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Haluros de acilo

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John Jairo Hurtado Londoño

on 19 October 2012

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Transcript of Haluros de acilo


OBJETIVO GENERAL: cumplir con el requisito para la materia de química para el cuarto periodo. Conocer las fórmulas generales, procedencia, importancia, nomenclatura, y todo lo necesario para tener bases de estos compuestos y aprender las reacciones, mecanismos y usos de los haluros de acilo.

OBJETIVOS ESPECÍFICOS:
Diferenciar un haluro de acilo de los demás derivados de ácidos carboxílicos.
Utilizar los mecanismos de reacción según los enlaces del compuesto.
Aplicar la nomenclatura IUPAC a cualquier haluro de acilo adecuadamente.
Reconocer los compuestos por sus nombres comunes.
RAKOFF, Henry. ROSE, Norman. Química Orgánica Fundamental. Editorial Limusa, México: 1974.

CONANT, James. BLATT, Albert. Química de los compuestos orgánicos. Editorial Aguilar, Madrid: 1953.

QUÍMICA ORGÁNICA – [en línea] <http://www.quimicaorganica.net/sintesis-haluros-alcanoilo.html> [citado 15 de Septiembre de 2009] BIBLIOGRAFÍA GRADO 11-01
DOCENTE DANIEL A. MARTÍNEZ VALENTINA ECHEVERRY
JOHN JAIRO HURTADO HALUROS DE ACILO REACCIONES QUÍMICAS EN
HALUROS DE ACILO HALUROS DE ACILO Los haluros de acilo, que también se llaman halogenuros de ácido, se nombran de acuerdo con el sistema IUPAC y también en el sistema común, sustituyendo la palabra acido por la palabra halogenuro, según el halógeno correspondiente y cambiando la terminación –ico del acido por –ilo. La posición de los sustituyentes se indica en igual forma que en el caso de los ácidos; en el sistema IUPAC se emplean números, y en el sistema común letras griegas.
Los halogenuros de ácido son insolubles en agua pero se hidrolizan fácilmente; los inferiores, tales como el cloruro de acetilo, reaccionan violentamente con el agua.

son solubles en la mayoría de los disolventes orgánicos.

Tienen punto de ebullición menores que los ácidos orgánicos de los que provienen, ya que no tienen hidrógenos ácidos y no se asocian por puentes de hidrógeno.

Tienen olores muy irritantes y son frecuentemente lacrimógenos (gases lacrimógenos).

Los cloruros de ácidos se presentan en estado líquido, de característica irritantes.

Son muy reactivos y causan intensas quemaduras en la piel. Hidrólisis
Alcohólisis,
Amonólisis/Aminolisis
Reacción con ácidos
Reacción con peróxido de sodio
Síntesis de ácidos de Arndt-Eistert
Fosgeno


Se pueden obtener halogenuros de ácido a partir de la reacción de un ácido carboxilico con pentacloruro de fósforo.

CH3-COOH + PCl5 -----> CH3-CO.Cl + POCl3 + HCl

También se pueden obtener halogenuros de ácido a partir de la reacción de ácido carboxilico con tricloruro de fósforo.

3CH3-COOH + PCl3 -----> 3 CH3-CO.Cl + H3PO3
Los freones son refrigerantes, y como propelentes en aerosoles de todo tipo (la producción de aerosoles está siendo prohibida por los ecologistas ya que reaccionan con el ozono rompiendo esta capa y permitiendo el paso de los rayos ultravioletas del sol), medicamentos, espumas de afeitar, aire comprimido, cosméticos, pinturas, el cloroformo es anestésico, el cloruro de vinilo es precursor de polímeros, el ácido cloracetico para síntesis orgánicas, los cloruros de metilo, etilo, como reactivos para síntesis orgánica. Debido a su olor desagradable su principal uso es la preparación de Gases Lacrimógenos. USOS
Haluros de acilo, ácido o alcanoílo es el término genérico para referirse a los radicales carbonados de la forma:




Donde R puede ser cualquier cadena carbonada, con sus propios radicales. Estos radicales son los derivados de los ácidos carboxílicos. La formula del acido carboxílico contiene una molécula de OH enlazada con el carbono, esta se sustituye por un halógeno convirtiéndose en un haluro de acilo.
Reducción de cloruros de ácido, de Rosenmund:
La hidrogenación selectiva de un cloruro de ácido a un aldehído se conoce como reducción de Rosenmund porque fue Karl Rosenmund, el primero en describirla.

Reacción de acilacion de Friedel-Crafts:
Es un método muy bueno para obtener cetonas aromáticas. Consiste en tratar un compuesto aromático con un halogenuro de ácido en presencia de AlCl3, ZnCl2 o BF3 OBJETIVOS NOMENCLATURA PROPIEDADES FÍSICAS FUENTES PROPIEDADES QUÍMICAS Los halogenuros de acilo se hidrolizan con agua produciendo el acido correspondiente. Frecuentemente esta reacción es exotérmica y muy rápida.
Esta reacción no se emplea ya que generalmente los halogenuros de acido se obtienen a partir de los acidos por reacción con SOCl2. Los halogenuros de acido aromáticos no reaccionan muy rápidamente con agua a temperatura ambiente, esto se debe a que la carga positiva sobre el carbono de acilo se puede dispersar en el anillo aromático. HIDRÓLISIS Los alcoholes primarios y secundarios reaccionan fácilmente con los halogenuros de acido formando ésteres. Este método es excelente para la preparación de esteres. ALCOHÓLISIS Conversión de halogenuros de Ácido en Amidas. Los cloruros de ácido reaccionan con amoniaco y con aminas para formar amidas. La reacción es rápida, y los rendimientos suelen ser excelentes. Pueden emplearse aminas monosustituidas o disustituidas, pero no trisustituidas. AMINOLISIS Ejemplo: Se emplea la piridina para eliminar el HCl; en contraste con otros métodos, esta reacción no está regida por un equilibrio y se pueden obtener ésteres con muy buenos rendimientos.
Los alcoholes terciarios reaccionan con los halogenuros de acilo en presencia de una base o un metal activo como el magnesio produciendo ésteres. REACCIÓN CON ACIDOS Los ácidos reaccionan con halogenuros de ácido en presencia de piridina produciendo anhídridos. REACCIÓN CON PERÓXIDO DE SODIO Los halogenuros de ácido reaccionan con peróxido de sodio formando peróxidos orgánicos. Los peróxidos de acilo son inestables y se descomponen fácilmente produciendo radicales libres, por esta razón los peróxidos de acilo se emplean como iniciadores de reacciones por radicales libres.



Cloruro de propionilo + peróxido de sodio ----> peróxido de propionilo + cloruro de sodio. SÍNTESIS DE ÁCIDOS DE ARNDT-EISTERT Los cloruros de acido reaccionan con diazometano, produciendo diazometilcetonas.



Cloruro de acido + diazometano---> diazometilcetona + cloruro de metano+nitrógeno FOSGENO Puede considerarse un cloruro de ácido derivado del H2CO3 (acido carbónico). El fosgeno se prepara mediante reacción entre monóxido de carbono y cloro Carbón activado
Cl2 + CO ---> ClCOCl
200° Fosgeno La reacción del fosgeno puede ser muy vigorosa y aun violenta. A partir de las reacciones del fosgeno se producen uretanos y luego poliuretanos que son polímeros que se emplean en la fabricación de muebles colchones y como material de construcción.
El meprobamato es un uretano que tiene un interés especial. Se vende bajo los nombres comerciales de MILTOWN y EQUANIL y se emplea en el tratamiento de la ansiedad y la tensión nerviosa. MUCHAS GRACIAS
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