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Guevara-Reascos/ARENOS

ORGÁNICA II
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on 24 July 2013

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Transcript of Guevara-Reascos/ARENOS

Los arenos son hidrocarburos que contienen una unidad alifática y otra aromática, ejm: etilbenceno.
Alquilbenceno:
Se sintetizan mediante los siguientes métodos
La reducción de clemmensen es una reacción química en la cual se reduce una cetona o un aldehído a un alcano, usando amalgama de zinc y mercurio además ácido clorhídrico para darle medio ácido.
Las propiedades químicas de los arenos se pueden explicar mediante dos perspectivas:
1. El anillo funciona como un grupo funcional e incluye:
a. Reducción
b. SEAromática
2. El grupo arilo actúa como un sustituyente y afecta a la reactividad de la unidad funcional a la cual está unido.
*El anillo bencénico sensibiliza las cadenas laterales alifáticas la cual se oxida por completo.
*Esta reacción se emplea con dos fines, síntesis de ácidos carboxílicos e identificación de alquilbencenos.
* Los arenos se diferencian de los alquenos en que no decoloran el bromo en CCl4, y que no decoloran soluciones frías y neutras de permanganato.
*Se diferencian de los alcanos por la facilidad con la que se sulfonan a través de ácido sulfúrico fumante y frío diluyéndose en él.
*Se diferencian de los alcoholes y de otros compuestos oxigenados, por no disolverse inmediatamente en ácido sulfúrico concentrado y frío. Y de los alcoholes 1° y 2° por dar negativo a la prueba con anhídrido crómico.
Como hemos detallado, los renos son hidrocarburos que presentan una unidad alifática y otra aromática por lo cual se realizará el siguiente análisis:
QUÍMICA ORGÁNICA II
ARENOS
ARENOS
ANÁLISIS ESTRUCTURAL
ALQUILBENCENO
SÍNTESIS Y ANÁLISIS DE LOS ARENOS
Síntesis de los alquilbencenos
Reducción de Clemmensen
Propiedades químicas
Oxidación de alquilbencenos
PROPIEDADES DE LOS ARENOS
Análisis espectroscópico
Rommel Guevara
Ylenia Reascos
Bioquímica Clínica

etilbenceno
*Debido a su peculiar característica guarda dos conjuntos de propiedades químicas
*Cada parte de la molécula, afecta la reactividad de la otra y, para el caso de una sustitución, afecta la orientación del ataque
De acuerdo a su estructura, se clasifican como:
ALQUENILBENCENO
ALQUINILBENCENO
El más simple de ellos recibe el nombre de tolueno, los de cadena más larga se nombran anteponiendo a la palabra benceno el nombre del grupo alquilo.
NOMENCLATURA
Dialquilbencenos:
*Los dimetilbencenos reciben el nombre especial de xilenos.
*Aquellos que contienen un grupo metilo, se nombran como derivados del tolueno.
*Otros se nombran anteponiendo a la palabra benceno, los nombres de los dos grupos alquilo
Alquenilbenceno
El más sencillo de ellos recibe el nombre de estireno. Los demás se suelen nombrar como aluenos sustituidos y ocasionalmente como bencenos sustituidos.
Alquinilbenceno
Se nombran como alquinos sustituidos
*Son no polares.
*Insolubles en agua.
*Solubles en solventes no polares como el éter, tetracloruro de carbono y ligroína.
*Menos densos que el agua.
*Fuerzas intermoleculares débiles y se limitan a fuerzas de atracción de Van der Waals tipo dipolo inducido-dipolo inducido.
*Su punto de ebullición incrementa con el aumento del peso molecular (de 20 a 30 grados por cada átomo de carbono.
*Cuanto más simétrico es el compuesto, resulta un punto de fusión mayor y una solubilidad más baja.
Propiedades físicas
Alquilación de Friedel-Crafts
Permite la unión directa de un grupo alquilo al anillo aromático. Entre sus limitaciones se encuentra que el alquilo que se combina con el anillo, no siempre es el mismo que el del halogenuro original.
Mecanismo de reacción de la alquilación de Friedel-Crafts
Apartir del cloruro de etilo y benceno se obtiene como producto el etilbenceno.
Limitaciones de la alquilación de Friedel-Crafts
*Peligro de polisustitución.
*Posibilidad de transposición del grupo alquilo
*En el proceso los halogenuros de arilo no pueden reemplazar a los de alquilo.
*Anillos aromáticos desactivados no permiten la reacción.
*Anillos con grupos funcionales que contienen nitrógeno no dan alquilación de Friedel-Crafts.
Hidrogenación de alquilbencenos
La hidrogenación de alquilbencenos ocurre debido a las insaturaciones que posee el compuesto. Se produce mediante la dicion directa de hidrógeno diatómico bajo presión y en presencia de un catalizador
Síntesis de alquenilbenceno
Se preparan mediante: deshidrogenación, deshidratación y deshidrohalogenación.
DESHIDROGENACIÓN
DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES BENCÍLICOS
DESHIDROHALOGENACIÓN
SEA en Alquilbencenos
Debido a su efecto liberador de elctrones, el grupo alquilo activa el anillo bencénico al cual está unido dirigiendo a orto y para.
SUSTITUCIÓN EN LA CADENA LATERAL
La cadena lateral es similar a un alcano por lo cual reacciona mediante sustitución por radicales libres. Esta reacción requiere temperaturas elevadas o luz.
COMPETENCIA ENTRE AMBAS SUSTITUCIONES
Para el caso de la halogenación en alquilbencenos, ocurrirá la sustitución en el anillo cuando se use como sustituyente el halógeno tipo átomo, si se usa como radical, la sustitución ocurrirá en la cadena lateral.
La cloración y la bromación de cadenas laterales difieren entre sí, en orientación y reactividad
La cloración, como en el caso del bromo, ataca los hidrógenos bencílicos pero esta preferencia es menos maracada.
Alquenilbenceno
Experimentan reacciones de sustitución en el anillo y adición en el doble enlace de la cadena lateral.
*Muestra mayor reactividad el doble enlace que el anillo bencénico estabilizado por resonancia
Así también la oxidación será más vigorosa en el doble enlace a doferencia del anillo.
Análisis de los arenos
Prueba con cloroformo y cloruro de aluminio:
*Alquilbencenos y halobencenos: naranja a rojo.
*Naftaleno: coloración azul.
*Fenantreno: coloración púrpura.
*Antraceno: coloración verde.
IR:
*La absorción aromática es intensa a frecuencias bajas: 650 y 900 cm-1
Presenta una fleción C-H, en 1000 y 1100 cm-1.
*Un alqueno presenta la misma flexión C-H, entre 800 y 1100 cm-1.
*El alquino terminal se caracteriza por el alargamiento fuerte y agudo en 3300 cm-1.
La resonancia magnética nos permite establecer el entorno del átomo de carono o hidrógeno
RMN Y RMC:
*Alcanos: presentan absorción característica de hibridación sp3 tanto para los carbonos como para los hidrógenos unidos a él.
*Aromático: presenta aobsroción en campo bajo.
*Alquenos: los protones vinílicos absorben a campos más altos que los aromáticos.
*Aromáticos: presentan picos de absorción de carbono sp3 y sp2.
Bibliografía:

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Jongh, A. C., & JOHNSON LEBEL, S. (1984). Química Orgánica (Segunda ed.). Barcelona: Reverté.
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MACY, R. (2005). Química orgánica simplificada ( española ed.). Barcelona, España: Reverté.
Mc MURRY, J. (2008). Química Ogánica (séptima ed.). México DF: Cengage Learning.
Wade, L. (2004). Química Orgánica. Madrid: Pearson.
YURKANIS, P. (s.f.). Química Orgánica (Quinta edición ed.). México: Pearson.
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