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DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXILICOS

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by

natalia .

on 21 November 2013

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DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXILICOS
DERIVADOS DE
ACIDOS CARBOXILICOS

HALOGENUROS DE ACIDO
Un haluro de ácido(o haluro de acilo) es un compuesto derivado de un ácido al sustituir el grupo hidroxilo por un halógeno.
ESTERES...
los esteres se obtienen al remplazar el grupo-OH de los acidos por un grupo -OR.
ANHIDRIDOS DE ACILO
Los anhídridos de ácido(o anhídridos carboxílicos) son compuestos químicos orgánicos
La formula general de un anhídrido de acido es:
NITRILOS
Son compuestos orgánicos que poseen un grupo de ciano (-C≡N) como grupo funcional principal. Son derivados orgánicos del cianuro de los que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo.
AMIDAS
Compuesto orgánico que consiste en una amina unida a un grupo acilo convirtiéndose en una amina ácida (o amida). Por esto su grupo funcional es del tipo RCONH'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno:
Un haluro de ácido es un compuesto derivado de un ácido
al sustituir el grupo hidroxilo por un halógeno. La formula general de un haluro de acido es:
Siendo R un grupo alquilo o arilo
NOMENCLATURA
Los radicales acilo se nombran sustituyendo la terminación -oico o -ico del ácido por -oilo o -ilo.Para los radicales derivados de los ácidos que se nombran mediante el sufijo -carboxílico, se emplea la terminación -carbonilo.
EJEMPLOS
- CO.OCl        Cloruro de metanoilo
CH3 - CO.OF       Floruro de etanoilo
CH3 - CH2 - CO.OCl       Cloruro de propanoilo
CH3 - CH2 - CH2 -CO.OBr       Bromuro de butanoilo
CH3 - CH2- CH2- CH2-CO.OI       yoduro de pentanoilo
PROPIEDADES FISICAS
PROPIEDADES QUIMICAS
Los halogenuros de acido inferiores son liquidos incoloros, de olor picante, que humean el aire y ejercen una reacción irritante sobre los ojos y el aparato respiratorio.
Los puntos de ebullición son inferiores a los de acidos carboxílicos y alcoholes de peso molecular comparable
Los halogenuros de ácidos con amoniaco reaccionan formando amidas.
CH3-CO-Cl + NH3 --------' HCl + CH3-CO.NH2
Con alcoholes reaccionan formando ésteres.
CH3-CO-Cl + CH3-CH2-OH -----' HCl + CH3-CO.O- CH2 - CH3
Con agua reacciona de manera instantánea formando ácidos.
CH3-CO-Cl + H-OH --------' HCl + CH3 –COOH
PREPARACION
Los métodos de laboratorio más comunes para la preparación de halogenuros de acilo incluyen la reacción del ácido carboxilico con cloruro de tionilo (SOCl2), pentacloruro de fósforo (PCl5) o cloruro de oxalilo ((COCl)2) para obtener el cloruro de acilo y con tribromuro de fósforo para el bromuro de acilo.
OBTENCIONES
Se puede obtener halogenuro de ácido por cloración de aldehído en ausencia de agua y en presencia de luz solar.
CH3-C0-H + Cl2 -------' HCl + CH3-CO-Cl
Se pueden obtener halogenuros de ácido a partir de la reacción de un ácido carboxilico con pentacloruro de fósforo.
CH3-COOH + PCl5 -----' CH3-CO.Cl + POCl3 + HCl
Se pueden obtener halogenuros de ácido a partir de la reacción de ácido carboxilico con tricloruro de fósforo.
3CH3-COOH + PCl3 -----' 3 CH3-CO.Cl + H3PO3
USOS DEL HALOGENURO DEL ALQUILO
Siendo R un grupo alquilo o arilo
NOMENCLATURA
Procedimiento:
*Identificación de la cadena principal que pertenece al grupo funcional anhídrido (O).
*Asignación del nombre de los ácidos carboxílicos de origen suprimiendo la palabra ácido.
*Inicio de la numeración de los radicales por el carbono que esté unido al grupo funcional.
ejemplo
OBTENCION
Los anhídridos de ácido se producen al reaccionar un haluro de acilo (RCOX) con un carboxilato (R'COO-):
RCOX + R'COONa → RCO-O-COR' + NaX
En el caso de ser intramolecular, y cuando conduce a anillos de cinco o de seis átomos, puede realizarse directamente por deshidratación térmica (mediante calor), de lo cual se obtiene el correspondiente anhídrido de ácido cíclico. Por ejemplo, el anhídrido succínico a partir de ácido succínico:
propiedades fisicas
usos
propiedades
quimicas
COMPUESTOS MÁS IMPORTANTES
Se emplea en el laboratorio para síntesis orgánicas y en la industria farmacéutica en la elaboración de la aspirina. Se emplea en la elaboración de otros anhídridos de ácidos, pero sobre todo, como agente de acilación de alcoholes, con los que forma ésteres acéticos. También se emplea en la elaboración del acetato de celulosa para rayón, resinas, plásticos y colorantes.
aplicaciones
Como se ve en el ejemplo, el hidroxilo del ácido se combina con el hidrógeno del radical hidroxilo del alcohol.
nomenclatura
primera regla
los esteres proceden de condensar acidos con alcoholes y se nombran como sales del acido que probienen. la nomenclatura IUPAC cambia la terminacion -oico del acido por -oato, ternacion con el nombre del grupo alquilo unido al oxigeno.
segunda regla
los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehidos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoido. estos grupos se nombran como sustituyentes siendo ester el grupo funcional.
tercera regla
acidos carboxilicos y anhidridos tienen prioridad sobre los esteres, que pasan a nombrarse com sustituyentes
cuarta regla
cuando el grupo ester va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminacion -carboxilato de alquilo para nombrar el ester.
obtencion
metodo de esterificion
propiedades fisicas
los de bajo peso molar son liquidos de olor agradable.
los esteres de de acidos superiores son solidos cristalinos, inodoros.
son solubles en solventes organicos e insolubles en agua.
sudensidad es menor que la del agua
propiedades quimicas
la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo.
los esteres se hidrogenan mas facil que nos acidos.
la saponificacion de los esteres llamada asi, por su analogia con la formacion de jabones, es la reaccion inversa a la esterificacion.
reacciones
por ejemplo, en disolucion acida el acetato de etilo se hidroliza:
sin embarsta reaccion no llega a completarse porque tambien ocurre la reaccion inversa
usos y aplicaciones
usos...
...aplicaciones
esencias de frutas
esteres pocedentes de la combinacion entre un alcohol de peso molecular bajo o medio y un acido crboxilico tambien de peso molecular medio.
grasas y aceites
acites procedentes del glicerol y de un acido carboxilico de peso molecular medio o elevado (acido graso), segun su estado fisico se clasifican en grasas y aceites.
grasas: esteres solidos, pr el empaquetamiento de las cadenas carbonadas lineales
aceites: son liquidoque las moleculas no se empaquetan correctamente debido a los dobles enlaces presentes en la cadena carbonada.
cera
esteres resultantes de la convinacione un alcohol y un acido carboxilo, ambos de peso molecular elevado.
solventes
removedor de pintura de uñas.
de colorantes que sirven para revestir y decorar objetos de cermica e instrumentos.
para la elaboracion de varios compuestos explosivos.
solvente para la fabricacion de pintura a base de celulosa en la industria fotografica.
salud
en la medicina tambien encotramos esteres comoel ester acetilacetico (aspirina) utilizado para disminuir el dolor, bajar fiebre y antiflamatorio.
Nomeclatura
La nomenclatura de estos se da por las siguientes reglas:

Regla 1. La IUPAC nombra los nitrilos añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano con igual número de carbonos.

Regla 2. Cuando actúan como sustituyentes se emplea la partícula ciano....., precediendo el nombre de la cadena principal.

Regla 3. Los nitrilos unidos a ciclos se nombran terminando el nombre del anillo en –carbonitrilo

Propiedades
Fisicas
• Los nitrilos de bajo peso molecular son solubles en el agua.
• Los nitrilos de bajo peso molecular son líquidos a temperatura ambiental (excepto el HCN).
• Son mas densos que el agua.
• La temperatura de ebullición de los nitrilos es generalmente superior a los ácidos correspondientes.
• Son usados como venenos para insectos, bacterias, hongos en la agricultura, conformando algunos insecticidas, bactericidas y fungicidas respectivamente
Quimicas
• El olor de los nitrilos recuerda al del cianuro de hidrógeno y son moderadamente tóxicos.
• Los nitrilos, aunque no contienen el enlace C=O, se consideran a veces como derivados funcionales de los ácidos carboxílicos porque en la reacción de hidrólisis (en medios ácidos o básicos) se transforman en ácidos carboxílicos y sales de amonio.
Los nitrilos adicionan hidrógeno en presencia de un catalizador produciendo aminas = hidrogenación
Los nitrilos, aunque no contienen el enlace C=O, se consideran a veces como derivados funcionales de los ácidos carboxí1icos, porque su hidrólisis (en medios ácidos o básicos)
Obtencion
Pueden obtenerse por medio de:
1. HALOALCANOS:
Mediante procesos SN2. La reacción da buen rendimiento con sustratos primarios y secundarios
2.CARBONILOS:
Los aldehídos y cetonas reaccionan con ácido cianhídrico, formando cianhidrinas.
3. AMIDAS:
Las amidas deshidratan para dar nitrilos. Se emplean potentes deshidratantes, como P4O10, que eliminan una molécula de agua de la amida, convirtiéndola en nitrilo.
Reacciones
1. Hidrolisis acida
2. Hidrolisis Basica
3. Reduccion
4. Reaccion con hidroxilamina
5. Reacción con reactivos de Grignard
6. Formación de aldehídos•
Usos
- Limpiadores y desengrasantes
- Obtencuion de fregancias
- Se utiliza en la producción de colorantes.
-Sirve para la producción de guantes de latex, para la industria química y farmacéutica.
-Se utiliza para la producción de esmaltes y pinturas.
-Productos de limpieza para uso industrial.
Nomenclatura
Se lo puede obtener por medio de reglas:

Regla 1. Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación -oico del ácido por -amida.

Regla 2. Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos.

Regla 3: Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios, en este caso preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamoíl.

Regla 4: Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxamida para nombrar la amida.
Propiedades
Fisicas
-Se presentan en forma de sólidos cristalizados.
-la determinaciónde su punto de fusión puede servir para caracterizar los ácidos de los que se derivan
- Son solubles en el alcoho ly en el éter, pero sólo si los primeros de la serie son solubles en agua
Quimicos
Presentan:
- Basicidad
- Hidrolisis
- Reduccion de Aminas
- Reaccion de Holffman
Obtencion
Se forman por reacción de ácidos carboxílicos con amoniaco, aminas primarias y secundarias.
A temperaturas bajas las aminas reaccionan con los ácidos carboxílicos como bases y no como nucleófilos.
Esta reacción ácido-base se desfavorece al calentar, predominando en estas condiciones el ataque nucleófilo que formará la amida
Reacciones
• Las aminas primarias reaccionan con desprendimiento de nitrógeno:
R—CH2—NH2 + HONO ------> R—CH2OH + N2 + H2O
Alcohol

• Las aminas secundarias reaccionan lentamente en caliente con el ácido nitroso formando nitrosaminas con apariencia aceitosa:
R—NH—R' + HONO ----> R—NNO—R' + H2O
nitrosamina

• Las aminas terciarias tratadas con exceso de ácido nitroso conducen a la formación de nitritos:
R—NR'—R'' + HONO ----> R—N(R')HNO2—R
nitrito de trialquilamonio
Usos
- Se emplea como disolvente de resinas en la fabricación de cuero sintético, poliuretano y fibras acrílicas, como medio de reacción y disolvente en la extracción de productos farmacéuticos, en disolución de resinas, pigmentos y colorantes.

-Se utiliza como disolvente de fibras acrílicas y en síntesis específicas de química fina y farmacia.
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