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Síntese do Acetominofeno

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by

Vanessa Trindade

on 5 November 2013

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Transcript of Síntese do Acetominofeno


Síntese do Acetaminofeno
(paracetamol)

Estrutura Molecular
Mostraremos
2
possíveis
moléculas de partida
para a síntese do
Paracetamol
O Acetaminofeno é amplamente conhecido pela marca comercial
Tylenol
Tylenol
Fármaco de propriedades
analgésicas e antipiréticas
Paracetamol

Composto orgânico constituído por um anel benzênico substituído na posição (1,4) por um grupo hidroxila e um átomo de nitrogênio do
grupo amida
Molécula 1
Nitrobenzeno
Molécula 2
Fenol
Ambas as rotas possuem
3 etapas de reação
,
o que pode definir a escolha da molécula
será a disponibilidade dos reagentes
e o custo empregado na síntese do fármaco.
Rotas sintéticas
Formação do
Acetominofeno
a partir do
Nitrobenzeno
Para utilizar o nitrobenzeno como molécula de saída teremos uma etapa inicial de
redução
no qual o nitrobenzeno sofre uma
hidratação;
1ª etapa
2ª etapa
O meio ácido aquoso favorece a
entrada do grupo OH

na posição
para

3ª etapa
Ocorre uma acetilação,
via anidrido acético
, cujo resultado final é o
Acetominofeno.


A quantidade de reagentes e a temperatura são fatores que afetam a reação
...modificando o rendimento percentual
A formação de novos compostos orgânicos durante uma reação requer processos de
cristalização e separação
Mapa eletrostático do nitrobenzeno
Potencial doador de elétrons
parte rosa correspondente aos
2 oxigênios
Por conta do substituinte NO2, o benzeno torna-se
um
receptor de elétrons
O substituinte NO2 torna a molécula
um
aceptor por ressonância,
reforçando a indução
O grupo nitro faz com que o anel benzeno seja um
aceptor de elétrons,
logo, o NO2 assume a função
desativante do anel.
Estas condições permitem ligações apenas na posição meta
Para facilitar a reação e transformar o
substituinte desativante em ativante
do anel benzeno, a proposta seria uma
reação de redução com zinco metálico
na presença de cloreto de amônio, levando a formação de um sólido instável
N-fenilhidroxilamina
A presença do substituinte
NR2 é ativante do anel

e por consequência permite ataque eletrofílico nas posições
orto e para

Mostraremos agora a formação do Acetominofeno a partir do
Fenol

1ª etapa:

Nitração do fenol

Ocorre a formação de produtos
orto
e
para;
2ª etapa:

Redução com NaBH4


3ª etapa:

Entrada do grupo carbonila e a formação do Acetominofeno
A
nitração do fenol
resulta da
ativação orto-, para- dirigente
do grupo
hidroxila
ligado ao anel benzênico, é uma reação clássica de
substituição eletrofílica aromática.
A ativação do anel se dá pelo
forte efeito de ressonância
do
grupo hidroxila, que
diminui a energia de formação
do
estado de transição
(íon arênio),
aumento da densidade eletrônica
do anel benzênico e pelo
momento dipolar do fenol.

A reação de nitração do fenol é favorecida quando a reação ocorre a
baixas temperaturas
, desta forma, obtém-se
melhores rendimentos
e os possíveis
sub-produtos desta reação não são formados.
Escolhemos demostrar passo a passo o mecanismo de obtenção do Acetaminofeno
a partir do fenol
Síntese Orgânica
Áureo
Letícia
Vanessa
“O paracetamol é um pó branco, inodoro e ligeiramente hidrossolúvel”
(KOROLKOVAS, 1988);

Quando puro, seu ponto de fusão é de 169-171°C
(US Patent 2998450, 1961);

Apresenta peso molecular de 151,16g.
Lembrete:

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