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SINTESIS DE ACETATO DE ISOAMILO

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by

cecilia ocampo

on 4 March 2014

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Transcript of SINTESIS DE ACETATO DE ISOAMILO

Mecanismo de reacción
Es un liquido incoloro con aroma a bananas/ ligeramente a pera. Se obtiene de forma natural de algunas frutas y se sintetiza mediante una reacción catalizada en medio ácido
esterificacion de Fischer

Acetato de isoamilo
Denominado acetato de amilo y aceite de plátano.
Es un ester del alcohol isoamil y el ácido acético

SINTESIS DE ACETATO DE ISOAMILO



Esterificación de Fischer
Practica 4

Objetivos:
Efectuar la síntesis de un éster por el método de Fischer
Analizar los factores que se requieren para conseguir que una reacción en equilibro se desplace hacia la formación de los productos
Aplicar el método de Fischer en la preparación de un éster con importancia comercial
Equipo 4
Antonio Velasco Michelle
Andrade Renteria Cecilia
Rodriguez Gonzalez Gabriela

Esterificación de Fischer
Es la conversión de un ácido carboxilico y un alcohol en un ester
Cuando se mezcla un ácido carboxilico y un alcohol no se produce ninguna reacción, sin embargo si se adiciona un catalizador ácido, los dos componentes nos dan un ester y agua. El ester se forma hasta una concentración de equilibrio, el cual puede desplazarse hacia la formacion de ester utilizando el exceso de uno o ambos reactivos o eliminando el agua del medio de reacción.
Formas para desplazar el equilibrio
Al ser una reacción en equilibrio , es necesario controlar las condiciones de reacción para lograr la producción de ester con alto rendimiento
1. Adicionar exceso de reactivos ( alcohol o acido carboxilico)
2.
Remoción de agua o del ester por destilación de una mezcla azeotropica
3. Remoción de agua mediante un agente deshidratante , siendo este el método mas efectivo, ya que permite rendimientos de un 100%
La selección de un método , depende de las propiedades de los reactivos y de los productos de nuestra reacción, la dificultad de manejo y el costo.
el ácido protona al oxigeno del grupo carbonilo
ataque electrofilico
El nucleofilo ataca al carbono del grupo carbonilo protonado y forma un intermediario tetraedrico protonado.
En un matraz balón colocar 6g (0.682 moles; 7.4 ml) de alcohol isoamilico
6 ml de acido acetico glacial (0.1 moles)
10 ml de tolueno
10 gotas de ácido sulfúrico concentrado
pizca de ácido p-toluensulfonico (catalizadores)
cuerpos de ebullición
Adaptar una trampa de Dean Stark en el matraz balón
Transferir residuo de la reaccion a una probeta para medir el rendimiento
Identificar el ester por su aroma (no oler directamente) y por su solubilidad en agua
Guardar el resto del ester en un frasco bien sellado .
Parte experimental
Es una pieza de vidrio utilizada para extraer agua de un medio de reacción

La extracción de agua en el curso de las esterificaciones desplazan el equilibrio químico en favor de la formación de éster.

Verter tolueno por la parte superior del refrigerante que esta acoplado a la trampa de Dean S., hasta el nivel del tubo lateral
Sumergir el matraz en un baño de aceite. Calentar aprox. a 110° C
Cuando no aumente el volumen de agua en el tubo separador, se dejara de calentar y se enfriara el sistema. Pasar todo lo de nuestro matraz a un embudo de separación
Lavar la mezcla dos veces con porciones de 15 ml de agua y una vez con solución saturada de bicarbonato de sodio
Para eliminar los ácidos que se utilizaron
Lavar nuevamente con 15 ml de agua
La fase acuosa se neutraliza con bicarbonato de sodio hasta la desaparición de la efervescencia y se desecha en la tarja
Separar la fase orgánica en un vaso de precipitados y secar con sulfato de sodio anhidro
Montar un sistema de destilación fraccionada colocando la fase orgánica anhidra en el matraz con cuerpos de ebullición
El liquido seco consta principalmente de tolueno, ester y puede tener una pequeña proporción de alcohol sin esterificar
Destilar en baño de aceite a una temperatura aprox. 120°C
Recolectar destilado en baño de hielo para evitar que se incendie o explote
Destilado vaciar en desechos N0 CLORADOS
Propiedades de los reactivos
Ácido Acético Glacial
Alcohol Isoamilico
Acetato de isoamilo
Tolueno
Alcohol n-amilico
Áacido Sulfurico
Masa molar 60 g/mol
Soluble en agua y etanol
Densidad 1,049g/cm3
Punto de ebullición 118°C
Dolor de garganta, vómito, diarrea, dolor abdominal, sensación de quemazón en el tracto digestivo
Graves quemaduras
Masa molar 88g/mol
S. etanol y eter etílico
Densidad 0,810 g/cm3
P. Ebullición 131°C
Irritación en mucosas tracto respiratorio, dolor de cabeza, vértigo, vomito.
Masa molar 130 g/mol
Densidad 0,8756 g/cm3
S. etanol y eter etílico
Insoluble en agua
Punto de ebullición 145° C
Liquido muy inflamable
Irrita las mucosas

Masa molar 92 g/mol
Densidad 0.87 g/cm3
Soluble en eter etílico
Insoluble en agua
Punto de ebullición 111° C
Es una sustancia nociva aunque su toxicidad es muy inferior a la del benceno
Afecta al sistema nervioso
Niveles bajos pueden producir cansancio, confusión, debilidad, pérdida de la memoria, náusea, pérdida del apetito y pérdida de la audición y la vista.
Masa molar 88 g/mol
Densidad 0,81 g/cm3
Soluble en etanol y eter etílico
P. ebullicion 138°C
Inflamable. Nocivo por inhalación. Irrita las vías respiratorias. La exposición repetida puede provocar sequedad o formación de grietas en la piel.
Masa molar 98 g/mol
Densidad 1.84 g / cm3
Soluble en agua y etanol
P. ebullición 310° C
Extremadamente Corrosivo

Las mas concentradas, destruyen rápidamente los tejidos del cuerpo, severas quemaduras.
En contacto con los ojos causa daños serios y, en algunos casos, la perdida de la vista.
Acido p-toluensulfonico
Reactivo en exceso, usado en mayor proporción , recibe ataque nucleofilico del alcohol
Reactivo limitante, el limite de este reactivo favorece la posicion de equilibrio hacia la formacion de los productos
Crea una mezcla azeotropica con el agua que se genera en la reacción
Su funcion es mantener y atrapar el agua condensada, ya que son inmiscibles , permite medir la cantidad de agua
Masa molar 172,2 g/ mol
Densidad 1,24 g/ cm3
Punto de ebullición 140°C
Irritante a la piel

Bicarbonato de sodio
Masa molar 84 g/mol
Densidad 2,173 g/cm3
Punto de ebullicion 131° C
Irritación
Su funcion es reaccionar con el Acido, para neutralizar la fase acuosa y formar sales para su remocion
Este intermediario esta en equilibrio con su forma no protonada
Una vez formado el intermediario no protonado, el grupo OH o el grupo OR puede protonarse
Expulsa agua (porque es una la base mas debil) y se da la formacion de un ester
Catalizador
alcohol isoamilico
ácido acético
acetato de isoamilo
Agua
mecanismo de reacción con ácido sulfúrico
Se transfiere un protón del catalizador ácido al oxígeno del grupo carbonilo carboxílico. Se forma la base conjugada del ácido y un ión oxonio
Que se estabiliza por resonancia al desplazar los electrones del doble enlace del grupo carbonilo hacia el oxígeno, Incrementando el carácter electrófilo del carbono carbonílico
es atacado por el átomo de oxígeno nucleofílico del alcohol, Se forma un ión oxonio
Se transfiere un protón del ión oxonio a la base conjugada del ácido para estabilizarlo. La base conjugada regresa a ser ácido
La base conjugada regresa a ser ácido
El ácido protona uno de los grupos hidroxilo
Se forma nuevamente un ión oxonio y la base conjugada del ácido
Con la adición del proton, se forma un buen grupo saliente, agua, que se separa de la molécula
El en el grupo saliente, el oxígeno toma el par de electrones del enlace carbono-oxígeno para salir de la molecula y formar un carbocatión
Para estabilizar el carbocatión, por resonancia, un par de electrones libres del oxigeno del grupo hidroxilo forman un enlace π con el carbono.
Al formar el enlace π se forma un ión oxonio
Para estabilizar el oxígeno de lo que fuera el grupo hidroxilo, se dona el protón a el oxígeno de la molecula de agua
Los electrones del enlace regresan al oxigeno del ahora estable grupo carbonilo.
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