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on 19 July 2013

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Universidade Federal de Alagoas - UFAL
Instituto de Química e Biotecnologia - IQB

Histórico
O que é isomeria?
Primeiros isômeros identificados.

Exercícios
Referências
- Hartwing, Dácio; Souza, Edson; Mota, Ronaldo. Química: Química Orgânica - 3 -- São Paulo : Scipione, 1999.

- Solomons, T. W. Graham e Fryle, Craig B. Química Orgânica, 8ª ed. Rio de Janeiro. Editora Ltda., Vol.1, 2005.

ISOMERIA EM QUÍMICA ORGÂNICA
Projetos Integradores I
Prof. Dr. Ricardo Porto
Alunas: Bruna Granja
Vívian Tenório

Plana ou constitucional
Isomeria Espacial ou estereoisomeria
Tipos de isomeria
Isomeria plana ou constitucional
Espacial ou estereoisômera
Isomeria de função
Ex.: fórmula molecular C3H6O
Propanona
Propanal
Isomeria de cadeia
A diferença entre os isômeros está no grupo funcional.
Cadeia aberta insaturada - fechada saturada
Cadeia normal - ramificada
Isomeria de posição
Cadeia aberta insaturada - fechada insaturada
A diferença entre os isômeros está no tipo de cadeia.
Ex.: fórmula molecular C4H10 (Metil-propano e butano)
Ex.: fórmula molecular C3H6 (1-propeno e ciclopropano)
Ex.: fórmula molecular C6H10 (2-hexino e ciclohexeno)
A diferença está na posição do grupo funcional, no radical ou na insaturação.
Ex.: fórmula molecular C4H6
But-1-ino
But-2-ino
Isomeria de Compensação ou Metameria
É um tipo especial de isomeria de posição, em que a diferença consiste na posição do heteroátomo.
Ex.: fórmula molecular C4H10O
Metoxipropano
Etoxietano
Tautomeria
Corresponde a um caso particular de isomeria de função, em que os compostos estabelecem equilíbrio químico. Os exemplos mais comuns de tautomeria são: aldoenólica e cetoenólica.
Isomeria geométrica (Cis-trans ou E-Z)
Isomeria Óptica
Isomeria geométrica
Ocorrência de compostos que possuem fórmulas estruturais espacias diferentes e podem ser de dois tipos: Cis ou Trans.
Isomeria Óptica
Ocorrência de compostos que, apesar de possuírem a mesma fórmula molecular, desviam de forma diferente o plano de propagação da luz polarizada.
Fixando o aprendizado...
Vejamos um exemplo:
CH3 - CH2 - OH
Fórmula estrutural do 1-propanol
CH3 - O - CH2 - CH3
Fórmula estrutural do metoxietano
C3H8O
Fórmula molecular de ambos os compostos
Tautomeria aldoenólica
Essa forma de isomeria existe entre um ALDEÍDO e um ENOL.
Ex.: fórmula molecular C2H4O
Etanal
Etenol
Tautomeria cetoenólica
Essa forma de isomeria existe entre uma CETONA e em ENOL.
Ex.: fórmula molecular C3H6O
Propanona
2-propenol
Cis: Se os ligantes estão no mesmo lado do plano de simetria.
Trans: Se os ligantes estão em lados diferentes do plano de simetria.
Ex.: Considere a molécula de ácido lático mostrada abaixo. Visto que ela não é simétrica, ela pode dar origem a dois tipos de ácidos láticos:
Quando submetemos essas duas moléculas a um feixe de luz polarizada, notamos que uma delas desvia o feixe de luz polarizada para a direita, sendo denominada de DEXTROGIRO (ácido d-lático); e a outra desvia para a esquerda, denominada de LEVOGIRO (ácido ℓ-lático).
Podemos verificar se a molécula de determinado composto realiza atividade óptica, observando se ela possui algum carbono assimétrico (C*), isto é, se possui 4 ligantes diferentes.
Esse tipo de carbono (C*) é chamado de QUIRAL (a palavra quiral origina-se do grego, e significa "mão"). Assim, como nossa mão, os estereoisômeros ópticos são a imagem especular um do outro, sendo chamados devido a isso de enantiômeros.
Além disso, deve-se observar também se as estruturas de suas moléculas não se sobrepõem, porque se a estrutura de determinada molécula e sua imagem se sobreporem sem alteração, então serão a mesma molécula e não isomeros ópticos.
Na imagem ao lado, podemos observar que as moléculas não são sobreponíveis, logo, são isômeros ópticos.
No entanto, é somente por meio da utilização de um polarímetro que é possível saber com certeza se um isômero óptico é dextrógiro ou levógiro.
Esses dois compostos, apesar de serem quimicamente e fisicamente iguais, possuem propriedades totalmente diferentes. Uma mistura deles é opticamente INATIVA (mistura racêmica ou composto meso), ou seja, não desvia o plano de luz polarizada.
1. Toda substância que apresenta um átomo de carbono assimétrico tem dois isômeros espaciais: um dextrógiro e um levógiro.

2. Substâncias que apresentam dois átomos de carbono assimétricos DIFERENTES tem 4 moléculas espacialmente diferentes: duas dextrógiras e duas levógiras.

3. Substâncias com dois átomos de carbono assimétricos IGUAIS tem 3 moléculas espacialmente diferentes: uma dextrógira, uma levógira e uma opticamente inativa chamada MESO.
1- Que tipo de isomeria apresentam os compostos: ciclobutano e 2-buteno?
2- Qual dos compostos abaixo apreseta isomeria geométrica (cis-trans)?
a) 2-penteno
b) 1-penteno
c) ciclobutno
d) 1,2-dimetilciclobutano
e) pentano
4- Quantos carbonos assimétricos tem o 2,3-diidroxipentanal?
3- Quais dos compostos abaixo possui carbono assimétrico?
a) 2-bromo-propano b) ciclobutano



c) 2-iodobutano
Utilizada para determinarmos quantos isômeros opticamente ativos e misturas racêmicas temos em compostos com mais de um carbono quiral.
Regra de Van't Hoff
Vejamos:
O números de isômeros óticos ativos é igual a 2 , onde n é o número de átomos de carbono assimétrico diferentes existentes na molécula. Logo, o número de misturas racêmicas é sempre a metade do número de isômeros ópticos ativos.
n
número de isômeros opticamente ativos = 2

n
número de misturas racêmicas = 2 /2
n
Mas... Quando possuírmos um composto com dois carbonos assimétricos IGUAIS, este terá, dois isômeros opticamente ativos (um dextrógiro e um levógiro), um isômero opticamente inativo (meso) e uma mistura racêmica.
Por Exemplo:
ácido -hidróxi- -metil-succínico
Por exemplo: ácido tartárico
Provocarão um ângulo de desvio da luz polarizada de mesmo valor.
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