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Colorantes azoicos

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Gina Meza

on 23 May 2013

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Transcript of Colorantes azoicos

Síntesis de colorantes azoicos Objetivos °Efectuar la síntesis de colorantes azoicos
°Comprobar el efecto batocrómico en una serie de colorantes
°Comprobar que el grupo cromóforo principal de un compuesto es el responsable de su color Introducción Los colorantes Orange II, Sudán I y Rojo para, son colorantes sintéticos de tipo azoico.
La fórmula general de este tipo de colorantes es Ar-N=N-Ar, cuyo cromóforo principal es el grupo azo -N=N- que imparte un color brillante a estos compuestos.
La síntesis de estos colorantes comprende una primera etapa de diazoación, que es la formación de la sal de diazonio y una segunda etapa de copulación con compuestos aromáticos, cuya caraterística es tener grupos donadores de electrones como -OH, -NH2, -NHR, etc. En el proceso de copulación se obtiene fenol como producto secundario, debido a la reacción de la sal de diazonio con agua, por lo cual deben elegirse condiciones que permitan que la copulacion proceda con la mayor rapidez posible.
Algunos colorantes azoicos pueden utilizarse como indicadores, ya que cambian de coloración al variar el pH. Sal de Diazonio Por lo general, los compuestos azo poseen coloración intensa ya que el enlace azo (diacenodiilo) --N == N-- hace que los dos anillos aromáticos se conjuguen.
Esto genera un sistema extendido de electrones deslocalizados y permite la absorción de luz en la región del visible.Los compuestos azo, debido a sus colores intensos y a que pueden sintetizarse a partir de compuestos baratos, se emplean de manera muy amplia como colorantes.
Los colorantes azo casi siempre contienen uno o más grupos --SO3-Na+ que les confieren solubilidad en agua y ayudan a fijar el color en las superficies de las fibras polares (lana, algodón o nylon). Muchos colorantes se hacen por reacciones de copulación de nartilaminas y naftoles.
El naranja II, un colorante que se creó en 1876, se prepara a partir de 2-naftol. Cromóforos Índicadores Procedimiento Orange II Sudán I Rojo
Para Identifiación Reactivos Bibliografía Química orgánica T.W. Graham Solomons 2° edición pg. 1030-1032
Química de las reacciones organicas, Juan de Dios Guerra
Química orgánica Stanley H Pine
Química Analitica Séaumus Los compuestos con mucho color absorben radiación en un intervalo lambda característico los grupos moleculares que causan esta absorción se denominan cromóforos Efecto batocrómico ión metálico de transición
o varios enlaces carbono-carbon
no saturados Partes de molécula con electrones cpaces de promoverse
con facilidad para absorver luz visible o UV Cambios pequeños en la estructura de los cromóforos causan fénomenos distintos
pH<8.1 estructura protonada. pH>=8.1 estructura protonada. Partes con OH más ávidas de electrones hacia el anillo arómatico de carbono que en donde se encuentra Colorantes Azoicos serie de colorantes que no existen en la naturaleza, que contienen un grupo azo enlazado aromáticamente por ambos lados como característica común son muy fáciles de preparar, a partir de los más variados componentes superan a todas las demás clases de colorantes sintéticos en conjunto.
El grupo N=N no solo es un característica estructural de los colorantes azoicos, sino que funciona simultáneamente como grupo cromóforo.
Por ejemplo mediante la introducción de varios grupos azoicos enlazados entre sí preferentemente a través de núcleos de naftaleno, es posible obtener también tonos rojos, azules, verdes e incluso negros.
Por lo tanto, al combinarse con grupos auxocromos puede constituir un sistema colorante mesómero que se extiende a través de los dobles enlaces de los núcleos bencénicos, tal como puede apreciarse en las dos estructuras límite. El efecto Batocrómico es un fenómeno cuando la longitud de onda de absorción de una sustancia se desplaza hacia longitudes de onda más grandes o de menor energía por efecto del pH de la solución en que se encuentran.

La conjugación incrementa notablemente la intensidad de absorción de las bandas * (efecto hipercrómico), debido al crecimiento del momento dipolo de la transición al aumentar las dimensiones del cromóforo, por lo que se da el color. Auxocromos En química, son grupos o radicales positivos de átomos, que intensifican la acción de un grupo de átomos no saturados que, estando presentes en una molécula de una sustancia química, hacen que esta sea coloreada. Es decir son grupos cargados positivamente que intensifican una sustancia o cromóforo en la síntesis de colorantes.
Por definición un auxocromo es un grupo funcional que no absorbe por si solo en la región del ultravioleta pero que tiene los efectos de desplazar picos de los cromóforos hacia longitudes de onda larga además de aumentar sus intensidades.
Muchos de estos grupos o radicales, son ácidos y bases que originan colorantes ácidos y básicos, y que fijan eficazmente el colorante. Un ejemplo lo podemos encontrar en el ión diazonio que es un cromóforo fuerte generado por una base y cuya fórmula es donde R representa cualquier grupo funcional y N+ es el auxocromo del ión diazonio Ácidos: -COOH, -OH, -SO3H.
Básicos: -NHR, -NR2, -NH2. En ciertas condiciones pueden reaccionar las sales de diazonio con ciertos compuestos aromáticos para dar productos de fórmula general Ar-N=N-Ar, llamados azo-compuestos. En esta reacción se retiene el grupo diazonio en el producto.

En general, el anillo aromático (Ar´H) que sufre el ataque del ion diazonio debe contener un grupo con gran tendencia a liberar e-; normalmente estos son –OH, -NR2, -NHR o –NH2. Como ,lo acabamos de decir usualmente la substitución se efectúa en posición para con respecto al grupo activante. La copulación con fenoles se realiza en medio moderadamente alcalino. La copulación es una sustitución electrofílica aromática, en la que el ion diazonio es el reactivo atacante. Cromófors Orgánicos Uno o más enlaces dobels o triples y/o Aromático. Absorven radiación en un intervalos de longitud de onda 20nm NH2 R-NO2 Nitroalcanos
Nitroaminas
-N=O Colorantes Las sales de diazonio reaccionan con una gran cantidad de compuestos copulantes para formar derivados azo. Estos compuestos pueden ser clasificados de la siguiente manera:
1.- Compuestos cromáticos hidroxi.
2.- Aminas aromáticas.
3.- Sustancias reactivas que contengan grupos metileno.
4.- Fenol y éteres de naftol.
5.- Hidrocarburos.
Las reacciones de copulación generalmente se efectúan a temperatura ambiente o por debajo de ella, normalmente entre 10-20ºC. Una vez formado el azocompuesto se filtra y se l
compuesto con agua, pudiéndose secar el producto en la estufa a temperaturas no superiores a 90º C para evitar la descomposición del pigmento. 1.- Ser inocuo.
2.- Constituir una especie química definida y pura.
3.- Tener gran poder de tinción, con objeto de utilizar la mínima cantidad posible y ser fácilmente incorporables al producto.
4.- Ser lo más estable posible a la luz y al calor.
5.- Poseer compatibilidad con los productos que deben teñir.
6.- No poseer olor ni sabor desagradables.
7.- Ser estable frente a agentes oxidantes y reductores, y al pH.
8.- Ser económico.
El primer colorante sintético que se preparó fue la Mauvine que fue preparado por Willian Henry Perkin en Inglaterra en 1856. Esto marcó el inicio de la industria de los colorantes sintéticos. Posteriormente al descubrimiento de la Mauvine se prepararon los colorantes Magenta, Anilina Azul, Violeta Metil, Hoffmann, Anilina Negra y Verde Aldehído. En 1859 se sintetizó la Fucsina, preparado por Verguin en Francia, y utilizada como colorante textil.
En 1868, Groebe y Lieberman anunciaron la primera síntesis de un colorante azul natural: Alizarina; y en 1869 Caro, Groebe, Lieberman y Perkin patentaron el proceso para su manufactura.Violeta
El descubrimiento de Peter Griess en 1858 y 1865 de la reacción de diazotación de aminas aromáticas y la reacción de copulación de compuestos de diazonio fueron la base para la siguiente fase en la elaboración de colorantes y obtuvieron la base teórica que hacía falta.
Los colorantes son conocidos como anilinas, ya que son productos capaces de comunicar su propio color a otros materiales. En la actualidad se conocen miles de colorantes que se obtienen generalmente de materiales derivados del alquitrán de hulla, de hidrocarburos bencénicos, fenoles, etc.… Anilinas y Diazotación Es una materia prima empleada para la síntesis de diversos productos intermedios en la industria de colorantes. En el siglo XIX se descubrieron los pigmentos orgánicos a partir de la anilina con grupos ácidos al precipitarlos con sales de Ca2+ o Ba2+. Estos primeros compuestos coloreados recibieron el nombre de pigmentos.
Uno de los grupos de pigmentos orgánicos más utilizados en la industria son los pigmentos azoicos. Son sencillos de preparar a partir de anilinas y asequibles desde el punto de vista económico. Estos pigmentos se han preparado de diferente tipo y color, con una amplia variedad de propiedades químicas y físicas y son elaborados por un proceso químico consecutivo de diazotación y copulación.
En estos sistemas la propiedad colorante está condicionada a la presencia en la molécula de grupos llamados cromóforos (portador de color) unidos al anillo bencénico. En los colorantes azoicos el cromóforo principal es el grupo AZO (-N=N-). En función del cromóforo obtendremos un color u otro, así como diferencias en la intensidad de color La reacción de diazotación fue puesta a punto por Peter Griess en 1860. Esta reacción tiene lugar entre una amina primaria aromática y NaNO2 en presencia de HCl o H2SO4, para formar una sal de diazonio. Estos compuestos son indispensables intermedios para la formación de pigmentos azo y son muy útiles para reemplazar un grupo amino por un grupo hidroxi, halógeno, etc..


La cantidad de NaNO2 es la estequimétrica, pero el HCl debe estar en exceso para prevenir la diazotación parcial y condensación. Si la diazotación ocurre satisfactoriamente, la amina debe encontrarse en disolución acuosa ácida. Una vez formada, la sal diazonio no se aisla y debe ser utilizada rápidamente en la etapa siguiente, puesto que las reacciones de diazotación generalmente son exotérmicas y las sales de diazonio se descomponen con facilidad si no se enfria el sistema y se las hace reaccionar en el tiempo establecido.
Para poder efectuar la diazotación generalmente es necesario mantener la temperatura de reacción normalmente entre 0 – 5ºC. Ac. Sulfanilico
Punto de Fusión
288 °C, 561 K, 550 °F
Solubilidad en agua
>20 g/l Anilina

Nombre IUPAC: Aminobenceno

T.E.:184.13C

T.F.:-6C

Densidad:1021.7KG/M3

peso Mol.:91.3mol

Solubilidad:3.4 gr/100ml a 20c p,nitro anilina

Nombre IUPAC:--------

TE:332C

TF:146C

DENSIDAD:1.44 G/CM3

PESO MOL:.630 MOL

SOLUBILIDAD:0.8gr/100ml a 20c Ac. Acetico
Densidad: 1049 kg/m3; 1,049 g/cm3
Masa molar : 60.05 g/mol
Punto de fusión: 290 K (16,85 °C)
Punto de ebullición: 391,2 K (118,05 °C) Orange II, Sudán I y Rojo para Reaccion de copulación Beta Naftol:

Nombre IUPAC: 2-hidroxinataleno
TE:285C
TF:121C
DENSIDAD:1.22G/CM3
PESO MOL144.2 MOL
SOLUBILIDAD: SOLUBLE EN ALCOHOL, GLICEROL Y ETER Acido Clorhidrico

NOMBRE IUPAC:------
TE:50C
TF:-66C
DENSIDAD:1.27 G/CM3
PESO MOL: 36.46 MOL
SOLUBILIDAD: SOLUBLE EN AGUA.
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