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Propiedades físicas de los halogenuros de alquilo. Los halog

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HALOGENUROS
DE ALQUILO

Propiedades físicas de los halogenuros de alquilo.
Los halogenuros de alquilo presentan propiedades similares a las de los alcanos, siendo incoloros, relativamente inodoros e insolubles en agua. Los puntos de ebullición de los halogenuros de alquilo se comportan de manera similar a los de los alcanos (a mayor tamaño de cadena, mayor punto de ebullición), estos van a ser mayores que en los alcanos por las interacciones que presentan con el átomo de halógeno.
PROPIEDADES QUIMICAS:


Los halogenuros de alquilo, al contener menos enlaces C-H, son menos inflamables que los alcanos, debido a la presencia del halógeno y a su incremento en la polaridad, los halogenuros de alquilo son mejores disolventes que los alcanos y son más reactivos que los alcanos.




Solubilidad
Los haluros de alquilo son insolubles en agua y solubles en compuestos orgánicos debido a que no forman puentes de hidrógeno. Densidad y puntos de ebullición de algunos haluros de alquilo y sus diferencias basadas en su peso molecular.


COMO SE NOMBRAN

S
e nombran citando en primer lugar el halógeno seguido del nombre del hidrocarburo,indicando si es necesario la posición que ocupa el halógeno en la cadena, sabiendo que los de doble y 3 enlaces . tienen prioridad sobre el halógeno en la asignación de los números.

CH2 Cl -CH2 -CH2 -CH3 ( 1-clorobutano)


Si aparece el mismo halógeno repetido,. se utilizan los prefijos di, tri, tetra

CH2:CH-Ccl2- CH2Cl (3,3,4-tricloro-1-buteno)

Cuando todos los H de un hidrocarburo estan sustituidos por un halogeno, se anteponen el prefijo per al nombre del halogeno.

Ccl3-Ccl2-Ccl2-Ccl2Ccl3 (percloropentano)

OBTENCIÓN DE HALÓGENOS
A partir de alquenos por bromación alitica.
A partir de alquenos por adición de HB y HCl.
A partir de alcoholes.
Los halogenuros de alquilo son compuestos conocidos como haluros orgánicos. Tienen la característica de que cuando menos uno de los átomos de hidrógenos ha sido reemplazado por un átomo de halógeno: F, Cl, Br o I.
En general los compuestos orgánicos halogenados son tóxicos y muchos de ellos se han empleado en la agricultura como plaguicidas e insecticidas, pero su uso se ha restringido debido a su alta peligrosidad.

El punto de ebullición de los haluros de alquilo aumenta a medida que aumenta el tamaño del grupo alquilo.
Punto de ebullición

Los haluros de alquilo tienen la fórmula general RX, donde R representa un grupo alquilo o alquilo sustituido.
R-X
R:radical X:halogeno( yodo ,cloro, flúor y bromo)

La característica principal de la estructura del halógeno es el átomo de halogenuro X y las reacciones características de un halogenuro de alquilo son las que tienen lugar en el halógeno.

ESTRUCTURA DE
HALUROS DE ALQUILO
CLASIFICACIÓN
Los carbonos primarios son aquellos carbonos en los cuales el carbono esta unido a 3 hidrógenos y a algún radical (también puede ser otro hidrogeno)
CH3-R Los carbonos secundarios son aquellos carbonos en los cuales el carbono esta unido a 2 hidrógenos y a dos radicales (pueden ser el mismo radical o diferente pero no hidrogeno)
R-CH2-R' Los carbonos terciarios son aquellos carbonos en los cuales el carbono esta unido a 1 hidrogeno y a tres radicales (diferentes o iguales entre sí, pero no hidrógenos)
R-CH-R-R

Halogenuro Primario.
Halogenuro Secundario
Halogenuro Terciario

En la Nomenclatura de la IUPAC, el halógeno se considera como un sustituyente, con su número de localizador , de la cadena carbonada principal.Solo en caso especialmente sencillos, los compuestos pueden nombrarse como halogenuros de alquilo.

NOMENCLATURA

1.Se identifica la cadena principal.

CH3-CH2-CH2-CH2-CH-Br-CH2-CH3

2.Se enumeran los C por el extremo mas cercano al primer sustituyente,sin importar si se trata de un alquilo o de un halógeno.

3.Se nombran los sustituyentes en orden alfabético y finalmente la cadena principal.

REGLAS
Los halogenuros de alquilo reaccionan con los alcoholes en presencia de NaH para producir éteres. Este proceso se conoce como Síntesis de Wiliamson, descubierta en 1850. Es aún el mejor método para preparar éteres.

Ejemplos:

CH2CH3 - HO + NaH------------ CH2CH3 -O Na + H2
1.Fase.Formación del alcoholato de sodio


CH2CH3 -O Na + H3C-I--------------- CH2CH3-O- H3C + NaI
2.Fase.Formación del eter

ALCOHOLATO

Podemos obtener halogenuros de alquilo a partir de alcanos, haciendo reaccionar al alcano con Cl2, o Br2 por medio de una reacción de radicales libres. Para poder reaccionar estos halógenos con el alcano, se requiere de la presencia de luz ultravioleta (hu) para la formación del haloalcano.

MÉTODOS DE OBTENCIÓN
HALOGENACIÓN DE ALCANOS

Reacciones de eliminación , el mecanismo E1, variables que influyen en el mecanismo E1.
Mecanismo E2, en sistemas de diclohexano.
Comparación entre los mecanismos E1 y E2.
Preparación de compuestos organometalicos a partir de halogenros de alquilo.
MECANISMOS DE REACCIÓN
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