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Isomérie Z/E

Comment la déterminer ?
by

m chardine

on 28 September 2016

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Transcript of Isomérie Z/E

Isomère Z ou E ?
Règles de priorités
Plus le nombre de
protons
Z d'un atome sera élevé, plus celui-ci sera
prioritaire
O (Z = 8) prioritaire sur C (Z = 6)
C (Z = 6) prioritaire sur H (Z = 1)
O >> C >> H
Observer
Une isomérie Z/E ne peut avoir lieu que sur une double liaison C=C
Entourer les groupes
prioritaires
Tracer une flèche allant des groupes prioritaires vers les groupes moins prioritaires
Conclure
Si les flèches vont dans le même sens, l'isomère sera Z
Si les flèches vont dans des sens opposés, l'isomère sera E
Z pour Zusammen qui veut
en allemand "ensemble"
E pour Entgegen qui veut dire
en allemand "opposés"
S'exercer
Les molécules suivantes sont-elles des isomères Z ou E ?
Les flèches sont opposées
>> Isomère E
Les flèches sont dans le même sens
>> Isomère Z
M. Chardine
http://picassciences.com
Z(Br) = 35 ; Z(Cl) = 17 ;
Z(C) = 6 ; Z(H) = 1
Z(C) = 6 ; Z(H) = 1
Cas particulier : en cas d'égalité de priorité entre deux atomes, on compare les atomes de rang supérieur.
C
C
OH
C
H
H
H
H
HO
H
H
C
Rang n°1
Rang n°2
Les atomes sont identiques sur un même rang, on regarde donc le rang suivant...
Au 2ème rang, on compare les priorités des atomes s'il y a des différences
C
C
OH
C
H
H
H
H
H
C
HO
H
Les flèches vont dans le même sens, c'est donc un isomère Z
Les atomes à comparer sont ceux qui sont
directement
liés au carbones centraux
Atomes
Hydrogène Z=1
Carbone Z=6
Azote Z=7
Oxygène Z=8
Les rappels :
Représenter par
Blanc
Noir
Bleu
Rouge
Nombre de
liaisons formées
1
4
3
2
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