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Presentación de lípidos por María José Rodríguez y Beatriz Rojas.

La siguiente presentación corresponde al reporte de lípidos para el Laboratorio de Fundamentos de química orgánica.
by

Bea RojMa

on 13 November 2012

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Transcript of Presentación de lípidos por María José Rodríguez y Beatriz Rojas.

Lípidos: Aislamiento del trimiristato
de nuez moscada Los lípidos pueden ser: Hidrolizables: los que se rompen en presencia de agua (2).

Los no hidrolizables: los que mantienen su estructura en presencia de agua (2). Debido a que los lípidos son biomoléculas, se pueden encontrar en diversidad de seres vivos cumpliendo distintas funciones dentro del organismo. En los animales se les puede encontrar como parte de la membrana celular, debajo de la piel, como hormonas, fusionados con las proteínas. En el reino vegetal también se pueden encontrar ya que son una eficiente forma de reserva energética, principalmente en semillas, los embriones de las plantas. (1). Son un grupo grande y heterogéneo de sustancias de origen biológico, caracterizados por ser insolubles o poco solubles en agua y fácilmente solubles en disolventes orgánicos como metanol, cloroformo o acetona (1).

Estructuralmente los lípidos coinciden en cadenas más o menos largas de carbono, lo cual determina su grado de polaridad (3). ¿ Qué son los lípidos? ¿ Cómo se clasifican los lípidos? Figura 1: Estructuras de los principales lípidos de acuerdo con la clasificación hidrolizables y no hidrolizables (2). Clasificación de relevancia biológica (4): Ácidos grasos: ácidos carboxílicos con grupos laterales hidrocarbonados de cadena larga.
Triacilgliceroles: triésteres de ácidos grasos de glicerol.
Glicerofosfolípidos: moléculas anfifílicas con una cola no polar u una cabeza de fósforo polar.
Esfingolípidos: alcoholes derivados de dihidroesfingosina y amino esfingosina.
Colesterol: derivados del ciclopentanoperhidrofenantreno. Existen numerosas clasificaciones para los lípidos dependiendo de la rama desde la que se abarque (3).

A continuación se presentan dos de las clasificaciones más relevantes. Figura 2: Estructura de algunos lípidos de acuerdo con la clasificación de relevancia biológica (4). ¿En dónde se pueden encontrar los lípidos? Enfoque del tema de los lípidos en medicina Los lípidos tienen una función vital como parte de los procesos biológicos humanos. Para entender la relación estrecha de los lípidos con la medicina debe analizar el conjunto de funciones de los mismos en la salud humana. Las funciones biológicas de los lípidos se pueden dividir en cuatro grupos: combustibles, material estructural, material aislante y funciones especiales (2). El primero del grupo de las funciones de los lípidos corresponde a su funcionamiento como combustibles, ya que son importantes portadores de la energía de un alimento. Conjuntamente, forman la reserva energética más significativa de los animales a largo plazo, almacenando principalmente en los adipocitos (5).
Con relación a esta primera función, es de destacar como los lípidos al ser una fuente importante de energía van a estar implicados en cuestiones como la producción de ATP, ya que al liberar ácidos grasos se da la formación de coenzimas usadas en el proceso de producción de ATP en la cadena respiratoria (2), con lo que se puede ver la importancia de los lípidos en el área de salud. Los lípidos pueden ser material estructural, debido a que algunos son componentes de las membranas celulares, entre los que se encuentran los fosfolípidos, el colesterol y los glicolípidos (3).
Otra cuestión importante es la función de material aislante, debido a que las grasas neutras están dispuestas en el tejido subcutáneo y alrededor de diferentes órganos para permitir un aislamiento tanto térmico como mecánico (2). En la membrana de la célula permiten un aislamiento mecánico y eléctrico para con el medio (3).
Algunas funciones especiales en el organismo, son las hormonas; anclas para fijar proteínas a las membranas y algunos son cofactores en las reacciones enzimáticas (2). Figura 3: Representación de algunas de las funciones de los lípidos en el ámbito biológico (2). Resultados obtenidos en el laboratorio Objetivos de la práctica de laboratorio Realizar la extracción sólido-líquido del trimiristato.
Elaborar un jabón a partir del trimiristato extraído.
Reconocer las diferentes características de los jabones y detergentes. Referencias En la práctica de laboratorio se trabajó con dos sistemas para realizar la extracción del ácido graso de la nuez moscada (resultados los cuadros 1 y 2 y en el cálculo 1).

El sistema de reflujo es más simple, además es un método en el que se evitan perdidas de disolvente, con lo que se ayuda a evitar peligrosidad de incendio, pues el disolvente usado en el laboratorio es inflamable. Tiene el problema de que la muestra se satura el solvente y no se separa por completo el trimiristato, por lo que habría que agregar nuevamente solvente en este punto y no hacerlo reduce en gran forma su eficacia y calidad de desempeño (8). Discusión (1)Macarulla, M; Goñi, F. Bioquímica humana: curso básico. 2da Edición. Editorial Reverté. Barcelona, España. 1994.
(2)Koolman, J.; Röhm, K. Bioquímica: texto y atlas. 3ra ed. Editorial Médica Panamericana. Madrid, España, 2005.
(3)Peña, A. Bioquímica. 4ta ed. Editorial Limusa. Ciudad de México, México, 2000.
(4)Voet, J; Voet, D. Bioquímica. 3ra Edición. Editorial Médica Panamericana. Buenos Aires, Argentina. 2004.
(5)Garrido, A.; Tejión, J.; Blanco, D.; Villaverde, C.; Mendoza, C.; Ramírez, J. Fundamentos de bioquímica metabólica. 2da ed. Editorial Tebar. Madrid, España, 2006.
(6)Quesada, S. Manual de experimentos para laboratorio de bioquímica. Editorial EUNED. San José Costa Rica. 2007.
(7) García-Mateos, M. Lípidos. 1ra ed. Universidad Autónoma de Chapingo. Texcoco, México, 2012.
(8) Solano, E.; Pérez, E.; Tomás, F. Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica. 2da ed. Universidad de Murcia, Murcia, España, 1995.
(9) Valcárcel, M.; Gómez, A. Técnicas analíticas de separación. 2da ed. Editorial Reverté, Madrid, España, 1998.
(10) Guarnizo, A.; Martínez, P. Experimentos de Química Orgánica. 1ra ed. Ediciones Elizcom. Quindio, Colombia, 2011. El procedimiento seguido en la práctica fue el que se muestra a continuación. Figura 4: Sistema de reflujo Figura 5 Sistema Soxhlet Figura 2: Estructura de algunos lípidos de acuerdo con la clasificación de relevancia biológica (2). Cuadro 1. Datos obtenidos de la extracción y purificación de trimiristato por sistema de reflujo.
Cuadro 2. Datos obtenidos de la extracción y purificación de trimiristato por extracción Soxhlet. Cálculo 1. Cálculo de los porcentajes de recuperación con ambos sistemas de extracción. Cuadro 3. Resultados y observaciones de los datos obtenidos a partir de las pruebas de jabones realizadas con jabón líquido y detergente. Además, cabe destacar la manera en que afectan los lípidos consumidos el cuerpo; ya que por ejemplo, las grasas saturadas afectan por igual los niveles de lipoproteínas de baja (LDL) y alta densidad (HDL) en el cuerpo, por su parte, las grasas trans actúan sobre el LDL sin afectar el HDL, lo que abre paso a un mayor riesgo de padecer enfermedades cardiovasculares (7). El equipo Soxhlet, permite constantes flujos de disolvente fresco, con lo que su función es optimizar la extracción y extraer la mayor cantidad de trimiristato (9).

Para el Soxhlet, antes de iniciar la extracción es recomendable realizar un periodo de calentamiento que viene a favorecer el aumento de la presión de vapor del disolvente y un cambio de estado de líquido a gas (9).

Funcionamiento Soxhlet: una vez que la temperatura se acerque al punto de ebullición del solvente este empieza a evaporarse dirigiéndose hacia arriba, en el momento que toca el condensador se convierte en líquido y empieza a caer rodeando el cartucho con la muestra sólida, conforme aumenta la cantidad de líquido alrededor del cartucho, parte del solido comienza a escurrir, acumulándose en el sifón, cuando llega a la altura máxima la presión se equilibra y el líquido (que contiene material deseado) cae al balón, en este punto el disolvente nuevamente se condensa y cae al cartucho como disolvente fresco, repitiendo la acción varias veces (9). Al comparar el funcionamiento del Soxhlet, el cual implica más rendimiento y el del sistema de reflujo se puede notar como el desempeño del Soxhlet es mayor que el del reflujo como lo indican los resultados del cálculo 1.

Con respecto a los disolventes (etanol y éter etílico), ambos resultan ideales, ya que como se mencionó anteriormente los lípidos se caracterizan por ser solubles en disolventes de este tipo, además ambos presentan una alta volatilidad, necesaria para los procesos de evaporación a los que deben ser sometidos. Es de resaltar extracción no es un método selectivo, es por ello que los cristales formados no son totalmente puros, se podría aumentar la selectividad agregando proporciones de dos o más disolventes en el equipo Soxhlet en una concentración adecuada hasta llegar a un equilibrio (10), puesto que en este caso no se dio fue necesario separar las impurezas de otra forma, por tal motivo cuando se termina el procedimiento en el equipo se agrega etanol para separar las grasas no deseadas presentes, además se agrega una base fuerte y de esta forma realizar la saponificación, la cual favorece la separación de grasas y triglicéridos del trimiristato, por medio de la hidrólisis y separación de las grasas en compuestos más pequeños (6). Para el caso de la saponificación, las grasas y aceites se tratan con KOH o NaOH se desdoblan produciendo jabón y glicerol, por lo que se da una hidrolisis alcalina de un lípido. Con los lípidos derivados de ácidos grasos como el utilizado en este experimento que dan lugar a sales alcalinas (jabón) y un alcohol (10). La reacción se puede apreciar en la figura 6. Más referencias... (11) Universidad Autónoma de Madrid; Práctica 5. Saponificación: obtención de jabón, disponible en http://www.uam.es/docencia/jppid/documentos/practicas/actuales/guion-p5.rtf, 10 de noviembre de 2012.
(12) Doria, M.; Ibánez, J.; Mainero, R. Experimentos de química en microescala para nivel medio superior. 1ra ed. Universidad Iberoamericana. Ciudad de México, México, 2009.
(13) Manahan, S. Introducción a la química ambiental. Editorial Reverté. Barcelona, España. 2006
(14)Acuña, F. Química Orgánica. 1ra ed. EUNED. San José, Costa Rica, 2006.
(15)Figueruelo, J.; Marino, M. Química Física del Ambiente y de los Procesos Medioambientales. 2da ed. Editorial Reverté, Madrid, España, 2004.
(16) Instituto Nacional de la Comunicación Educativa; Jabones, saponinas y detergentes, disponible en http://bibliotecadigital.ilce.edu.mx/sites/ciencia/volumen1/ciencia2/51/htm/sec_10.html, 10 de noviembre de 2012. Figura 7. Reacción de saponificación (6). Es de recalcar que cualquier lípido que contenga en su molécula por lo menos un ácido graso, entre los que se pueden incluir: glicerofosfolípidos, esfingolípidos ceras y triglicéridos (10).

Los jabones naturales son sales sódicas o potásicas de ácidos grasos, ácidos orgánicos con largas cadenas de hidrocarburos. La fórmula general de un jabón se puede expresar como: CH3-(CH2)n- COO-Na+, donde n tiene valores comprendidos entre 9 y 17, aunque pueden llegar a estar entre 3 y 21 (11).

El NaOH forma un jabón sólido que se puede moldear con la forma que se desee, mientras que el KOH forma un jabón líquido más suave. Los aceites poliinsaturados forman jabones más blandos (11).

La característica principal del jabón es la presencia de dos zonas de distinta polaridad: la hidrofílica, que es fuertemente atraída por las moléculas de agua y que se localiza en torno al grupo carboxilo, y la hidrofóbica, que es poco polar y que se mantiene lejos de las moléculas de agua, ubicada en el extremo más alejado de la cadena hidrocarbonada (11). En la práctica de laboratorio se realizaron varias pruebas, cuyos resultados se pueden apreciar en el cuadro 3 y figura 6, donde para hacer un análisis de los resultados se debe conocer el concepto de aguas duras y las llamadas aguas blandas, donde cada apelativo refleja la propiedad de las aguas frente a los jabones (11).

Se sabe que los jabones (ver reacción de saponificación) y detergentes en general se clasifican como agentes tensoactivos (12). Esto último porque al disolverse en el agua modifican su tensión superficial, ya que forman agregados micelares, donde la parte iónica o polar se orienta hacia el agua y las partes hidrocarbonadas hacia el interior (ver figura 8).

En el caso del Na2CO3,es utilizado para ablandar el agua dura, produciendo precipitación de los iones que se encuentren en disolución (13). Figura 8: Ilustración de la formación de micelas en medio acuosos (8). Entonces se tiene que la interacción de los iones Ca2+, Fe3+ y Mg 2+ (aguas duras), con la parte polar del jabón destruyendo las micelas que se forman por la precipitación de los iones agregados (14).

Es de resaltar el respaldo en la literatura con relación a los resultados observados en la espuma, que los jabones en presencia de aguas duras no producen espuma (15).

Para el caso de los detergentes sulfonados al usarse en agua dura o en presencia de Ca2+, Fe3+ o Mg 2+ siguieron dando abundante espuma, debido a no formar sales insolubles (16). Figura 6: Ilustraciones de las pruebas de jabones realizadas con jabón líquido y detergente. Figura 9. Reacción de precipitación en jabones luego de la adición de un ión (11). Universidad de Costa Rica.
Facultad de Ciencias Básicas.
Escuela de Química.

Laboratorio de Fundamentos de Química Orgánica. Qu-0211. Grupo 001.
Profesora: Lic. Carolina Cortés Herrera.
Estudiantes:
María José Rodríguez Barrantes. B15509.
Beatriz Rojas Madriz. B25856.
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