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Arômes naturels et artificiels

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by

bastien colletta

on 12 February 2015

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Transcript of Arômes naturels et artificiels

Qu'est-ce qui différencient les arômes naturels des artificiels ?
Introduction
I. Perception des arômes
I.a. La perception des odeurs

Le
système olfactif
(odeur) est le mécanisme qui permet la
perception des odeurs
. Chaque aliment a une odeur et donc un nuage de molécules qui lui est propre. C'est la composition des molécules présentes dans le nuage, qui pénètre dans les cavités nasales et qui fait varier les odeurs. Les nuages sont des composés organiques à faible masse moléculaire, dont sa tension à vapeur et à température ambiante est suffisante pour provoquer la volatilisation et peut donc produire un stimulus olfactif quand il entre en contact avec la muqueuse olfactive.

Une fois entrée dans les canaux nasaux, les molécules atteignent ensuite la
fosse nasale
. Elles se fixent sur les cils récepteurs de la muqueuse (un cil par molécule). Le
bulbe olfactif
assimile les informations des récepteurs (les cils) pour les transmettre aux zones cérébrales qui vont ensuite
associer l’odeur à son image.
II.Composition des arômes
II.a. La structure des molécules aromatiques
Sommaire
Introduction ............................................... 4-12
I. Perception des arômes ...................... 13-18
II. Composition des arômes.................. 19-25
III. Points communs et différences.... 26-37
Conclusion................................................... 38-39
Lexique.......................................................... 40-41
Arômes naturels et artificiels :
Juliette Thierry
Margot Blanc
Bastien Colletta

Année 2014/2015
Lycée Thierry Maulnier
Étymologie du mot arôme : vient du latin « aroma » , du grec « arôma »qui désigne des plantes aromatiques. Pendant la deuxième moitié du XIVème siécle, l'arôme désigne une « substance ».
Puis en 1787 « émanation de substances odoriférantes ». Emprunté au latin aroma, -atis, au sens « épice, aromate » ou au sens de « odeur agréable »
Les plantes aromatiques ont été utilisées dans l’alimentation mais aussi lors de cérémonies religieuses (encens) ou pour les soins du corps (parfum)
L'Histoire : Au 19e siècle, Friedrich Wöhler, Allemand ,réalise en 1828 la première synthèse de l'urée à partir de cyanate d'ammonium . De grands progrès ont ensuite eu lieu avec la découverte de la molécule de synthèse en 1845.




Un arôme est un ensemble de composés volatils odorants émanant d'un aliment et perçu par la voie rétronasale lors de son absorption. Les arômes représentent une composante de la saveur, résultant elle-même de l'ensemble des sensations gustatives et olfactives. Les composés volatiles sont responsable de la perception,
un arôme est donc une perception
.
On distingue plusieurs types d'arômes :
Tout d'abord, il y a
l'arôme naturel
, dit biologique, qui est une substance
extraite de la nature
et qui comprend des matières premières végétales ou animales (fraise, café, la vanille). Un arôme naturel, c'est un principe odorant qui s’ échappe de différentes substances d'origine végétale ou animale. On connaît 15 OOO composés odorants purs.
Pour que ces arômes soient toujours naturels, ils ont dû subir un nombre limité de transformations (comme l'extraction ou la torréfaction). Malheureusement les ressources sont épuisables et nous ne pouvons pas toujours répondre aux besoins des consommateurs. C'est pour cela que l'industrie a dû créer les arômes non naturels.

Puis, on retrouve les
arômes identiques naturels
qui sont conçus en laboratoire. Ces arômes sont composés des
mêmes molécules que les arômes naturels
, mais sont
obtenus par synthèse
. Les chimistes reproduisent les molécules responsables du goût et de l' odeur des arômes naturels. On peut prendre l'exemple de la vanilline de vanille que les chimistes arrivent à reproduire à l' identique, par synthèse.
Enfin, on a les
arômes artificiels
. Les molécules de ces arômes
n'existent pas dans la nature
. Ce sont les chimistes qui ont mis au point ces molécules, pour avoir un arôme intéressant lors de la dégustation. Ces molécules sont donc des
substances artificielles
aromatiques, obtenues par synthèse chimique. Par exemple, l'éthylvanilline (C9 H10 O3) présente un pouvoir aromatisant 2 à 4 fois plus fort que la vanilline naturelle ou identique naturel.
Voici l'éthylvanilline sous sa forme topologique :
Passons maintenant aux méthodes d’extraction : nous pouvons extraire avec différentes méthodes :
- Infusion
- Macération
- Entraînement à la vapeur
- extraction par solvant ...
Les arômes dans l'industrie
:
Depuis les années 50, les arômes ont connu une expansion, surtout au niveau de l'industrie. En effet, avant que les arômes entrent à l'échelle industrielle, il n'existait que quelques sortes d'arômes, comme les tisanes, boissons ...
Les industriels ont mis au point des milliers de goûts différents. Aujourd'hui il y a 50 entreprises d’arômes qui sont
regroupées dans la SNIAA.
Nous pouvons aujourd'hui trouver certains arômes dans les grandes surfaces, comme l' arôme de fraise, d'orange ou de citron, vendus sous forme de petites bouteilles.

Donc nous pouvons nous demander:
Qu'est-ce qui différencie les arômes naturels des arômes artificiels ?
Un aliment contient de nombreux
composés volatils
, que l'on peut percevoir de deux manières : par
voie nasale directe
(ce qui correspond à l’odeur) ou par
voie rétronasale
lorsque l’aliment est placé dans la bouche, ce qui donne naissance à l’arôme. L’ensemble des composés volatils responsables de la perception d’arôme est également désigné sous le même vocable d’arôme.
On parle de
flaveur
plutôt que saveur car ce mot regroupe les termes
saveur et arôme
dégagés par un aliment.

I.b. La perception des saveurs
Les arômes peuvent aussi être perçus par
voie rétronasale
. Quand nous mangeons, nous broyons les aliments, cela libère des substances volatiles qui se déposent sur les muqueuses nasales. C’est ensuite le
même mécanisme
que pour le
système olfactif
.







I.c. Création de l'image dans le cerveau
Les
cellules réceptrices neuronales
de la muqueuse olfactive possèdent des
chémorécepteurs
qui en présence de molécules odorantes vont déclencher un
influx nerveux en direction du bulbe olfactif.
Une fois arrivé au tronc cérébral, le message se dédouble et empreinte deux chemins différents.


C’est la langue qui perçoit des saveurs grâce à leurs
papilles gustatives
(situées sur la muqueuse linguale) constituées de cellules sensorielles également appelées
« bourgeons du goût »
. Selon où sont situées les papilles, elles détectent différentes saveurs : l’amère (au fond), l’acide (sur les côtés), le salé et le sucre (à l’extrémité). La sensibilité de ces saveurs permet la perception de mélange d’une infinité de saveurs

Dans ces papilles gustatives baignent des
cils récepteurs
situés aux extrémités des cellules gustatives (cellules sensorielles) qui sont reliées au nerf de la langue par des fibres nerveuses. Les nerfs de la langue sont reliés directement au cerveau permettant de déterminer le goût. L’élaboration du goût est possible grâce aux
4 aires cérébrales
dont chacune est spécialisée dans une saveur.
La chromatographie et la spectrométrie ont permis d’identifier des milliers de molécules odorantes dans les aliments.
Il existe des
milliers d’arômes différents
et du coup il y a aussi des
milliers de compositions différentes
. Il est donc difficile de donner une composition précise des arômes. Cependant nous trouvons des éléments récurrents :

• 80 % des molécules odorantes contiennent de l’
hydrogène,
du
carbone
, et de l’
oxygène,
puisqu’il faut qu'elles passent de l’état gazeux à l’état soluble dans le mucus nasal pour que l'’on puisse les sentir.
• De milliers de composés volatils, issus de la chimie organique tels que :
o Les
hydrocarbures,
ce sont des composés organiques exclusivement constitués d’atomes de carbone et d’hydrogène (ex : limonène). Ils sont très compliqués mais il en existe un plus simple, le benzène. Mais il n’est plus utilisé depuis 1970 dans la synthèse d’arôme car il est cancérigène.


o Les
esters,
également composants organiques, sont très volatils, très inflammables, incolores et délivrent une odeur typique .
Ces composés volatiles sont en très
faible quantité
dans les aliments, seulement quelques traces, sauf dans les épices ou les aromates où la concentration est très élevée (0.1à1%), par exemple dans le clou de girofle, on en compte 15 à 20%. Il y en a plusieurs centaines dans les aliments (800 dans le café, 250 dans la vanille, 900 dans la croûte de pain), tous ces composés n’ont pas le même rôle, certains sont plus indispensables que d’autres, on les appelle des composés clés de l’arôme il peut s’agir de la vanilline pour la vanille, le benzaldéhyde (voir diapo suivante) pour l’amande amère....
• Les
groupes osmophores
sont responsables du goût, il y a par exemple -CHO et aussi -OH. Mais alors que l'on retrouve ces
mêmes molécules dans deux aliments différents, leurs goûts ne seront pas identiques
. En effet ces molécules sont seulement responsables des réactions chimiques. Par exemple : le propénal (voir diapo suivante), de formule, CH2=CH-CHO, dégage une odeur âcre et irritante tandis que l’aldéhyde cinnamique (voir diapo suivante), de formule, C6H5-CH=CH-CHO répand une odeur agréable de cannelle. Alors que ces deux substances, contiennent le même groupe osmosphore : -CHO
Au contraire, des molécules qui n’ont pas forcément les mêmes groupes osmophores peuvent avoir des odeurs proches, du moment que leurs dimensions sont semblables.

En effet, même si aucun lien ne peut être établi entre l’odeur émise et la composition d’un arôme,
certains éléments influent
sur l’odeur de l’arôme :
• La présence de
liaison insaturée
: C=C ou –C=-C ; par exemple l’ester acétylénique, de formule CH3-[CH2]4-C=-COOCH3, a une odeur de violette tandis que l’ester saturé correspondant, de formule, CH3-[CH2]6-COOCH3, n’a qu’une odeur fruitée.
benzaldéhyde
benzène
• La
présence de cycles
a aussi un effet positif sur l’odeur, en effet elle permet de renforcer les odeurs ou de les rendre plus puissantes.
• La
position des groupes osmosphores;
par exemple deux isomères qui différent uniquement par la position de la double liaison cyclique, ont des odeurs de violette d’intensité différente.
• La
géométrie des molécules
: en effet, des travaux ont montré que deux molécules de dimension identique ont souvent des odeurs voisines indépendamment des groupes osmosphores qu’elles renferment. Par exemple : le benzaldéhyde de formule C6H5-CHO ; le nitrobenzène de formule C6H5-NO2 et le benzonitrile de formule C6H5-C=-N présentent toutes les trois une odeur d’amande amère.

propénal
Aldéhyde cinnamique
thème : santé, bien-être
• http://toutsurlesaromesalimentaires.e-monsite.com/blog/l-histoire-des-aromes.html
La vanilline naturelle sous forme topologique :
entraînement à la vapeur
extraction par solvant
macération
infusion
II.b. Les arômes naturels
Les arômes naturels sont d’origines animales ou végétales.
Pour qu’ils soient acceptés dans la catégorie naturelle, il faut respecter les normes du codex alimentarius. Par exemple les arômes ne doivent avoir
subi que les transformations autorisées
, et en petites quantités.
Un arôme naturel est obtenu soit
par procédés physiques
, une distillation ou une extraction au solvant, soit par
procédés biologiques
ou enzymatiques à partir de matière végétale ou animale.
Par exemple, l’eugénol est une substance aromatique présente en grande quantité dans le clou de girofle.

eugénol
II.c. Les arômes artificiels
La plupart des arômes artificiels sont en fait
un mélange d’arômes naturels et artificiels
. Par exemple on peut créer une saveur sans l’extraire du produit naturel correspondant, en mélangeant chimiquement différentes molécules présentes dans d’autres aliments ou alors en synthétisant une molécule qui n’existe pas dans la nature.

Les arômes naissent de
réactions chimiques, biochimiques
entre différentes molécules.
Un aliment contient de nombreux composés volatiles que l’on perçoit par voie nasale directe ou par voie rétronasale lorsqu’il est dans la bouche, cela donne naissance à l’arôme.


Histoire des arômes
Le premier message va du
tronc cérébral
au
thalamus
où il met en commun toutes les informations pour former une première image. Elle va ensuite vers les lobes frontaux du cerveau qui finissent de former l’image.
Le deuxième message part lui aussi du
tronc cérébral
mais va vers le
système limbique
, où les informations prennent une connotation émotionnelle.
III. Points communs et différences au niveau gustatif
Les arômes naturels et arômes artificiels sont tous deux
perçus de la même manière
par le système olfactif et gustatif.
Pour connaître les différences existantes entre les arômes naturels et artificiels, nous avons réalisé plusieurs expériences. Dans un premier temps, nous avons effectué une dégustation sondage sur la reconnaissance d’un arôme naturel ou artificiel seulement à l’aide du goût.


III.a. Dégustation sondage
Nous avons fait cette dégustation avec des bonbons composés d’arômes naturels ou artificiels. Les personnes qui ont fait la dégustation devaient nous dire lequel est artificiel ou naturel. Ils devaient également nous expliquer ce qui les a aidés à arriver à cette conclusion.
On lit les résultats dans le tableau ci-dessous :
III.b. Notre expérience
Nous avons fait ces expériences dans les buts :
• De
pouvoir comparer deux odeurs
qui sont censées être les mêmes mais qui pourtant ont été créées de façon différente, l’une par synthèse et l’autre par extraction d’une source naturelle.
• De se rendre compte
en quoi consistait
véritablement la
synthèse d’un ester
et ses différentes étapes.


La synthèse du butanoate d’éthyle :
Le
butanoate d’éthyle
est un ester qui est le principal composant de l’arôme artificiel d’ananas. Sa formule développée est :
Il est synthétisé à partir d’acide butanoïque (ou butyrique) et d’éthanol.
Pour cette expérience il faut :
- 2 béchers de 50 ml
- 1 pipette graduée
- 1 pipette jaugée de 10 ml
- 1 ballon à fond rond
- 1 montage pour chauffage à reflux
- Pierre ponce
- Ethanol à 96% : 12,8ml
- Acide butanoïque : 10 ml
- Solution concentrée d’acide sulfurique
- 2 béchers de 100 ml
- Sel
- Une ampoule à décanter
- Pot poubelle
- Fiole pour conserver l’ester
Protocole :
 Dans un ballon, on mélange un volume V1=10ml d’acide butanoïque avec un volume V2 = 12,8 mL d’alcool.
 On ajoute environ 1 ml d’une solution concentrée d’acide sulfurique et quelques grains de pierre ponce.
 On réalise le montage ci-dessous et on chauffe à ébullition pendant 30 minutes.








 On refroidit ensuite le ballon sous le robinet d’eau froide, puis on verse son contenu dans un récipient contenant de l’eau salée.
 On observe deux phases liquides que l’on sépare à l’aide d’une ampoule à décanter.


Voilà le tableau d’avancement de la synthèse du butanoate d’éthyle que nous avons effectuée :
La solution récupérée est composée de
butanoate d’éthyle, d’alcool, d’eau et éventuellement d’acide butanoïque s'il y a des restes.
Pour pouvoir obtenir un mélange le plus pur possible, nous avons ensuite réalisé une
distillation fractionnée.
Elle consiste à faire chauffer lentement un mélange jusqu'à ébullition. Cette ébullition correspond à la
vaporisation du composé le plus volatil
. Comme lors d'une distillation simple, les vapeurs sont condensées pour obtenir un produit A pur, collecté dans un premier récipient. La solution liquide (dans le ballon) est alors exempte du produit A. On change le récipient de récupération et on augmente la température du mélange liquide afin de
recueillir chaque constituant séparément
(B, C, ...). On repère
plusieurs paliers de température
correspondants à la vaporisation des différents constituants du mélange initial. On a donc autant de paliers de température que de constituants.
Souvent, les liquides à séparer ont soit des températures d'ébullition très proches, soit de grandes affinitées.
Nous avons donc réalisé cette expérience en supposant que les éléments qui composent le mélange ont des températures d’ébullition différentes.
Pour cette expérience il faut :
- 1 Thermomètre
- 1 ballon rond
- Un montage à distillation fractionnée : colonne de vigreux, un tube de jonction, un adaptateur pour thermomètre, un réfrigérant, un tube d’écoulement
- 1 fiole jaugée
- 1 flacon bouché et étiqueté


Protocole :
 Réaliser le montage de distillation ci-dessous, à l’aide d’un ballon, d’une colonne de Vigreux, d’une tête de distillation surmontée d’un thermomètre, d’un réfrigérant droit et d’un coude de distillation pointant vers un récipient récupérateur. Le montage est fixé assez haut pour que le support élévateur puisse être abaissé rapidement en cas d’arrêt rapide de la distillation.

 Utiliser un mode de régulation (ici pierre ponce.)
 Mettre en route le système de chauffage et assurer le suivi de la température (surveillance des palliers)
 Surveiller le débit du distillat (ni trop rapide, ni trop lent)
 Changer le récipient récupérateur initial par un propre et secs quand la température en tête de colonne est stable (à 1°C près)


Pour connaitre les paliers nous nous sommes servis d’un tableau de données chimiques :

Nous avons vu tout au long de ce TPE, en quoi pouvions-nous différencier les arômes naturels des arômes artificiels. Nous avons pu constater que le
mécanisme de perception est le même pour les arômes naturels et artificiels
. Mais ils
diffèrent dans leur composition
. Les molécules d’arômes naturels et artificiels sont différentes. De plus, elles sont
parfois perçues différemment
. Nous avons vu que les arômes artificiels permettaient d’avoir un arôme plus puissant et donc un goût plus agréable qu’un simple arôme naturel. Notre expérience permet également de savoir qu’ils sont
différents dans les façons de les obtenir
(dans leur fabrication.) Un arôme artificiel est créé à partir de
molécules synthétisées en laboratoire
et qui n’existent pas dans la nature alors qu’un
arôme naturel est comme nous l’avons dit d’origine végétale
, même s'il subit quelques transformations tout en respectant la législation du codex alimentarius. Ce qui leur permet d'avoir le label naturel.

Conclusion :
Aldéhyde cinnamique
Cette dégustation nous permet de dire, sans examiner en détail les résultats, que certains
arômes artificiels sont si proches de l’arôme naturel
qu’il est difficile voire impossible de reconnaître l’un de l’autre. Alors que
d’autres, sont plus éloignés du naturel ou encore ont un goût plus puissant donnant une saveur artificielle au bonbon
. Par exemple l’arôme artificiel de framboise, a été reconnu par tous car le bonbon artificiel avait d’après les testeurs un goût très éloigné de la framboise naturelle. De même celui de fraise a été reconnu à 44.5 % et celui d’abricot à 50 %. Même si ces résultats sont peu représentatifs étant donné qu’il y a peu d’effectifs, cela permet de donner une idée de la différence qu’il peut y avoir dans la synthèse de différents arômes et de dire que
certains sont mieux synthétisés que d'autres.
Notre distillation fractionnée a échoué. En effet, nous avons recueilli à 71°C un liquide que l’on pensait être l’éthanol qui
s’est en fait révélé être un mélange azéotrope
(ester/alcool.) Nous en avons recueilli 7ml.
De plus pour tester la pureté et connaître la composition du liquide recueilli, nous aurions pu faire une chromatographie sur couche mince, or par manque de temps et car cela ne nous aurait rien apporté si ce n’est de confirmer que le mélange n’est pas pur. Nous n’avons donc pas fait la chromatographie.
Cependant, les
substances naturelles utilisées sont parfois très différentes du produit d'origine
. C'est le cas par exemple de l'arôme de fraise. Cet arôme dit naturel peut être extrait du fruit d'origine, la fraise, mais peut aussi être fabriqué à partir de copeaux de bois australien. Ou encore l'arôme de noix de coco qui peut être créé à partir de champignons. L'emballage possède dans ce cas la mention "arôme naturel goût fraise" mais cela n'est pas clair pour les consommateurs.
Nous pouvons donc nous demander si ces arômes méritent
d'être considérés comme des arômes naturels ou bien doivent être traités comme des arômes artificiels?

Substance
: Toute matière dont une chose est formée : substance dure, molle, liquide.

Molécule
: Particule formée d’atome et qui représente, pour un corps pur qui en est constitué, la plus petite quantité de matière pouvant exister à l’état libre.

Molécule de synthèse
: En chimie organique, les molécules synthétiques sont préparées par synthèse totale. Leur variété est considérable.

Composé volatil
:
gaz ou vapeurs composés de carbone ou d'hydrogène

Synthèse
: Préparation d’un composé chimique à partir des éléments constitutifs ( chimie )

Formule topologique

: c'est une représentation moléculaire simplifiée utilisée en chimie organique. Elle fait abstraction de la représentation des atomes d’hydrogène et carbone pour ne montrer que la structure du squelette.

Infusion

: Préparation liquide buvable, obtenue par l’action de l’eau bouillante sur une substance dont les principes solubles actifs se diffusent dans l’eau par macération.

Macération
: Opération qui consiste à faire tremper, plus ou moins longtemps, des substances alimentaires dans un mélange aromatique soit pour les conserver, soit pour les parfumer.
Opération qui consiste à laisser un corps dans un liquide, dans une cuve ouverte, pour extraire les parties solubles.

Entraînement
à la vapeur
: La méthode est basée sur l’existence d’un azéotrope de température d’ébullition inférieure aux points d’ébullition des deux composés purs pris séparément.

Solvant
: Liquide possédant la propriété de dissoudre certaines substances.



SNIAA
: Syndicat national des industries aromatiques alimentaires

Voie nasale
: les arômes passent par les cavités nasales (le nez)

Voie rétronasale
: les arômes suivent une trajectoire passant en arrière du palais pour atteindre les fosses nasales.

Flaveur
: Ensemble des sensations olfactives, gustatives et tactiles ressenties lors de la dégustation d’un produit .

Stimulus olfactif
: Agent externe ou interne , opérant généralement avec soudaineté, capable de provoquer une réponse motrice ou glandulaire dans un système organique excitable à condition de l'atteindre avec une intensité suffisante

Aire cérébrale
: Une aire cérébrale correspond à une zone du cerveau selon un découpage qui peut être soit purement anatomique soit fonctionnel .

Chémorécepteur
: il réagit à la stimulation chimique d’une cellule nerveuse sensitive.

Influx nerveux
: c' est l’activité électrique qui prend place dans le système. L’influx nerveux permet à un être vivant de contrôler ses gestes, de comprendre une information et de communiquer. Il permet aussi de faire fonctionner l’organisme. L' envoi d'un influx nerveux fait suite à une stimulation d’une partie du cerveau.

Système limbique
: c’est le nom donné à un groupe de structures du cerveau jouant un rôle très important dans le comportement et en particulier, dans diverses émotions ainsi que la formation de la mémoire.

Chromatographie
: La chromatographie est une méthode séparative qui permet l’identification et le dosage des différents composés d’un mélange.

Spectrométrie
: Étude des spectres effectuée à l’aide de spectromètres. Application de la spectroscopie aux méthodes physiques d’analyse par la mesure qualitative et quantitative des radiations.

Groupe osmophore
: groupe d'atomes responsable du goût

Ester
: Nom générique des composés résultant de l’action d’un oxacide sur un alcool ou un phénol, avec élimination d’eau.

Identique naturel
: Un arôme identique naturel est composé de substances arômatisantes identiques au naturel, obtenues par synthèse.

Hydrocarbure
: Composé formé uniquement de carbone et d’hydrogène.

LEXIQUE :
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