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Reatividade dos aldeídos, ácidos carboxílicos e éteres.

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Alexandre Bertoldi

on 29 November 2012

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Transcript of Reatividade dos aldeídos, ácidos carboxílicos e éteres.

Por: Alexandre; Jaqueline; Johanna; Larissa REATIVIDADE DOS ALDEÍDOS, ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E ÉTERES Aldeídos nomenclatura Aldeído é todo composto orgânico que possui o grupo funcional
– CHO – ligado à cadeia carbônica







Exemplos
Metanal 2 – metil – butanal Exemplos Nomenclatura São usados como:
solventes de óleos e gorduras;
resinas;
fabricação de seda artificial;
medicina (anestésico e preparo de medicamentos). Éteres e suas aplIcações Éteres são compostos orgânicos caracterizados pela presença de um átomo de oxigênio (O) ligado a dois radicais monovalentes alquila. Éteres Exemplos: PrIncIpaIs aldeídos e suas aplIcações METANAL (Formol): Conservação de cadáveres humanos e animais; Fabricação de desinfetantes (anti-sépticos); Indústria de plásticos e resinas. etanal: Indústrias de pesticidas;
Indústrias de medicamentos;
Fabricação de espelhos. PRINCIPAIS ÁcIdos carboxílIcos e suas AplIcações Os éteres são/possuem: compostos incolores;
cheiro agradável;
pouco solúvel em água.
>> podem se apresentar na fase sólida, líquida ou gasosa;
>> os de massa molecular mais elevada estão no estado sólido;
>> dois e três carbonos na molécula são gasosos;
>> e os seguintes são líquidos que são extremamente voláteis. Exemplos: Nomenclatura oficial IUPAC: metoxietano
Nomenclatura usual: éter metil-etílico



Nomenclatura oficial IUPAC: etoxietano
Nomenclatura usual: éter dimetílico (étercomum) CURIOSIDADE!
ÉTER COMUM: é um líquido incolor muito volátil (ferve a 35° C), produz frio intenso ao evaporar em contato com a pele e seus vapores são três vezes mais pesados que o ar. Sua utilização é feita em pacientes, é um poderoso anestésico inalatório pois relaxa os músculos, mas possui as desvantagens de causar irritação no trato respiratório e a possibilidade de provocar explosões em ambientes fechados. Sendo assim, ele está em desuso, apesar de ter sido usado durante quase um século. O éter etílico dissolve graxas, óleos e resinas, por isso é usado na indústria como solvente de óleos e tintas. ÁcIDOS CARBOXÍLICOS São caracterizados pelo grupo carboxila (-COOH) , ligado à um carbono da cadeia principal Esses compostos são ácidos fracos mas, os compostos orgânicos mais ácidos.
Quando têm mais de 10 carbonos, são conhecidos como ácidos graxos.
Podem ser obtidos pela oxidação de álcoois ou aldeídos. CURIOSIDADE!
No ser humano, esses ácidos estão presentes no suor, o que faz com que alguns animais reconheçam seus donos apenas pelo cheiro que exalam. NOMENCLATURA Exemplos: Ácido fórmico:

Tingimento e acabamento de tecidos;
Produção de ácido oxálico e outros produtos orgânicos;
Desinfetante em medicina e na produção de bebidas;
Fabricação de polímeros. Ácido acético:

Produção de acetato de vinila (plástico PVA);
Produção de anidrido acético e cloreto de vinila, importantes em sínteses orgânicas;
Fabricação de ésteres, importantes como solventes, em perfumaria e essências artificiais;
Produção de acetato de celulose (fibras têxteis artificiais);
Na fabricação do vinagre. reatIvIdade dos aldeídos Os aldeídos têm três regiões de reatividade:
A) Oxigênio nucleofílico (sítio eletrofílico);
B) Carbono da carbonila eletrofílico (ataque nucleofílico);
C) Hidrogênio ácido do carbono a (ataque por base). As duas primeiras regiões de reatividade (A e B)
conduzem as adições nucleofílicas à ligação
dupla carbono-oxigênio. A ultima região (C)
conduz à acidez do hidrogênio em carbono alfa. REATIVIDADE DOS ÉTERES Os éteres apresentam baixa reatividade diante da substituição nucleofílica, por esta razão são utilizados como solventes nas
reações orgânicas. São mais facilmente atacados por ácidos e
resistentes ao ataque de base. O cloreto de tionila e o trialeto
de fósforo não servem como ativadores para éter. REATIVIDADE DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS A reatividade dos compostos carbonílicos reside na polaridade do grupo carbonila; o oxigênio é mais eletronegativo que o carbono.

O carbono da carbonila, portanto, é um eletrófilo, então o mesmo será atacado por nucleófilos.

Os substituintes fortemente ligados ao grupo acila afetam a reatividade dos compostos carbonilados.

Nos ácidos carboxílicos o grupo acila está ligado a um grupo OH que pode ser substituído por um nucleófilo.
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