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ISOMERIA

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by

Alejandro Parra Simijaca

on 15 October 2014

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Transcript of ISOMERIA

ISOMERÍA
Isomería Cin y Trans
Es un tipo de estereoisomería de los alquenos y cicloalcanos. Se distingue entre el isómero cis, en el que los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del cicloalcano, y el isómero trans, en el que están en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del cicloalcano.
Sus características son:
Ambos poseen la misma fórmula.
Tienen diferentes propiedades químicas y físicas.
Isomería E y Z
Cuando existen varios sustituyentes distintos, la nomenclatura cis-trans puede resultar ambigua. En estos casos se adopta la nomenclatura E-Z. Esta nomenclatura está basada en las palabras alemanas
E = entgegen (separados)
Z = zusammen (juntos)
Para designar cuál es el isómero E y cuál es el isómero Z se siguen reglas muy precisas. En cada carbono, al sustituyente de mayor número atómico se le asigna el número 1 y al otro el número 2. En caso de empate, se sigue el mismo criterio con los átomos unidos a ellos, hasta desempatar.
En consecuencia:

El isómero Z (zusammen) será el que tenga los dos sustituyentes de mayor jerarquía (a los que se ha asignado el número 1) del mismo lado del doble enlace (más próximos en el espacio)
El isómero E (entgegen) será el que los tenga los dos sustituyentes de mayor jerarquía a distinto lado del doble enlace (más separados en el espacio)
Isomería de función
Isomería de posición
1. Definición de isomería
A. Isomeros estructurales
Isomería de cadena
Isomería de posición
Isomería de función
B. Isomeros espaciales o estereoisómeros
2. Clases de isomería
A. Isomería geométrica cis y trans
B. Isomería geométrica E y Z
3. Isomería óptica o enantiómeros
A. Propiedades de los enantiómeros
B. Características de las sustancias ópticamente activas
C. Estereoisómeros quiral
D. Estereoisómeros no quiral o aquirales
E. Compuestos dextrógiros
F. Compuestos levógiros
4. Isomería Conformacional
A. Conformaciones de silla
B. Conformaciones de bote
Características de las sustancias opticamente activas
La actividad óptica se puede medir en un laboratorio utilizando un aparato que se ha de llamar
Polarímetro
. Este permite medir con precisión el ángulo de rotación
Su estructura carece de algún elemento de simetría, en los cuales se puede evidenciar al no coincidir por su estructura molecular

Estereoisómero quiral
Es una propiedad según la cual un objeto no es superponible con su imagen especular. Cuando un objeto presenta quiralidad se dice que un objeto y su imagen especular son
Enantiomeros

Una clase muy importante de moleculas quirales son aquellas que tienen uno o varios carbonos con cuatro sustituyentes diferentes. A esos carbonos se les denomina
Carbonos asimetricos
o modernamente,
Centro de estereogénicos
o
estereocentros
.

Isómeros espaciales o estereométricos
Presentan estereometría aquellos compuestos que tienen fórmulas moleculares idénticas y sus átomos presentan la misma distribución (la misma forma de la cadena; los mismos grupos funcionales y sustituyentes; situados en la misma posición), pero su disposición en el espacio es distinta.

Los isómeros tienen igual forma en el plano. Es necesario representarlos en el espacio para visualizar las diferencias. Puede ser de dos tipos: isomería conformacional e isomería configuracional, según que los isómeros se puedan convertir uno en otro por simple rotación de enlaces simples, o no.
ISOMERÍA
La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula molecular es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, pero que presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades
ISOMERÍA ÓPTICA
Las dos formas enantiómeras tienen las mismas propiedades físicas excepto la interacción con la luz polarizada en un plano. Puede ser que un isómero desvíe el plano de polarización hacia la derecha, mientras el otro isómero lo desvíe en la dirección contraria;

También tienen las mismas propiedades químicas, excepto si reaccionan con otras moléculas quirales. De hecho, los enantiómeros son moléculas quirales. Por eso, presentan muy diferente actividad biológica ya que la mayoría de las moléculas presentes en los seres vivos son quirales.
introducción
Isomería de cadena
CLASES DE ISOMERÍA
ISOMEROS ESTRUCTURALES
Varía la disposición de los átomos de carbono en la cadena o esqueleto carbonado, es decir la estructura de éste, que puede llegar a ser lineal o bien tener distintas ramificaciones.
La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado pero en los que el grupo funcional ocupa diferente posición. Este tipo de isomería resulta de la posibilidad de colocar grupos funcionales, cadenas laterales en posiciones estructuralmente no equivalentes.
Este tipo se da en ciertos casos entre moléculas que tienen distintos grupos funcionales. Así, el alcohol etílico contiene el grupo hidroxilo mientras que el éter metílico tiene el grupo metoxilo, -OCH3. Estos dos compuestos son isómeros debido a su fórmula molecular común, C2H6O. De manera similar, la acetona y el propionaldehído son isómeros funcionales, así como el ácido acético y el formiato de metilo.
Propiedades de los enantiómeros

Estereoisomeros no quirales

Son superponibles con su imagen en el espejo. Difieren en su mayor parte en la ordenación de los átomos en el plano. Pueden ser formas meso, isómeros cis-trans, isómeros sin-anti, isómeros E-Z, isómeros endo-exo, e isómeros in-out. Lo opuesto a los quirales
Compuestos Dextrógiros
Es una sustancia que tiene la propiedad de girar el plano de la luz polarizada hacia la derecha o izquierda respectivamente y se conoce por la letra (D)

Compuestos Levógiros
Compuesto químico ópticamente activo que desvía el plano de la luz polarizada en sentido contrario a las agujas del reloj, es decir, hacia la izquierda. Se puede concluir que esta rotación es negativa y se conoce por la letra (L)
Isomería Conformacional
son estereoisómeros que se caracterizan por poder interconvertirse (modificar su orientación espacial, convirtiéndose en otro isómero de la misma molécula) a temperatura ambiente, por rotación en torno a enlaces simples. Estas conformaciones se denominan: anti, eclipsada o alternada. Son compuestos que, generalmente, no pueden aislarse físicamente, debido a su facilidad de interconversión.
Conformaciones de silla
La conformación de silla es un término usado para la conformación química más estable de un anillo de seis átomos de carbono unidos por enlace simple, como el ciclohexano.

En la conformación de silla de mínima energía, 6 de los 12 hidrógenoes están en posiciones axiales (coloreadas de rojo)—sus enlaces C-H son paralelos unos a otros y parecen salir arriba y abajo de la estructura del anillo, los otros 6 están en posiciones ecuatoriales (coloreadas de azul)-están dispuestos alrededor del perímetro del anillo. Observe que, además, un hidrógeno en cada posición está "arriba" respecto al otro que está "abajo" en dicha posición.


Conformación de bote
La conformación de bote no sufre de tensión angular, pero tiene una energía más alta que la forma de silla debido a la tensión estérica resultante de los dos átomos de hidrógeno 1,4 en la que es llamada interacción de asta de bandera. La tensión torsional en la conformación de bote tiene un valor máximo porque dos de los enlaces de carbono están eclipsados.
Ejemplos
Ejemplos
Ejemplos
Ejemplos
Ejemplos
Ejemplos
Estructura
Presentado por:

Alejandro Parra
11-02 J.M

Presentado a:

Nubia Ortega

Química
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