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Weichmacher

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by

vi va

on 3 February 2014

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Transcript of Weichmacher

Weichmacher
Was sind Weichmacher?
Wirkungsprinzip/Funktion
Srukturelle Eigenschaften
Beispiele von Weichmachergruppen
Verwendung
Phthalate
PAK
EU-Richtlinien
Entsorgung
Alternative Weichmacher
Quellen
Werden bestimmten Stoffen / spröden Materialien zugesetzt, damit diese besser verarbeitet werden können und bestimmte Eigenschaften (wie z.B. eine bessere Flexibilität) aufweisen.

Sind in großen Mengen z.B. Kunststoffen, Beschichtungsmitteln oder Gummiartikeln zugesetzt.

Ein idealer Weichmacher….
…sollte geruch- und farblos, licht-, temperatur-, chemikalien- und wasserbeständig, nicht gesundheitsschädlich, schwer brennbar und möglichst wenig flüchtig sein, was aber meistens in der Gesamtheit nicht erfüllbar ist.

Was sind Weichmacher?
Durch die starken intermolekularen Wechselwirkungen zwischen den benachbarten Polymerketten sind Roh-Kunststoffe meist spröde und kaum beweglich.

Innere Weichmachung (chemisch)
Durch Copolymerisation werden die Weichmacher zum dauerhaft festen Bestandteil der Kunststoffe, wobei bisher noch keine Auswirkungen auf die Umwelt nachgewiesen wurden.

Äußere Weichmachung (physikalisch)
Um eine bessere Verformbarkeit zu erhalten, wird ein Weichmacher eingelagert, der die amorphen Bereiche vergrößert.






Da dies ein physikalisches Verfahren ist, können die Weichmacher aus dem Kunststoff wieder herausdiffundieren und so in die Umwelt und in die Nahrungskette gelangen.
Wirkungsprinzip der Weichmacher/
Wirkung & Funktion
Struktur nach Einlagerung eines Weichmachermoleküls:

Schematische Darstellung der Struktur von PVC:

DEHP (Di(2-ethylhexyl)phthalat) mit Kennzeichnung der
polaren
und
unpolaren Gruppen:

Vorraussetzungen für Weichmachermoleküle bei der äußeren Weichmachung:
Sie müssen relativ groß sein, um die Polymerketten auseinanderdrücken zu können.
Für eine optimale Wirkung zwischen den Polymeren brauchen sie polare und unpolare Gruppen.
Srukturelle Eigenschaften

d)Benzoesäureester  e)Phosphorsäureester                                f) Epoxide

c) Zitronensäureester
(2-Hydroxypropan-
1,2,3-tricarbonsäureester)

b) Adipinsäureester
(1,4-Butandicarbonsäureester)

a) Phthalate
(1,2-Benzoldicarbon-
säureester)       

Bei den meisten Gruppen von Weichmachern handelt es sich um Ester. Am häufigsten werden Phthalsäureester verwendet.

Gängige Weichmachergruppen:
Beispiele von Weichmachergruppen
Campher
(1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-on)

Verwendung
Verbrauchsmenge in Europa: bis zu einer Mio. Tonnen pro Jahr.
Über 90% davon werden in PVC verwendet.

Wirken karzinogen (krebserregend), werden verdächtigt Diabetes auszulösen und können Leber- und Verhaltensstörungen verursachen.
Sie können fruchtschädigend und fortpflanzungsschädigend sein, da sie eine sexualhormonähnliche Wirkung auf den Organismus haben können (-> Schlüssel-Schloss-Prinzip), die sich östrogen (weiblich) oder androgen (männlich) auswirken kann.

Bsp: DEHP (Di(2-ethylhexyl)phthalat)


Quellen:
Fußbodenbeläge, Tapeten, Handläufe, Tür- und Fensterdichtungen (wenn sie Hart-oder Weich-PVC enthalten), Elektrokabel, Möbel (Herstellung mit phthalathaltigen Klebern oder Farben), Badewannen-/Duscheinlagen und Duschvorhänge.
Turnmatten, Gymnastikbälle, abwaschbare Tischdecken, Schuhe, Gummistiefel, Spielzeug, Fußbodenbeläge; -> in Deutschland besonders hoch belastet.
In Lebensmittelverpackungen: Plastikflaschen, Verpackungsfolien, Plastikschalen, Deckeldichtungen.
Sport- und Freizeitartikel, Kunstleder, Schreibwaren (Ordner, Radiergummi, Lackierungen von Stiften).
Phthalate
PAK (Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe)
DEHP, BBP, DBP und DIBP (alles Phthalate) sollen ab 2015 zulassungspflichtig sein.

DEHP, DBP und BBP sind wegen ihrer schädlichen Wirkung EU-weit in Spielzeug für Kinder bis zu drei Jahren wegen erhöhtem Mundkontakt-Risiko verboten; DINP, DIDP und DNOP dürfen nur bis zu 0,1 Massen- % darin enthalten sein.
Grenzwert für krebserregende PAK in Spielzeug: 100mg/kg.
Grenzwert für karzinogene PAK in Weichmacherölen für Reifen: 10 mg/kg (gilt nur für Autoreifen).

Abgabe von CMR-Stoffen an den Endverbraucher ist generell untersagt. -> betrifft nur Stoffe und Gemische (z.B. Farben).
EU-Richtlinien
Viele Weichmacher sind schwer biologisch abbaubar.

-> Problem: Weichmacher werden aus den Kunststoffen auf den Deponien freigesetzt, gelangen so ins Grundwasser und können dort zu ökologischen Schäden führen.

-> Problem beim Recycling: Weichmacherhaltige Produkte enthalten meist viele Zusatzstoffe, weshalb die Trennung problematisch und teuer ist, doch die Weichmacher bleiben trotzdem erhalten.

Entsorgung
Sie sind meistens in der Produktion teurer, wirken sich jedoch weniger/nicht auf die Gesundheit aus.

Beispiele:
Ester der Zitronensäure wie ATBC (Acetyl- tributylcitrat)
-> Unbedenklicher; meist eingesetzt bei Lebens- oder Arzneimittelverpackungen.
Ester der Adipinsäure (Abb. 4 b)) wie DEHA (Di(2-ethylhexyl)adipat);
-> Lipophil, daher oft in Lebensmitteln zu finden, da sie aus den Verpackungen in die Lebensmittel diffundieren.
DINCH (1,2-Cyclohexandicarbonsäurediisononylester)
-> Von BASF entwickelter phthalatähnlicher Weichmacher, der keine hormonelle Auswirkung hat.
Alternative Weichmacher
http://daten.didaktikchemie.uni-bayreuth.de/umat/weichmacher/weichmacher.htm (Stand 10.11.2013)
http://www.umweltbundesamt.de/publikationen/phthalate (Stand 10.11.2013)
http://www.umweltbundesamt.de/themen/gesundheit/umwelteinfluesse-auf-den-menschen/chemische-stoffe/weichmacher (Stand 3.1.2014)
http://m.schuelerlexikon.de/mobile_chemie/Weichmacher.htm (Stand 3.1.2014)
http://www.chemgapedia.de/vsengine/glossary/de/weichmacher.glos.html (Stand 3.1.2014)
http://de.wikipedia.org/wiki/Weichmacher (Stand 3.1.2014)
http://de.wikipedia.org/wiki/Kunststoff#Weichmacher (Stand 18.1.2014)
http://books.google.de/books?vid=ISBN9783540724025&hl=de&redir_esc=y (Stand 18.1.2014) / “Polymer Engineering”, Springer, Peter Eyerer,Thomas Hirth, Peter Elsner, 2008, S.135
http://www.igb.fraunhofer.de/de/kompetenzen/molekulare-biotechnologie/weisse-biotechnologie/epoxide-pflanzliche-oele.html (Stand 19.1.2014)
http://www.bund.net/themen_und_projekte/chemie/hormonelle_schadstoffe/weichmacher/ (Stand 20.1.2014)
http://www.weichmacher.de/weichmacher-gesundheit.html (Stand 20.1.2014)
http://de.wikipedia.org/wiki/Polycyclische_aromatische_Kohlenwasserstoffe#Vorkommen (Stand 24.1.2014)
http://www.umweltbundesamt.de/sites/default/files/medien/publikation/long/4372.pdf (Stand 24.1.2014)
http://www.reach-info.de/dokumente/Verwendungen_SVHC-Phthalate.pdf (Stand 25.1.2014)
http://www.bund.net/themen_und_projekte/chemie/achtung_plastik/schadstoffe_in_plastik/ (Stand 25.1.2014)
http://www.schadstoffberatung.de/pak.htm (Stand 25.1.2014)
Quellen
Vielen Dank für die Aufmerksamkeit!
Wichtigste Kunststoffe, die Weichmacher enthalten:
PVC,
Kautschuk,
Phenolharze,
Polyurethan-Elastomere,
Nitrolacke (Alkydharze auf Rizinusölbasis),
Kleb- und Dichtstoffe.

Eingesetzte Weichmacher:
Campher
Phthalate (am häufigsten verwendete Weichmacher),
aliphatische Dicarbonsäureester,
Glycerin (Propantriol),
Polyester,
Phosphorsäureester,
Fettsäureester,
Epoxidierte Öle (für Lacke und Klebstoffe) und
Sulfoxide/Sulfone.
Pyrogene Entstehung: Unvollständiges Verbrennen von organischem Material.
Petrogene Entstehung: Wesentlicher Bestandteil in Erdöl (fossilen Rohstoffen), deshalb gelangen PAK durch die Verwendung von PAK-haltigen Weichmacherölen in Produkte aus Weichplastik und Kautschuk.

Viele gehören zu:
den PBT-Stoffen (-> persistent, bioakkumulierend, toxisch).
den CMR-Stoffen (-> karzinogene/cancerogene, mutagene, reproduktionstoxische Wirkung).

Der PAK-Gehalt in Verbraucherprodukten ist bisher nicht gesetzlich festgelegt.
PAK-haltige Weichmacheröle sind preiswert, deshalb sind Billig- oder Importprodukte besonders PAK-belastet.

Quellen:
Spielzeug, Sportartikel, Schuhe, Werkzeug- und Fahrradgriffe, Armbanduhren, Gummihämmer, Reifen, Griffe, Klebstoffe, Dichtungen.
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