisme involontaire dans l’hypothalamus
- Responsables de l’élévation de température
Synthèse des thromboxanes
- Inhibition de l'action de l'enzyme cyclo-oxygénase
Mécanisme d’action
Dangers
- Irritations de la muqueuse gastrique
Symptômes: Saignement estomac Toxique
Formation d’ulcères Irritant
- Pour personnes asthmatiques Narcotique
Syndrome de Widal
Précautions
- Effets secondaires
Douleurs, nausées, vomissements
- Prohibé auprès des femmes enceintes
Réduction du taux de fer plasmatique
Développement d’anomalies pour le sexe masculin
Syndrome de Reye
Dangers et précautions
Analyse – Protocole 1



Réfrigérant à air/eau


Thermomètre
Pinces

Chauffe-ballon
Agitateur magnétique
Bain-marie

Support
Plaque chauffante magnétisée
Manipulations – Description du montage
Protocole 1 Protocole 2
Incorporation d’eau glacée AUCUNE incorporation d’eau glacée
à l’étape de cristallisation à l’étape de cristallisation



Meilleur rendement Mauvais rendement
de la réaction de la réaction



Macro Micro
Description des protocoles
et des procédures
Utilisation de PETITES quantités (micro)
= Diminution du taux d’impureté

Utilisation de GRANDES quantités (macro)
= Ralentissement de la réaction
= Augmentation du taux d’impureté
Hypothèses

1- Synthétiser de l’acide acétylsalicylique pur
(Cristallisation)*







2- Purifier de l’acide acétylsalicylique impur
(Cristallisation)*
But de l’expérimentation
Résultats – Protocole 1
3- Identification du produit final
- Chromatographie sur couche mince
- Point de fusion
- Spectre infrarouge
Introduction
Origines
Propriétés Pharmacologiques
Mécanisme D'action
Dangers
Expérimentation
Buts et Hypothèse
Brève description des protocoles
Cristallisation
Manipulations
Synthèse
Purification
Identification
Résultats & Analyse
Protocoles
Macro
Micro
Conclusion
Erreurs de laboratoire
Améliorations
Félix Hoffman
Mécanisme de la réaction d’estérification
Qu’est-ce que la cristallisation?
Manipulations - Préparation du mélange
Aspirine!


Quantités des réactifs
- 2,5g d’acide salicylique
- 3,0mL d’anhydride acétique
- 2 gouttes d’acide sulfurique
Manipulations
Bain-marie: 60°c
Agitateur magnétique
Réfrigérant à air
Temps
Attendre 15 à 20 minutes…
Manipulations - Cristallisation


Quantités
- 25,0mL d’eau glacée
Manipulations
Refroidissement de la solution
(Intérieur/Extérieur)



Temps
Bain eau-glace
Attendre 10 à 15 minutes…
Manipulations – Filtration Büchner


Filtre

Tube sous-vide

Erlenmeyer de 125mL

Verre de montre
Manipulations
Versement de l’acide acétylsalicylique impur
Rinçage des cristaux
Recueillement des cristaux sur un verre de montre
Temps
Laisser sécher
Manipulations – Purification

Quantités
- Acide acétylsalicylique impur
- 3,0mL d’éthanol

Manipulations
Bain-marie: 80°c
Porter jusqu’à dissolution

9,0mL d’eau distillée

Temps
Laisser refroidir à température ambiante
Bain eau-glace
Attendre 10 à 15 minutes…
Manipulations – Filtration Büchner
Solide obtenu: Acide acétylsalicylique pur



Étuve: 80°c
Attendre 4 à 5 jours
Manipulations – Séchage

Manipulations – Identification
1. Chromatographie sur couche mince
Quantités de l’éluant
- 6,0mL d’éthanoate isopentyle
- 4,0mL de cyclohexane
- 1,0mL d’acide formique
Produits de comparaison
Acide salicylique
Aspirine commercial

2. Point de fusion
- Acide salicylique: 159°c
- Aspirine commercial: 135°c

3. Spectre infrarouge
Refroidissement de la solution pour engendrer une transition de phase

Problématique: Plusieurs produits recueillis
- Acide acétylsalicylique
- Acide éthanoïque
- Anhydride acétique en excès
Solution 1: Cristallisation par refroidissement
- Isoler l’acide acétylsalicylique IMPUR sous forme solide
- Incorporation d’eau glacée pour hydrolyser l’anhydride acétique
Solution 2: Recristallisation (purification)
- Isoler l’acide acétylsalicylique PUR
- Utilisation de l’éthanol
- Pourquoi?
Tableau 3: Point de fusion de l’aspirine expérimentale, de l’aspirine de référence et de l’acide salicylique



Tableau 4: Distance parcourue par l’aspirine expérimentale, l’aspirine de référence et l’acide salicylique sur une plaque chromatographique
Tableau 1: Masses de l’aspirine impure et pure recueillies respectivement suite à la période de cristallisation et de purification





Tableau 2: Rendement de la réaction à partir de la masse d’aspirine obtenue et le rendement théorique de la réaction
Aspirine!
Tableau 3: Point de fusion de l’aspirine expérimental, de l’aspirine théorique et de l’acide salicylique



Tableau 4: Distance parcourue par l’aspirine expérimental, l’aspirine théorique et l’acide salicylique sur une plaque chromatographique
Analyse – Protocole 1
Analyse – Protocole 1
Tableau 5: Spectre infrarouge caractérisant la structure moléculaire du produit synthétisé

Tableau 1: Masses de l’aspirine impure et pure recueillies respectivement suite à la période de cristallisation et de purification





Tableau 2: Rendement de la réaction à partir de la masse d’aspirine obtenue et le rendement théorique de la réaction
Résultats – Protocole micro

Tableau 5: Spectre infrarouge caractérisant la structure moléculaire du produit synthétisé
Analyse – Protocole macro

Tableau 1: Masses de l’aspirine impure et pure recueillies respectivement suite à la période de cristallisation et de purification





Tableau 2: Rendement de la réaction à partir de la masse d’aspirine obtenue et le rendement théorique de la réaction
Résultats – Protocole macro
Lors de la première expérimentation, un réfrigérant à air a été utilisé.


Utilisation d’eau distillée insuffisamment froide pour la cristallisation.


Le milieu réactionnel était
pâteux.
Sources potentielles d’erreurs constatées
Tableau 5: Spectre infrarouge caractérisant la structure moléculaire du produit synthétisé
Analyse – Protocole 2

Tableau 1: Masses de l’aspirine impure et pure recueillies respectivement suite à la période de cristallisation et de purification





Tableau 2: Rendement de la réaction à partir de la masse d’aspirine obtenue et le rendement théorique de la réaction
Résultats – Protocole 2

Tableau 3: Point de fusion de l’aspirine expérimentale, de l’aspirine de référence et de l’acide salicylique



Tableau 4: Distance parcourue par l’aspirine expérimentale, l’aspirine de référence et l’acide salicylique sur une plaque chromatographique
Analyse – Protocole micro
Utilisation d'une plus grande quantité d'anhydride acétique.


De plus, on a utilisé de l'eau dans le
réfrigérant pour améliorer le rendement.


Eau distillée plus froide pour
la cristallisation
Améliorations
C = Acide Salicylique
Macro VS micro
Tableau 5: Spectre infrarouge caractérisant la structure moléculaire du produit synthétisé
Analyse – Protocole micro
Tableau 3: Point de fusion de l’aspirine expérimentale, de l’aspirine de référence et de l’acide salicylique




Tableau 4: Distance parcourue par l’aspirine expérimentale, l’aspirine de référence et l’acide salicylique sur une plaque chromatographique
Analyse – Protocole 2
Tableau 3: Point de fusion de l’aspirine expérimentale, de l’aspirine de référence et de
l’acide salicylique





Tableau 4: Distance parcourue par l’aspirine expérimentale, l’aspirine de référence et l’acide salicylique sur une plaque chromatographique
Analyse – Protocole macro
A
B
C
A = Aspirine expérimentale
B = Aspirine de référence
C = Acide Salicylique
A = Aspirine expérimentale
B = Aspirine de référence
A
B
C
ASPIRINE!
C = Acide Salicylique
A = Aspirine expérimentale
B = Aspirine de référence
A
B
C
C = Acide Salicylique
A = Aspirine expérimentale
B = Aspirine de référence
A
B
C
FINIE!
ASPIRINE!
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