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메틸 오렌지 합성

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by

shin eun jung

on 6 November 2012

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Transcript of 메틸 오렌지 합성

Thank you Exp8. 메틸 오렌지 합성 8조
생명공학과 이기준
생명공학과 이현정
화학과 신은정 목차 1. 실험목적& 실험원리

2. 기구 및 시약

3. 실험방법

4. 실험결과

5. 주의사항 실험목적& 실험원리 기구 및 시약 실험기구
- 비이커, 뷰흐너 깔대기, 삼각 플라스크, 감압 플라스크, 시험관, 자석 젓개 및 가열판, 자석스핀바, 높낮이 받침대 실험방법 1.다이아조늄 염 만들기

2. 메틸오렌지 합성

3. 반응 마무리

4. 확인실험 실험목적
- Diazotization Reaction으로 다이아조늄염을 생성하고 이 다이아조늄염의 Coupling Reaction을 통해 Methyl Orange의 생성원리를 이해해보는 실험이다. 염료 아조염료 다이아조화 반응 실험시약 1.다이아조늄 염 만들기 2.메틸오렌지 합성 3) 위의 용액을 실온까지 식힌 후 얼음 중탕에 냉각시
켜 생성물을 결정화하고, 감압 필터한다.
4) 거른액을 하룻동안 건조시킨 후 수율을 구한다.
[관찰 7: 생성물 무게, 색깔, 수율] 1) 250ml 삼각 플라스크에 증류수 100.0ml를 넣고
소듐 카보네이트 275.0mg(2.6mmol)과
설파닐산 1.0g(5.8mmol)을 넣고
가열판에서 약 5분동안 교반하며 가열한다.
2) 시료가 완전히 녹으면 실온까지 식힌 후
교반을 시키면서 얼음 중탕에서 차게 식힌다.
(온도는 10℃ 이하로 내려가게끔 한다) 3) 바이알 병에 증류수 10mL와 염산 1mL을 넣고
얼음 수조에 넣어 차게 식힌다.
4) 소듐 나이트라이트 375.0mg(5.4mmol)을 첨가한
다. [관찰 1: 온도변화, 색깔변화]
5) 3)에서 만든 염산을 반응시키는 용기에 피펫으로 천
천히 넣어준다.
6) 다이아조늄 염이 생길 때까지 약 10분간 얼음 중탕
에서 반응시킨다. [관찰 2: 색깔변화] 1) 시험관에 N,N-다이메틸아닐린 0.7mL (5.5mmol)
과 아세트산 0.5mL (8.7mmol)를 섞은 후 6) 용액
에 넣는다. [관찰 3: 색깔변화]
2) 위의 용액을 10~15분 동안 교반하면 반응이 완결
된다. 3.반응마무리 1) 바이알 병에 NaOH 1g과 증류수 10mL을 섞은
10% 소듐 하이드록사이드 용액(NaOH)을 반응이
완결된 용기에 pH가 8~9정도 될 때까지 세 번에 걸
쳐 조금씩 가해준다. [관찰 4: NaOH 양, 색깔변화] 2) 1)의 용액을 약 15분동안 가열하여
(가열시 파라필름으로 막고 구멍 뚫어주기)
침전을 다 녹인 후 염화소듐 (NaCl)을 10g 가량 넣
어준다. [관찰 5: 색깔변화] 4.확인실험 1) 각 바이알 병에 수득한 결정을 증류수에 소량녹인
용액(A)과 시판용 메틸오렌지를 증류수에 소량 녹인
용액(B)를 준비한다.
2) 바이알병에 HCl 0.5mL과 증류수 10mL를 넣어
pH2인 용액을 2개 만든다.
3) 바이알병에 증류수 5mL를 넣어 pH7인 용액을 2개
만든다.
4) 바이알병에 pH10인 Buffer 용액 5mL를 넣은 용액
을 2개 만든다.
5) 바이알병에 NaOH 소량(약 0.5g)과 증류수 10mL
를 넣어 pH14인 용액을 2개 만든다.
6) 1)에서 만든 A용액과 B용액을 2)~5)에 만든 용액
에 각각 떨어뜨려 색변화를 관찰한다.
[관찰 6: 색깔변화] 실험결과 [관찰 1 : 온도변화, 색깔변화] -소듐 나이트라이트를 첨가한 결과 온도는 8℃에서 6℃로 하강하였고, 용액의 색은 무색에서 노란색으로 바뀌었다. [관찰 2 : 색깔변화] -다이아조늄 염이 생길 때까지 얼음 중탕에서 반응을 시킬 때 용액의 색은 점점 연해지면서 거의 투명하게 변했다. [관찰 3 : 색깔변화] - N,N-다이메틸아닐린 0.7mL과 아세트산 0.5mL를 섞은 용액을 넣은 결과 용액의 색이 검붉은 색으로 변하였다. [관찰 4 : NaOH양, 색깔변화] - 10% NaOH 용액을 3mL씩 넣어 줄때마다 용액의 색이 조금씩 연해지다가 9~10mL 정도 넣었을 때는 주황색을 띠었다. pH paper 에 용액을 찍어보았을 때 진파랑색을 띠는것을 보아(겉부분) pH가 약 8~9정도인 것을 확인했다. [관찰 5 : 색깔변화] - 용액을 가열하여 침전을 다 녹인 후 염화소듐을 넣어주었더니 용액의 색이 주황색에서 와인색으로 변하였다. 주의사항 [관찰 7 : 생성물 무게, 색깔, 수율] - 무게 : 31.74g(시계접시+거름종이+결정)-29.24g(시계접시+거름종이) = 2.50g
- 주황색의 곱고 작은 결정
- 수득한 메틸오렌지의 몰수 - 메틸 오렌지의 이론적 수득량
-> Na2CO3 : 설파닐산 의 반응비 = 1:2 -> (5.8mmol 중) 5.2mmol의 설파닐산 반응
-> 다이아조늄 염 : NaNO2 의 반응비 = 1:1 -> 5.2mmol 의 메틸오렌지 생성
- 수율
- 발색단, 색원체, 조색단이 결합하여 하나
의 염료 분자를 이룸
- 조색단 : 이온화 될 수 있는 부분
염료 고유의 색과 염착성 부여
- 발색단 : 질소, 산소, 탄소와 같은 유기원자
간의 다중 결합을 가짐
- 색원체 : 염료에서 조색단을 제외한 부분
- 발색단으로 아조기를 가지고 있는 염료
- Methyl orange 등과 같은 아조염료는
두 개의 방향족 핵에 연결된 -N=N-(발
색단)을 포함하고 Hydroxyl, amino, sul
fonic acid 혹은 carboxyl기들(조색단)
같은 염형성기를 가져야함
- 방향족 1차아민과 아질산(HNO2)을 반응시켜 다이아조늄염을 얻는반응 아릴다이아조늄염의 짝지음 반응
- 아릴다이아조늄 염이 다양한 시약과 반응하여 Z(원자 또는 원자단)가 매우 좋은 이탈기인 N2를 대체하는 반응 coupling 반응

- 다이아조늄염을 강한 전자 주개기를 포함한 방향족 화합물로 처리하면, 두 고리가 서로 결합하여 질소-질소 이중결합을 가지는 아조 화합물을 형성한다
- 강력한 전자 주개 : NH2, NHR. NR2, OH 아릴 다이아조늄염의 치환반응 - Sandmeyer반응
a) -Cl 치환
b) -Br 치환 강한 전자 주개기를
포함한 방향족 화합물 다이아조늄염 질소=질소 sodium
carbonate sulfanilic
acid diazonium salt electrophile N,N-다이메틸아닐린 아세트산 pH3.2 red pH 4.4 yellow 수득한 결정 시판용 메틸오렌지 pH2 pH7 pH10 pH14 pH2 pH7 pH10 pH14 수득한 결정 시판용 pH2 pH7 pH10 pH14 메틸오렌지 HNO2가
만들어짐 [관찰 6 : 색깔변화] - 얻은 결정을 소량 녹인 용액을 각각 pH2, pH7, pH10, pH14인 용액에 떨어뜨려준 결과 pH2에서는 붉은색, pH7에서는 주황색 그리고 pH10과 14에서는 노란색을 띠는 것을 확인하였다. 시판용 메틸오렌지에서도 같은 결과가 나왔으므로 얻은 결정이 메탈오렌지임을 확인하였다. - 강산, 강염기를 다루기 때문에 항상 주의하도록 한다

- 이번 실험은 색변화를 통해 반응정도를 알 수 있으므로 색변화를 잘 관찰하고 기록한다

- NaOH용액을 만들 때는 발열반응이므로 주의해야한다

- 감압필터시 다른 용액으로 헹구지 않고 결정 용액만 넣어준다. 수득한 결정 시판용 수득한 결정 시판용 수득한 결정 시판용
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