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Síntesis Malónica y Acetoacética.

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by

Alex Ca

on 8 December 2013

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Transcript of Síntesis Malónica y Acetoacética.

Síntesis Malónica y Acetoacética.
Síntesis Malónica
La síntesis malónica es un tipo de síntesis utilizada en química orgánica para obtener ácidos acéticos.
Pasos para la Síntesis Malónica
Ejemplo
El ácido propanoico [2] puede obtenerse a partir del malonato de dietilo [1] a través de las etapas indicadas.
Síntesis Acetoacética
Es una reacción química donde el acetoacetato de etilo es alquilado en carbono α de ambos grupos carbonilo y luego es convertido en una cetona, o más específicamente, en una acetona sustituida en α. Esto es muy similar a la síntesis del éster malónico.
Ejemplo.
El 3-oxobutanoato de etilo (acetilacetato de etilo), puede obtenerse mediante Claisen a partir de acetato de etilo, y es un reactivo muy eficiente para la preparación de cetonas.
Etapa 1. Formación del enolato de diéster
Etapa 2. Ataque nucleófilo del enolato de diéster al haloalcano.
Etapa 3. Hidrólisis del diester
Etapa 4. Descarboxilación
Etapa 1. Formación del enolato de cetoéster
Etapa 2. Ataque nucleófilo del enolato de cetoéster al haloalcano.
Etapa 3. Hidrólisis del éster
Etapa 4. Descarboxilación
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