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Reacciones Químicas en Amidas

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felipe botero hincapie

on 17 October 2012

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Transcript of Reacciones Químicas en Amidas

Reacciones Químicas En Amidas AMIDAS HIDRÓLISIS Las amidas pueden considerarse como derivados acilados del amoníaco y de las aminas. La sustitución del grupo hidroxilo del carboxilo por el grupo amino, - NH2, el grupo – NHR o el grupo – NR2 da lugar a una amina primaria, secundaria o terciaria, respectivamente, y cuyas fórmulas estructuras son las siguientes Se numera la cadena principal por donde se encuentra el carbono de la función química.
Se escribe el nombre de la cadena principal con la terminación amida
NOMENCLATURA •Los miembros inferiores de la serie son solubles en agua y en alcohol, la solubilidad en agua disminuye conforme aumenta la masa molecular

•A excepción de la amida más sencillas (la formamida), las amidas sencillas son todas sólidas y solubles en agua, sus puntos de ebullición son bastante más altos que los de los ácidos correspondientes

•Casi todas las amidas son incoloras e inodoras

•Son neutras frente a los indicadores

•Los puntos de fusión y ebullición de las amidas secundarias son bastante menores

•Por su parte, las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que son líquidos normales, con puntos de fusión y ebullición de acuerdo con su peso molecular
PROPIEDADES FÍSICAS DE LAS AMIDAS REACCIONES QUIMICAS EN AMIDAS El grupo funcional de las aminas es, por lo tanto, el enlace carbonílico carbono – nitrógeno, que también se conoce como enlace amida. Si la amida tiene radicales se nombraría de la siguiente manera
Se numera la cadena principal por donde se encuentra el carbono de la función química.
Se escribe la posición del radical, el nombre del radical y nombre de la cadena con terminación amida
•Las amidas se pueden convertir directamente en ésteres por reacción de los alcoholes en medio ácido

•Las amidas primarias poseen reacciones especiales:

•Se pueden deshidratar por calefacción con pentóxido de fósforo (P2O2) formando nitrilos

•Reaccionan con el ácido nitroso, formando el ácido carboxílico y nitrógeno

•Las amidas se pueden hidrolizar (romper por acción del agua)

En conclusión, las amidas por hidrólisis ácida dan ácidos; por hidrólisis básica dan sales; con alcoholes producen ésteres; y por deshidratación producen nitrilos
BASICIDAD Las amidas son solo muy débilmente básicas, debido a la interacción mesómera entre el doble enlace carbonílico y el par de electrones del átomo de nitrógeno
La carga positiva parcial que resulta sobre el átomo de nitrógeno disminuye muchísimo su basicidad y la protonación de las amidas que solo tiene lugar, de manera significativa en condiciones fuertemente ácidas, ocurre sobre el átomo de oxígeno

•Hidrólisis ácida de las amidas:

La hidrólisis ácida de las amidas primarias produce ácido orgánico libre y una sal de amonio. Las amidas secundarias y terciarias producen el correspondiente ácido y una sal de amonio cuaternario
•Hidrólisis básica de las amidas
La hidrólisis básica de las amidas produce una sal de ácido orgánico y amoníaco o aminas, según el tipo de amida

El ácido nitroso suele emplearse para convertir grupos amino en grupos hidroxilo. Así, cuando las amidas primarias se tratan con ácido nitroso se forma el ácido orgánico correspondiente y se desprende nitrógeno gaseoso
REACCION DE LA AMIDAS CON EL ACIDO NITROSO AMIDAS CÍCLICAS-LACTAMAS Las lactamas (amidas cíclicas) también se reducen a aminas sin producirse la apertura del anillo. REACCIÓN DE HOFFMAN Esta reacción proporciona un método para preparar aminas puras con un átomo de carbono menos que la amida inicial. Una solución acuosa de la amida se trata con hipoclorito o hipodromito de sodio e hidróxido de sodio. Esta reacción es característica de las amidas primarias
Las amidas se transforman en aminas con un carbono menos, al ser tratadas con bromo en disolución básica.
REDUCCIÓN DE AMIDAS El hidruro de litio y aluminio convierte a las amidas en aminas. En este caso, la amina tiene igual número de carbonos que la amida.
El hidruro de diisobutil aluminio (DIBAL) reduce amidas a aldehídos
DESHIDRATACIÓN Por reacción con deshidratantes como el cloruro de tionilo (SOCl2) o pentóxido de fósforo (P2O5) se producen nitrilos MERCURACIÓN DE AMIDAS Mediante la reacción con óxido mercúrico (HgO) se producen sales mercúricas IMIDAS Las imidas son compuestos que contienen dos grupos acilo unidos a un nitrógeno mediante enlaces simples. Son muy conocidas la Succinimida y la Ftalimida AMIDAS IMPORTANTES •La urea

•El nylon

•Acetaminofem

•Nicotinamida (medicina)

•penicilina

•1,6-hexanodiamina

•Dimetilanilina (industrial, colorantes)

•p-Fenilendiamina (industrial,cosméticos-textiles)
GRACIAS POR SU ATENCION
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