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aspectos estereoquimicos de los farmacos

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on 15 November 2012

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ESTEREOQUIMICA: La estereoquímica es la rama de la química que se encarga de estudiar la disposición espacial de los átomos pertenecientes a una molécula y cómo afecta esto a las propiedades y reactividad de dichas moléculas.También se puede definir como el estudio de los isómeros: compuestos químicos con la misma fórmula molecular pero de diferentes fórmulas estructurales. Isomería estructural o plana a) Isomería de cadena
b) Isomería de posición
c) Isomería de función ISOMERIA GEOMETRICA: La isomería geométrica desde un punto de vista mecánico, se debe en general a que no es posible la rotación libre alrededor del eje del doble enlace. Es característica de sustancias que presentan un doble enlace carbono-carbono:
, así como de ciertos compuestos cíclicos
a)CIS
b)TRANS Configuraciones
Como acabamos de ver, al estudiar la isomería geométrica, hay ocasiones en que una misma estructura molecular puede adoptar disposiciones espaciales diferentes y estables que resultan ser isómeros espaciales separables. Estas disposiciones espaciales diferentes y permanentes reciben el nombre de configuraciones.
Así las formas cis y trans de los isómeros geométricos son distintas configuraciones de la misma estructura.
La libre rotación en torno a un enlace simple da lugar a que las moléculas puedan adoptar un número infinito de distribuciones espaciales interconvertibles recíprocamente sin ruptura de enlaces. Estas disposiciones espaciales, pasajeras, y que se interconvierten con tanta facilidad que no pueden aislarse isómeros espaciales reciben el nombre genérico de conformaciones. Aspectos estereoquimicos de los farmacos: Definición de isómero Un isómero es un compuesto químico que posee la misma fórmula química (misma cantidad de cada átomo) que otro (u otros) pero que difieren en sus estructuras moleculares.  Isomería: La isomería consiste en que dos o más sustancias que responden a la misma fórmula molecular presentan propiedades químicas y/o físicas distintas.Los distintos tipos de isomería se clasifican según el siguiente esquema: a) Isomería de cadena Es la que presentan las sustancias cuyas fórmulas estructurales difieren únicamente en la disposición de los átomos de carbono en el esqueleto carbonado, por ejemplo: b) Isomería de posición Es la que presentan sustancias cuyas fórmulas estructurales difieren únicamente en la situación de su grupo funcional sobre el esqueleto carbonado.
Veamos algún ejemplo: c) Isomería de función Es la que presentan sustancias que con la misma fórmula molecular presentan distinto grupo funcional, por ejemplo: Las distribuciones espaciales posibles para una sustancia que con un doble enlace son:
Forma cis; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en una misma región del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono.
Forma trans; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en distinta región del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono. Configuraciones y conformaciones ESTRUCTURAS DE PROTEINAS: Definición Proteínas
Estas son macromoléculas compuestas por carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno. La mayoría también contienen azufre y fósforo. Las mismas están formadas por la unión de varios aminoácidos, unidos mediante enlaces peptídicos a) Primarias Estructura primaria
Una cadena polipeptídica consiste en una cadena lineal de aminoácidos unidos por enlaces peptídicos. El primer puesto de la cadena corresponde al grupo amino terminal, y la estructura primaria es la secuencia en la que están situados todos los constituyentes hasta llegar al carboxilo terminal. Esta secuencia está codificada genéticamente Existen cadenas polipeptídicas de cualquier número de aminoácidos, sin que exista una solución de continuidad entre péptidos y proteínas. Por convención, se suele considerar proteína a quellos polipéptidos con un peso molecular del orden de 10.000 o más. b)secundarias Estructura secundaria
La estructura secundaria es la forma en la que la cadena polipeptidica se pliega en el espacio. En una proteína, cada tramo de cadena polipeptídica tiene distinta estructura secundaria. Existen varias formas definidas de estructura secundaria, las más importantes de las cuales son las llamadas hélice a y hoja plegada b.  c)tercerias
Estructura terciaria
La estructura terciaria de la proteína es la forma en la que se organizan en el espacio los diferentes tramos de la cadena polipeptídica, que pueden tener una estructura secundaria definida, como las hélices u hojas o no tenerla. La estructura terciaria está mantenida por enlaces iónicos y de puentes de hidrógeno entre las cadenas laterales de los aminoáciodos, enlaces hidrofóbicos y eventualmente puentes disulfuro.Estructura terciaria de la proteína d)Cuartenarias
Estructura cuaternaria
La estructura cuaternaria de una proteína es la forma en la que se asocian las distintas subunidades constituyentes, si es que existen. Es decir, para poder hablar de estructura cuaternaria es necesario que la proteína esté formada por varias subunidades. Como ejemplos de proteínas con estructura cuaternaria se puede considerar la hemoglobina, las inmunoglobulinas o la miosina.  BIBLIRAFIA: QUIMICA ORGANICA
John MCMurry
8a Edicion
CENGAGE LEARNING APUNTES DE CLASE DE FISIOLOGIA. 1
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