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HALUROS DE ARILO

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by

Sandy Eli

on 24 July 2013

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Transcript of HALUROS DE ARILO

HALUROS DE ARILO
Introducción
ESTRUCTURA
NOMENCLATURA
Síntesis
Reactividad
Propiedades
Análisis
Los halogenuros de arilo son compuestos en los que un sustituyente halógeno está unido directamente a un anillo aromático.
Similares a la de los Harulos de Alquilo.
Son insolubles en agua
Son menos polares que los haluros de alquilo:
-Momento dipolar de Haluro de Alquilo: 2,2D
-Momento dipolar de Haluro de Arilo: 1,7D

Los dos métodos principales para preparar halogenuros de arilo, halogenación de arenos por sustitución electrofílica aromática y a través de las sales de arildiazonio
Los halogenuros de arilo no forman carbocationes bajo condiciones de la reacción de Friedel-Crafts, por tanto, no pueden usarse en lugar de un halogenuro de alquilo o de un halogenuro de acilo.

Compuestos como los halogenuros de arilo, reaccionan del mismo modo que los halogenuros de alquilo, pero a velocidades algo menores.

Se sabe que los halogenuros de vinilo y los halogenuros de arilo son muy poco reactivos hacia el ataque nucleofílico, pero sí reaccionan con los dialquilcupratos de litio
Aviles Pablo
Carvajal Sandra

Entre los halogenuros de arilo representativos se incluyen:
Los halogenuros de arilo son mucho menos reactivos que los halogenuros de alquilo en reacciones que implican la ruptura del enlace carbono-halógeno
Los Haluros de arilo son compuestos derivados de los compuestos aromaticos.

Los compuestos mas utilizados son los polihalogenados:

El DDT (diclorodifeniltricloroetano) el insecticida mas utilizado en el siglo XX
El Hexaclorofeno, muy utilizado en la actualidad como antiséptico en jabones germicidas y cremas faciales.
Los enlaces carbono-halógeno de los halogenuros de arilo son más cortos y al mismo tiempo más fuertes que los de los halogenuros de alquilo
La fuerza de los enlaces carbono-halógeno hace que los halogenuros de arilo reaccionen con mucha lentitud en reacciones en las que la ruptura de esos enlaces determina la velocidad
Se denominan con el nombre del sustituyente seguido de la palabra “benceno”
Haluros de Arilo disustituidos
La posición del sustituyente se puede indicar:
Con números.
Utilizando los prefijos orto, meta y para.

•Insolubles en agua, y la mayoría son más densos que ella.
•Son moléculas polares, pero menos polares que los halogenuros de alquilo.
•Debido a que el carbono tiene hibridación sp2 en el clorobenceno, es más electronegativo que el carbono con hibridación sp3 del clorohiclohexano.





•Menos reactivos que los halogenuros de alquilo en reacciones de sustitución nucleofílica.
•Los enlaces carbono-halógeno de los halogenuros de arilo son demasiado fuertes, y los cationes arilo tienen alta energía

Propiedades Físicas
Propiedades Químicas
1.Halogenación de arenos
Cloruros y bromuros por SEA

Es difícil controlar la fluoración y la yodación es demasiado lenta para tener utilidad.
2. Por sales de arildiazonio
Reacción de Sandmeyer
La diazoación de una arilamina primaria, seguida por tratamiento de la sal de diazonio con bromuro de cobre(I) o cloruro de cobre(I)
Reacción de Schiemann
La diazoación de una arilamina seguida por tratamiento con ácido fluorobórico forma una sal de fluoroborato de arildiazonio. Si se calienta la sal, se convierte en un fluoruro de arilo
Reacción de sales de arildiazonio con ion yoduro
Yoduro de potasio en una solución de un ion arildiazonio se produce la formación de un yoduro de arilo.
Halogenación del Benceno
X: Cl ó Br.
Catalizador: haluro de hierro (FeX3) ó haluro de aluminio (AlX3)

Sustitución Electrofílica Aromática

Bromación del Benceno
El Br2 reacciona con el benceno mediante un proceso de Sustitución Electrofílica Aromática.

1º. Ataque del Benceno al intermediario electrofílico
2º. Ataque de la base y recuperación de la aromaticidad.

La escasa reactividad de los halogenuros de arilo y vinilo en los desplazamientos ha sido atribuida a dos factores diferentes:
(a)deslocalización de electrones por resonancia






(b) diferencias en las energías de enlace (σ) debidas a diferencias de hibridación de carbonos.
Sustitución electrofílica aromática
Los sustituyentes halógeno son ligeramente desactivadores y directores orto y para
Formación de reactivos de Grignard aromáticos
Los yoduros de arilo son los más reactivos, y los fluoruros los menos reactivos.
Sustitución nucleofílica
Los halogenuros de arilo que tienen grupos o- o p-nitro (o ambos) son lo suficientemente reactivos para experimentar sustitución nucleofílica
El fluoruro es el grupo saliente más reactivo en la sustitución nucleofílica aromática; el yoduro es el menos reactivo
Adiciona – eliminación
Dos etapas: en el que la adición del nucleófilo al halogenuro de arilo es seguida por la eliminación del grupo saliente, el halogenuro.
Paso 1.

El nucleófilo, se adiciona al átomo de C q tiene el grupo saliente, para formar un anión intermediario.
Paso 2.

Pérdida del ion halogenuro del intermediari, restablece la aromaticidad del anillo.
Nota: Un grupo nitro es un sustituyente fuertemente activador en la sustitución nucleofílica aromática, donde estabiliza al anión ciclohexadienilo intermediario
Eliminación – Adición "BENCINO"

Nota: Los compuestos aromáticos que se relacionan con el bencino se llaman arinos. El enlace triple en el bencino es distinto del enlace triple normal de un alquino.
Paso 1
.
Etapa de eliminación
Paso 2.
Inicio de la fase de adición
Paso 3.

Terminación de la fase de adicón
Reacciones de diels-alder del bencino
Los halogenuros de arilo responden a las pruebas de caracterización en forma muy similar a los hidrocarburos de los cuales se derivan:
Insolubilidad en ácido sulfúrico concentrado frío
Inertes a las soluciones de bromo en tetraeloruro de carbono y a las soluciones de permanganato
Forman colores naranja a rojo cuando se tratan con cloroformo y cloruro de aluminio
Se disuelve en ácido sulfúrico fumante frió, pero más lentamente que el benceno.
Los halogenuros de arilo se distinguen de los hidrocarburos aromáticos por la presencia de halógeno, que se detecta por un análisis elemental
Se diferencian de la mayoría de los halogenuros de alquilo por su inercia entre el nitrato de plata: en este aspecto se asemejan a los halogenuros de vinilo
Bibliografía
Anónimo. (s.f.). Recuperado el 22 de Julio de 2013, de: http://www.itescam.edu.mx/principal/sylabus/fpdb/recursos/r73418.PDF
Anónimo. (s.f.). Recuperado el 22 de Julio de 2013, de: http://hypatia.morelos.gob.mx/reportajes/ddt.html
Carey, S. A. (2004) Química Orgánica. En K.A. Stanton, Compuestos organométalicos, Halogenuro de arilo (Págs.592-606, 979-991). New York: Mc Graw Hill.
Morrison, R. T.(1998). Química Orgánica. En , Halogenuros de arilo (Págs. 1013-1037). México D.F., México.
Wade, L (2004). Química Organica. Compuestos Aromaticos. Quinta edicion. Pearson Educación S.A.
Espectroscopia (Wade 2004)
Espectroscopia (Wade 2004)
Pruebas Quìmicas

Wade (2004)
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