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Aldeídos e Cetonas

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by

Amanda Dimofski

on 21 August 2013

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Transcript of Aldeídos e Cetonas

Aldeídos e Cetonas
Ambos são produtos de oxidação dos álcoois: os aldeídos, dos álcoois primários, e as cetonas, dos álcoois secundários. Têm o mesmo grupo funcional, o grupo carbonila (C=O), e suas fórmulas gerais são:
R -CHO para os aldeídos e R – CO –R' para as cetonas.
Aldeídos:
O aldeído é um composto químico orgânico que se caracteriza pela presença, em sua estrutura, do grupamento H—C=O (formila ou formilo), ligado a um radical alifático ou aromático.

A fórmula bruta dos aldeídos corresponde a um álcool com dois átomos de hidrogênio a menos.

Álcool: H3C-OH (Metanol)
Aldeído: H2C=O (Formol)

É obtido através da oxidação de álcoois primários em meio ácido ou de sua desidrogenação (é uma reação química que envolve a eliminação de hidrogênio (H2)) catalítica na forma de vapor em presença de metais como o cobre, a prata e a platina, ou da oxidação catalítica de vapores de álcoois por oxigênio do ar, igualmente na presença de cobre, prata ou platina aquecidos, como por exemplo, para o etanol resultando no etanal:
Obtenção:
C2H5OH + [O] → C2H4O + H2O
Nomenclatura:
A nomenclatura dos aldeídos é muito parecida com a das cetonas, e difere apenas em alguns pontos:

O sufixo é “al”, enquanto nas cetonas o sufixo é “ona”;

Nos aldeídos não é preciso localizar a posição na cadeia carbônica de onde o grupo funcional está saindo, pois ele sempre estará na extremidade.
Uso, para o que serve?
O metanal também é utilizado na fabricação de medicamentos e como desinfetantes;
Na medicina, ele serve como conservador de cadáveres e de peças anatômicas;
É usado na forma de solução aquosa, recebendo o tão famoso nome de “formol”. O formol, muito usado nos produtos para alisamento de cabelo,
Outro aldeído muito importante é o etanal (H4C2O), também chamado aldeído acético, tem cheiro forte e é solúvel em água. É usado na fabricação de pesticidas, medicamentos, inseticidas e espelhos.

Curiosidades:
O aldeído, trata-se de um gás incolor, muito solúvel em água, com um odor forte e irritante;

Geralmente ele é usado na forma de solução aquosa, recebendo o famoso nome de “formol”;

O formol é muito usado nos produtos para alisamento de cabelo, mas agora está sendo substituído por outros produtos, devido ao seu caráter prejudicial para a saúde humana;

Segundo a ANVISA (Agência Nacional de Vigilância Sanitária), os vapores do formol são altamente agressivos aos olhos e aparelhos respiratórios;

Utilizado normalmente como desinfetante, antisséptico e pesticida;

Os aldeídos constituem uma das principais famílias olfativas empregadas na confecção de perfumes;

O citral, um dos componentes mais comuns de perfumes com toques cítricos, é na verdade uma mistura de dois aldeídos isoméricos: o geranial e o neral.

Cetona
O produto formado a partir da oxidação de álcoois depende do agente oxidante empregado e da natureza do álcool de partida (álcool primário, secundário ou terciário).

Álcoois primários, por oxidação controlada, produzem aldeídos. A oxidação é feita com uma solução de dicromato de potássio (K2Cr2O7) em água e meio ácido. Uma vez que aldeídos são facilmente oxidados aos ácidos carboxílicos correspondentes, deve-se remover o mais rápido possível o aldeído que vai sendo formado, através de uma destilação.
Nomenclatura:
A nomenclatura das cetonas é feita na seguinte ordem: o número de carbonos, o tipo de ligação entre os átomos de carbono e o sufixo “ona”, que indica o grupo funcional.

A cetona é um composto orgânico que conta com a presença do grupo carbonila em um carbono secundário, ou seja, uma dupla ligação entre um carbono e um átomo de oxigênio ligado a dois outros carbonos, que pode ser identificado com mais facilidade na figura abaixo:

São compostos orgânicos caracterizados por apresentarem dois radicais hidrocarbonetos ligados entre si pelo grupo carbonila (CO). Fórmula geral:
Uso, para que serve:
A mais comum das cetonas é a propanona, conhecida comercialmente como acetona.

Trata-se de um líquido incolor, solúvel em água, de cheiro agradável, volátil (evapora com facilidade) e inflamável. Usada como solvente de esmaltes, graxas, vernizes e resinas, a propanona também é utilizada na extração de óleos de sementes vegetais, na fabricação de anidrido acético e medicamentos.

A cetona mais conhecida é a acetona, solvente geralmente usado para remover esmaltes de unhas.

No entanto, o nome oficial desse composto não é acetona. De acordo com as regras de nomenclatura da IUPAC, considerando a molécula de acetona temos:
3 átomos de carbono = prop
Ligações simples entre carbonos = an
Grupo funcional cetona = ona

Curiosidades:
Cetonas também são muito utilizadas na indústria de perfumes. Uma delas, a muscona, cujo nome oficial é (R)-3-metilciclopentadecanona, é o principal componente do odor de almíscar, que na natureza é encontrado em glândulas presentes nas quatro espécies de veado almiscareiro (Moschus ssp.). Por ser necessário sacrificar o animal para a remoção dessa glândula, tais espécies se encontram ameaçadas de extinção, o que tem promovido o uso de substâncias sintéticas com propriedades olfativas semelhantes à muscona, como o 2-t-butil-4-metil-1,3,5-trinitrobenzeno.
As cetonas são encontradas na natureza em flores e frutos. Cetonas artificiais e naturais são usadas como perfumes e alimentos.

Diferença entre as substâncias:

Diferenciação prática de aldeídos e cetonas. O aldeído pode ser oxidado com facilidade, já a cetona tem dificuldade de ser oxidado. Para diferenciá-las, basta usar um oxidante.

Prefixo
Quantidade
de
carbonos
Infixo
Tipo de ligação:
Simples: AN

Dupla: EN

Tripla: IN
Sufixo
AL
Classificação
Grupo:

Amanda Carvalho Dimofski nº 03
Giancarlo Oliveira Melo nº 12
Luka Corrêa Figueredo nº 22
Matheus Henrique Alves nº 23
Naiara Maciel Theodoro nº 25
Nero Matheus Fonseca Grana nº26
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