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Lípidos

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by

Fernando Javier

on 23 May 2016

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Transcript of Lípidos

"Lípidos "
Química BIológica I
Clasificación:
De a cuerdo a la complejidad de su molécula, se distinguen dos categorías de lípidos
Simples
Compuestos
Ácidos Grasos:
Son cadenas carbonadas lineales monocarcaboxílicas, que en general presentan presentan números pares de átomos de carbono (de 4 a 26 carbonos).
Pueden ser saturados o insaturados, con uno o más dobles enlaces.
Simples
Nomenclatura general
Se nombran agregando el sufijo "oico" al hidrocarburo del cual derivan, pero es más frecuente el uso del nombre trivial.
Se utilizan letras griegas para designar a los carbonos adyacentes al carboxilo.
Se designa Omega al último carbono.
Nomenclatura para AG insaturados
Para indicar la cantidad de dobles enlaces en la cadena se utiliza: número de carbonos seguido de dos puntos y el número que indica la cantidad de dobles enlaces.
La posición del doble enlace se indica entre paréntesis. También se utiliza el símbolo delta.
A su vez, se puede indicar la posición del doble enlace contando desde el carbono omega.
Propiedades Físicas de los ácidos grasos
Solubilidad: Disminuye a medida que la longitud de la cadena crece.
Punto de fusión y ebullición: Aumentan con la longitud de la cadena. Y la presencia de doble enlace disminuye el p.f.
Isomería geométrica: Los AG saturados adoptan conformación lineal en zig - zag. Los AG insaturados pueden presentar isómeros cis - trans.
Propiedades Químicas de los ácidos grasos
Se consideran propiedades derivadas de la presencia del grupo carboxilo y las realacionadas con la cadena carbonada.
Carácter Ácido: Al aumentar el número de carbonos en la cadena se reduce la solubilidad y disminuye el carácter ácido.
Formación de Sales (Jabones): Al reemplazar el H del grupo carboxilo por un metal.
Formación de ésteres: Los AG al reaccionar con alcoholes, formarán ésteres.
Propiedades dependientes del grupo caboxilo
Propiedades dependientes de la
cadena cabonada
Los AG insaturados pueden dar origen a reacciones de oxidación, hidrogenación y halogenación en sus dobles enlaces.
Acilgliceroles:
La mayor parte de los AG presentes en el organismo forman ésteres con alcoholes, preferentemente el glicerol.
Según su número de funciones alcohólicas esterificadas por AG se obtienen monoacilgliceroles, diacilgliceroles o triacilgliceroles.
Propiedades de los acilgliceroles
Hidrólisis: Por calentamiento en medio ácido, los acilgliceroles sufren hidrólisis, con separación del glicerol y ác. grasos. En presencia de bases fuertes, se obtiene glicerol y las sales correspondientes de los ác. grasos.
Hidrogenación: Cuando un ác. graso insaturado es sometido a hidrogenación, en presencia de un catalizador (Zn) se obtiene, además de los productos saturados, isomerización de la cadena "cis" en "trans".
Grasas
Los lípidos poseen un valor calórico muy superior a los glúcidos. Un gramo de grasa 38,9 kJ (9,3 kcal) mientras que los H de C !7,2 kJ (4,1 kcal).
Los trigliceridos constituyen una forma eficiente y concentrada de almacenar energía.
La composición química de las grasas varía según su localización.
Las grasas con funciones de sostén son semisólidas, con predominio de ác. grasos saturados de cadena larga.
Las grasas de reserva son casi líquidas, a temperatura corporal, y predomina el ác. oleico.
El consumo de dietas ricas en ác. grasos polietilénicos con configuración "cis" contribuye a reducir la concentración de colesterol en sangre.
Grasas animales con mayor proporción de ác. grasos saturados, y alimentos con ác grasos insaturados trans favorecen al mantenimiento de niveles elevados de colesterol.
El ác. linoleico (AL) y los omega 3, linolénico (ALN), eicosapentaenoico (EAP) y docosahexaenoico (ADH) protegen de enfermedades coronarias, ya que tienen efecto regulador sobre el metabolismo de lipoproteínas del plasma.
Los ác. grasos esenciales tienden a reducir los efectos hiperlipemiantes como ác. grasos saturados, insaturados trans y colesterol.
AEP y ADH ayudan a conservar el buen estado del endotelio vascular y a reducir la presión arterial.
Grasas en la
alimentación
Complejos
Se los considera complejos porque además de alcohol y ác. grasos, presentan otros componentes.
Se los divide en fosfolípidos, glicolípidos y lipoproteínas.
Fosfolípidos
Estos lípidos complejos poseen ác. fosfórico en enlace éster.
Están constituidos por un alcohol, AG y ác. fosfórico.
Se subdividen en glicerofosfolípidos y esfingofosfolípidos.
Glicerofosfolípidos
Se encuentran en membranas celulares y en pequeñas cantidades en las grasas de depósito.
Compuestos formados por una molécula de glicerol, con dos de sus hidroxilos esterificados y el tercero, por ác. fosfórico.
Los glicerofosfolípidos naturales poseen configuración L.
Cuando uno de los grupos - OH libres en el resto fosfato es esterificado por otro componente, de acuerdo a la naturaleza de éste se obtienen distintos glicerofosfolípidos.
Esfingofosfolípidos
El más abundante es esfingomielina,
constituida por:
a) un alcohol (esfingosina).
b) un ác. graso.
c) ác. fosfórico.
d) Colina.
Glucolípidos
Poseen carbohidratos en su molécula, no tienen fosfato.
Los más abundantes son cerebrósidos y gangliósidos.
Todos son compuestos anfipáticos integrantes de membranas.
Cerebrósidos
Compuestos formados por ceramida (esfingosina y ácido graso) y un monosacárido (galactosa generalmente) unido por enlace beta al C1 de esfingol.
Abundan en sustancia blanca de cerebro y en vainas de mielina.
Gangliosidos
Su estructura presenta una porción glucisídica de mayor complejidad que la de los cerebrósidos.
Presenta un oligosacárido, unido a la ceramida, compuesto por varias hexosas y restos de ác. siálico.
Son componentes de las membranas celulares y actúan como "marcadores".
Esteroles
Son derivados de ciclopentanoperhidrofenatreno.
En la gran mayoría de esteroides naturales existen grupos metilo unidos a carbonos 10 y 13 (llevan los números 18 y 19 los carbonos de esos metilos).
Si en el carbono 17 se une una cadena hidrocarbonada ramificada de ocho carbonos y se introduce un grupo hidroxilo en el carbono 3, se tiene una estructura de esteroles.
Otro esterol presente en organismos animales es 7- deshidrocolesterol. Su formula es similar al colesterol con adición de otro doble enlace entre carbono 7 y 8.
Es una provitamina que pr irradiación UV se trasforma en vitamina D3.
Lic. en kinesiología y Fisiatría
Prof. Javier Burgos
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