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Síntesis de Lídocaina

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by

kenya espinoza

on 1 December 2014

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Transcript of Síntesis de Lídocaina

Síntesis de Lídocaina
¿Que es un anestésico?
sustancias que interfieren en la percepción de sensaciones.

-
anestésicos generales

-
anestésicos locales

¿Anestésicos?
A partir de 2, 6-dimetilanilina
Tema de importancia
Síntesis lídocaina.
A partir de benceno y dietilamina.
Ruta altenativa de síntesis lídocaina.
Libro:
Medicamentos: un viaje a lo largo de la evolución histórica del descubrimiento del fármaco.
Autor:

Enrique Raviña Rubira universidad de
Editorial:

Santiago de Compostela, serbio de publicaciones e intercambio científico 2008
Pagina:
86



Bibliografía.
400-700 A.C.
Indios peruanos masticaban hojas de coca
150 años de historia

1859-1860
Albert Niemann (aisló cocaína)

1905
Alfred Einhorn (sintetizó procaína)

1943
Nils Löfgren-Bengt Lundkvist (sintesis Lídocaina)

"sirve como el estándar actual el cual se comparan todos los otros anestésicos locales"


Hablemos de historia.....
La lidocaína produce una pérdida reversible de la sensibilidad, impidiendo o disminuyendo la conducción de los impulsos de los nervios sensoriales en las proximidades de su lugar de acción; siendo el lugar primario de acción la membrana celular. La lidocaína bloquea la conducción reduciendo o impidiendo el amplio incremento transitorio de la permeabilidad de las membranas excitables al sodio que se produce normalmente mediante una ligera despolarización de las membranas. Esta acción se debe a su directa interacción con los canales de sodio, cuyo principal mecanismo de acción probablemente está relacionado con la interacción con uno o más de los lugares de unión específicos para los canales de sodio.

En general, las pequeñas fibras nerviosas, particularmente las fibras no mielinizadas, se bloquean preferencialmente por los anestésicos locales debido a que la longitud crítica sobre la que un impulso puede viajar es más corta que en las fibras largas; por la misma razón, la recuperación es más rápida en las fibras cortas.
Farmacocinética de la lídocaina.

La lidocaína es un producto estable. Los dos grupos metilo que se flaquean la función amida la protegen de la hidrólisis química y enzimática, los inyectables se pueden esterilizar por calor. Su metabolismo es lento, lo que se traduce en larga duración de acción, muy importante en anestésicos locales.
Adicción de un grupo nitro a un benceno por SEA
Reducción del grupo nitro a amino.
Acetalización de la anilina
Anilina
Acetalinida
Benceno
Sulfonación por SEA
Alquilación de Friedel–Crafts
Desulfonación
Acilacion de la amina
Un poco más de la lídocaina..
.
El pKa determina la velocidad de inicio del bloqueo (latencia).
-->
Las formas no ionizadas son mas liposolubles
-->
Los agentes con un pKa bajo tienen inicio de acción más rápido
Factibilidad en el laboratorio
1-
En un mátraz Erlenmeyer de 125 mL colocar 15 mL de ácido acético glacial, seguido de 3 mL (2.95g) de 2,6-dimetilanilina,añadir 2.00 mL(2,85g) de cloruro de cloroacetilo y 25.00 mL de acetato de sodio acuosa.La amida debería precipitar en este punto.
2-
Agitar el producto con 60 mL de agua destilada fría.
3-
Filtración al vacio para obtencion del producto
4-
Transferir la amida a un matraz de fondo redondo de 100 mL que contenga 7.50 mL(5,29 g) de dietilamina y 25.00 mL de tolueno.
5-
Colocar un agitador magnético en el interior del matraz. Colocar en reflujo durante 45 minutos.
6-
Enfriar la mezcla de reacción a temperatura ambiente y transferir a un
embudo de separación .
7-
Lavar cuatro veces con porciones de 50 mL de agua para eliminar
clorhidrato de dietilamina y el exceso de dietilamina.
8-
Eliminar la fase acuosa y desechar.
9-
Lavar la fase orgánica con 20 mL de HCl 3 M retirar la fase acuosa y
guardar.
10-
Lavar la fase orgánica una vez con 20 mL de agua destilada.
11-
Retirar la fase acuosa y combinar con el extracto anterior.
12-
Transferir los extractos combinados a un vaso de precipitado de 150 mL
y enfriar a 10 °C en un baño de hielo. Añadir NaOH 3 Men incrementos de 5 ml hasta que la solucion fría sea fuertemente básica. Mantenga la temperatura por debajo de 20° C en todo momento.
13-
Recoger el producto por filtración al vacío
14-
Dejar secar
15-
Colocar el producto en bruto en un vaso de precipitados de 25 mL y añadir 1mL de hexano por gramo de producto bruto. Calentar el vaso suavemente sobre una plancha caliente hasta que el se disuelva el sólido. Enfriar en un baño de hielo a cristalizar.Obtener los cristales por filtraciónal vacío.
Webgrafía
http://www.esu.edu/
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