Loading presentation...

Present Remotely

Send the link below via email or IM

Copy

Present to your audience

Start remote presentation

  • Invited audience members will follow you as you navigate and present
  • People invited to a presentation do not need a Prezi account
  • This link expires 10 minutes after you close the presentation
  • A maximum of 30 users can follow your presentation
  • Learn more about this feature in our knowledge base article

Do you really want to delete this prezi?

Neither you, nor the coeditors you shared it with will be able to recover it again.

DeleteCancel

Карбоновые кислоты

No description
by

Liuba Polukhina

on 25 May 2015

Comments (0)

Please log in to add your comment.

Report abuse

Transcript of Карбоновые кислоты

Природа карбоновых кислот не была известна до XIX века.
В
1814
году Якоб Барцелиус определил состав уксусной кислоты.
В
1845
году немецкий химик Адольф Вильгельм Герман Кольбе осуществил её полный синтез из угля.
В
1670
году английский естествоиспытатель Джон Рэй, нагревая муравьёв в перегонной колбе, впервые получил муравьиную кислоту.
История открытия
карбоксильнаю группа −COOH
карбоксильные кислоты: одноосновные, двухосновные и трехосновные.
названия кислот производят от названия углеводородов с тем же числом атомов углерода, что и в молекуле кислоты, с добавлением окончания
«-овая»
и слова
«кислота»:
этановая кислота, этандиовая кислота.
окончание
«-карбоновая кислота»
названия солей карбоновых кислот получаются из названий соответствующих им углеводородов путем добавления окончания
«-оат»
и числового суффикса перед ним, отражающего количество замещенных карбоксильных групп («-диоат», «-триоат», «-тетраоат» и т.д.)
Номенклатура
CH2=CH2 + O2 CH3COOH
(этилен)

СH3-CH=CH2 + 4[O] CH3COOH +
(пропен) (уксусная к-та)

+ HCOOH
(муравьиная
кислота)
Низшие карбоновые кислоты - жидкости; высшие - твердые вещества.
Чем больше относительная молекулярная
m
кислоты, тем выше
t
кипения.
t
плавления кислот с чётным числом атомных углеродов выше, чем
t
плавления с нечётным числом.
с увеличением отн. мол.
m
кислоты растворимость уменьшается.
возможность образования водородных связей с кислородом карбонильного диполя
Физические свойства
Применение
Карбоновые кислоты
Классификация
В зависимости от радикала, связанного с карбоксилом, различают следующие группы карбоновых кислот:
Ароматические соединения
циклические органические соединения, которые имеют в своём составе ароматическую систему
повышенная устойчивость ароматической системы
склонность к реакциям замещения, а не присоединения.
Алифатические соединения
соединения, не содержащие ароматических связей
могут представлять собой открытые цепи или замкнутые.
делятся на предельные и непредельные
Ациклические соединения
в молекулах отсутствуют циклы, и все атомы углерода соединены между собой в прямые или разветвлённые (открытые) цепи.
Гетероциклические соединения
содержат циклы, в состав которых наряду с углеродом входят и атомы других элементов

По числу карбоксильных групп кислоты могут быть:
одноосновными (уксусная кислота CH3COOH )
двухосновными (щавелевая кислота)
C6H5СООН

Бензойная кислота
С5Н11COOH
СН2=СН−СООН
Капроновая кислота
Акриловая кислота
C7H12O6
Хинная кислота
многоосновными (лимонная кислота)
Получение в промышленности
1. Выделяют из природных продуктов:
жиров, восков, эфирных и растительных масел
2. Окисление алканов:
2CH4 + 3O2   2HCOOH + 2H2O
(метан)              (муравьиная  кислота)

2CH3-CH2-CH2-CH3 + 5O2   
(н-бутан)
4CH3COOH + 2H2O
                                   (уксусная кислота)                         
4. Окисление гомологов бензола:
KMnO4,H+
C6H5-CnH2n+1 + 3n[O]
C6H5-COOH + (n-1)CO2 + nH2O
5.  Получение муравьиной кислоты:
t,p 
1 стадия: CO + NaOH HCOONa
(формиат натрия)

2 стадия:   HCOONa + H2SO4
HCOOH + NaHSO4
6. Получение уксусной кислоты:
t,p
CH3OH + CO    CH3COOH
(метанол)
3. Окисление алкенов:
5C6H5-CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4
(толуол)
5C6H5-COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O
(бензойная к-та)
Кислотные свойства
2СH3COOH + 2Na = 2CH3COONa + H2
2СH3COOH +Na2O = 2CH3COONa + H2O
СH3COOH + NaOH = CH3COONa + H2O

Получение амидов и нитрилов
При нагревании аммонийных солей карбоновых кислот образуются их амиды:

CH3COONH4 CH3CONH2 + H2O

При нагревании амидов с P2O5 отщепляется вода и образуются нитрилы кислот:

CH3CONH2 + P2O5 CH3CN + 2HPO3
Декарбоксилирование
Реакция Бородина-Хунсдиккера:

RCOOAg +Br2 RBr + CO2 +AgBr
CCl4
Химические свойства
СН3СOCl + C2H5COONa CH3C(O)-O-C(O)C2H5
При окислении-декарбоксилировании тетраацетатом свинца в зависимости от условий образуются алканы, алкены или эфиры уксусной кислоты:
Pb(CH3COO)4 + RCOOH = CH3COOH + CH3COO + R +CO2 + Pb(CH3COO)2
Full transcript