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Los alcaloides

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by

reynaldo guzman

on 25 September 2012

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Transcript of Los alcaloides

ALCALOIDES Tipos básicos Definición
Los alcaloides son sustancias orgánicas nitrogenadas, con propiedades básicas, de origen vegetal en su mayoría y acción fisiológica enérgica (medicinal o venenosa), como la morfina, la cafeína o la nicotina.
Son sustancias peligrosas o de efectos imprevisibles a diferentes dosis y organismos, por lo que deben ser siempre controladas por un médico. Los alcaloides verdaderos derivan de un aminoácido, son por lo tanto nitrogenados. Son básicos (excepto colchicina), y poseen acción fisiológica intensa en los animales aun a bajas dosis, por lo que son muy usados en medicina. Ejemplos conocidos son la cocaína, la morfina, la atropina, la colchicina, la quinina, y la estricnina. Sus estructuras químicas son variadas. Usos y precauciones Los alcaloides poseen una complejidad molecular que causa algunos potentes efectos fisiológicos; en su mayor parte son venenos vegetales muy activos, y pequeñas dosis producen grandes efectos en el organismo. Su verdadero valor solo puede ser asegurado en manos de un médico, pues aunque pueden ser excelentes medicamentos, que incluso resuelven enfermedades muy graves, su uso inadecuado puede causar intoxicaciones graves, e incluso la muerte Muchas de ellas se utilizan en terapéutica como estimulantes cardíacos y cerebrales; al aumentar la dosis disminuye la actividad motora provocando sueño (acción narcótica). Si la dosis sigue aumentándose puede provocarse un estado de inconsciencia. Su ingesta produce dependencia. Excepciones Las bases xantinas y las sales de amonio cuaternaria son solubles en agua.
Las sales del alcaloide reserpina son solubles en disolventes apolares. SOLUBILIDAD Principales alcaloides en el comercio. 3. Reacciones de cristalización La sales cristalizadas se conservan bastante bien y
constituyen habitualmente la forma comercial de estas moléculas . En la naturaleza se encuentran en forma de sales aunque también bases libres. Carácter básico (par de electrones libres del N), debido a esto son sensibles al calor y la luz. Estables con ácidos orgánicos Forman sales dobles con : Hg, Au, Pt, I y otros metales pesados Tienen actividad óptica ( l) y (d), la levógira es mas áctiva, propiedad interesante para el control de pureza. MAS PROPIEDADES cafeína colchicina Morfina Nicotina ESTRUCTURA QUIMICA REACCIONES DE PRECIPITACION IDENTIFICACION DE ALCALOIDES Nota
Pueden dar Rx (+) con Dragendorff:
Proteínas
α - Pironas
Cumarinas
Hidroxiflavonas
lignanos precipitado color naranja. precipitado de color marrón. Precipitado color anaranjado – marrón precipitado color blanco crema NOMENCLATURA Son denominados siguiendo alguno de los criterios: No existe una sistematización. Tienen una terminación en “-ina”. De acuerdo a la especie que los contiene Atropina Atropa belladona Efedrina Ephedra sp Pseudoalcaloides Protoalcaloides Alcaloides imperfectos Alcaloides verdaderos Colchicina papaverina METODOS DE EXTRACCION 1.Extracción de alcaloides con solvente orgánico apolar en medio alcalino Alcaloides totales (AT) Deshidratación evaporación en vacío Alcalinización
Extracción con solvente orgánicos apolar DROGA SECA Y DESENGRASADA Fase acuosa alcalina
(impurezas) Fase orgánica
(alcaloides bases) Alcalinización
Ext. con solvente orgánico no polar
Solución ácida (alcaloides sales)
Solución orgánica Ext. con sol. acid. dil
Soluciones de alcaloides bases
+ impurezas)
Marco Son líquidos, volátiles, olorosos y arrastrables en corriente de vapor de agua (coniina, nicotina, esparteína) Alcaloides no oxigenados Generalmente sólidos y cristalizables.
Incoloros e inodoros, rara vez coloreados (berberina, de color amarillo, sanguinarina, de color rojo).
Sabor desagradable (amargo)
P.F: por debajo de 200 ºC. Alcaloides oxigenados PROPIEDADES DE LOS ALCALOIDES Jean Nicot (embajador Francés que envió semillas de la planta del tabaco a Francia) Emetina Nicotina Actividad farmacológica: Emética Raramente algún investigador Morfina Morfeo (Dios griego del sueño) De acuerdo a la actividad farmacológica. Alcaloide tropolonas (colchicina)+ FeCl3+ HCl Reactivo de Oberlin-Zeisel Coloración violeta Reactivo de Van Urk Alcaloide con núcleo ergolina (alcaloide del cornezuelo de centeno) Coloración azul RESULTADO Alcaloide tropánico + ácido nítrico,
acetona y NaOH 2. REACCIONES DE COLORACION Precipitado floculento color rosa RESULTADO Clasificación por estructura química Alcaloides de núcleo pirídico: a este grupo pertenecen la nicotina, la pilocarpina y la esparteína.
La nicotina se encuentra en el jugo del tabaco acompañada de otros alcaloides. Es un líquido incoloro, de olor semejante al tabaco y sabor ardiente y picante. Es muy tóxica en dosis altas.
Alcaloides de núcleo isoquinoleico: se encuentran en las plantas papaveráceas y ranunculáceas. El más importante es la papaverina, que tiene propiedades hipnóticas (aunque no tan acentuadas como las de la morfina).

Alcaloides de núcleo fenantrénico: el más importante es la morfina. Se encuentra en el opio en forma de sal. Se emplea en medicina en forma de clorhidrato y sulfato, como sedantes y calmantes.

Alcaloides de núcleo tropánico: pertenecen a este grupo la atropina y la cocaína. La atropina se encuentra en el jugo de varias plantas como la belladona y el estramonio. La cocaína se extrae de las hojas de coca, es de sabor amargo, insensibiliza la lengua, y se usa en medicina en forma de clorhidrato.

Alcaloides de núcleo indólico: los más importantes son la estricnina y la brucina. La estricnina es uno de los alcaloides más enérgicos, se extrae de diversas plantas del géneroStrychnos, entre ellas el haba de San Ignacio y de la nuez vómica. Es de sabor amargo muy intenso y muy tóxica. su ingestión produce convulsiones tetánicas.

Alcaloides de núcleo no definido: son todos aquellos alcaloides cuya constitución no ha sido aún establecida con claridad. Entre ellos se encuentra la aconitina (veneno muy violento, utilizado en terapéutica para combatir ciertas dolencias) y la ergotinina (uno de los principios activos del cornezuelo de centeno, que ejerce una acción específica sobre el útero. Clasificación por biosíntesis Los alcaloides se encuentran formando sales con el ácido acético, oxálico, láctico, málico, tartárico y cítrico. A continuación se mostrará un resumen de la diversidad biosintética de los alcaloides.

Protoalcaloides
Muchos compuestos considerados pseudoalcaloides podrían incluirse en la categoría de protoalcaloides si se consideran todos aquellos que no forman sistemas heterocíclicos. Los más importantes a considerar son las aminas y las amidas.

Aminas
Cuando un aminoácido se descarboxila, se forman las aminas biógenas. La histidina y el triptófano, por poseer de por sí un anillo heterocíclico, serán contemplados en secciones aparte.
Son sustancias que presentan en su constitución N, generalmente formando parte de heterociclos.
De acuerdo a su estructura pueden agruparse en distintos grupos químicos.
La presencia de oxígeno en la estructura determina que la sustancia sea un sólido blanco, de sabor amargo y cristalizables. La ausencia de oxígeno en la estructura del alcaloide hace que éste sea aceitoso, volátil u odorante.
La mayoría de los alcaloides son insolubles o muy poco solubles en agua, pero se disuelven bién en alcohol, éter, cloroformo u otros solventes orgánicos.
Se combinan con ácidos para dar sales, comportándose entonces como bases. Las sales son bastante solubles en agua e insolubles en solventes orgánicos.
En la diferencia de solubilidades de la base alcaloidea y de sus sales en agua y en solventes orgánicos se basa el método general de extracción. propiedades fisicoquímicas Se han registrado unos 3000 alcaloides; abundan en hongos, en gimnospermas y, sobre todo, en angiospermas de las familias de las liliáceas, amarilidáceas, rutiáceas, papaveráceas, solanáceas, etc. Los primeros alcaloides se extrajeron de la adormidera (Papaver somniferum) a principios del siglo XIX, aunque ya eran conocidas sus propiedades por los griegos, quienes espolvoreaban las minúsculas semillas sobre las tortas (panecillos de semilla de adormidera).
Hipócrates (siglo IV a C) ya utilizaba el zumo de los tallos como soporífero. Actualmente, aunque algunos alcaloides se obtienen por síntesis química, se extraen de la cápsula de los ovarios no maduros, que segrega un líquido, el opio, del que se han aislado más de 20. Dónde se encuentran los alcaloides
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