Loading presentation...

Present Remotely

Send the link below via email or IM

Copy

Present to your audience

Start remote presentation

  • Invited audience members will follow you as you navigate and present
  • People invited to a presentation do not need a Prezi account
  • This link expires 10 minutes after you close the presentation
  • A maximum of 30 users can follow your presentation
  • Learn more about this feature in our knowledge base article

Do you really want to delete this prezi?

Neither you, nor the coeditors you shared it with will be able to recover it again.

DeleteCancel

Make your likes visible on Facebook?

Connect your Facebook account to Prezi and let your likes appear on your timeline.
You can change this under Settings & Account at any time.

No, thanks

Det organiska stamträdet

Från mineralolja till finkemikalier
by

Johannes Koch

on 12 November 2016

Comments (0)

Please log in to add your comment.

Report abuse

Transcript of Det organiska stamträdet

Det organiska stamträdet
Petroleum (av grekiskans petra, 'klippa', och oleum, 'olja'), även kallat mineralolja, bergolja, råolja och ibland nafta (från Arabiskan naft), är en tunnflytande mörk vätska som naturligt förekommer i delar av berggrunden. Denna vätska är en blandning av hundratals olika kolväten, som bildas av växter och djur som inte hinner förmultna, i en process som tar ungefär 100 000 år. De flesta forskare anser att petroleum nybildas i en takt som är mindre än en procent av dagens utvinningstakt. Utvinning av stora mängder petroleum sker främst genom oljeborrning i oljefält.
Råolja är en av många energikällor vars lagrade energi har sitt ursprung i solen. Genom miljoner års utveckling har organiskt material som härstammar från djur- och växtdelar lagrats genom att bergarter lagrats ovanpå dessa.
Högt tryck och värme har sedan omvandlat materialet till kolväten. Det är tack vare detta förlopp som olja, kol och naturgas kallas fossila bränslen (fossil betyder uppgrävd). Råolja består till största delen av kolväten. Hela denna process förekommer huvudsakligen på havsbottnar i en syrefattig miljö där kolvätena inte kan oxidera.
Processen sker ständigt men på grund av vår långt större förbrukning av olja kommer den inte att kunna ersättas av nya råoljelager i samma takt, därav benämningen icke förnyelsebar energi.
Olja tros härstamma främst från förhistoriska plankton och alger, medan växtdelar förvandlas till kol. Kolväten är dock lättare än sten och vatten och förflyttar sig därför uppåt mot jordens yta. Den olja som bildar oljefält är den lilla del olja som på grund av hinder i jordskorpan inte kunnat nå ytan där den skulle konsumeras av bakterier
2-jodo-propan
Bromo-metan
monokloro-etan
Destillation eller destillering är uppvärmning, förångning och kondensation av vätska i syfte att separera dess beståndsdelar som har olika kokpunkter. Beståndsdelen som man tar vara på kallas destillat. Ett vanligt exempel är framställning av alkohol samt den process som används i raffinaderier för att ur råolja få ut exempelvis bensin.
Dikloro-diflouro-metan
SN2-Reaktion (Substitution-Nukleofil-Bimolekulär Reaktion)
Halogenatomen (lämnande gruppen) i halogenalkanen (substratet) har hög elektronegativitet. I och med det har den närmsta kolatomen ett underskott av elektroner och är därmed positivare.
Vattenmolekylen (nukleofilen), som är en dipol, gör en lyckad nukleofil attack mot den positivare kolatomen i halogenalkanen. Ett av syreatomens elektronpar börjar bilda en bindning till kolatomen. Samtidigt försvagas bindningen mellan kolatomen och halogenatomen. Halogenatomen drar till sig det bindande elektronpar.
Eftersom halogenatomen drar till sig det bindande elektronparet bildas här en negativ halogenidjon som sedan släpper halogenalkanen.
Bindningen mellan vattnets syreatom och kolatomen stabiliseras. Eftersom syreatomen "lånat ut" ett av sina elektronpar saknas där nu en elektron, vilket innebär att syretomen istället har en positiv laddning. Alltså syreatomen är en katjon.
Det positiva syrejonen vill nu ha tillbaka en elektron. Det får den genom att dra till sig ett bindande elektronpar från ett av väteatomerna i vattenmolekylen.
Resultatet blir den färdiga alkoholmolekylen och en vätejon.

Den frisläppta kloridjonen (lämnande gruppen) och vätejonen kan nu bilda vätekloridmolekyler. Vätekloriden betraktas som biprodukt i denna nukleofila substitutionen.
Huvudprodukten
Den färdiga alkoholen
Genom oxidation av en primär alkohol bildas en aldehyd eller enligt IUPAC en alkanal.
Aldehyder är känsliga och oxideras lätt vidare till karboxylsyror.
Om alkoholen är en sekundär alkohol bildas istället en keton (alkanon enligt IUPAC)
Som sagt, en primär alkohol kan oxideras till en aldehyd som i sin tur kan oxideras vidare till en karboxylsyra. (Alkansyra enligt IUPAC)
Typiskt för karboxylsyror är karboxylgruppen, som består av en karbonylgrupp och en hydroxylgrupp.
Då man låter en alkohol och en karboxylsyra reagera med varandra under användandet av koncentrerad svavelsyra som katalysator, kan det ske en kondensationsreaktion och en ester kan bildas.
Då en ester sönderdelas i en alkohol och en karboxylsyra kallas det en hydrolysreaktion.

Vi ska nu titta lite närmare på mekanismen som ligger till grund för en kondensationsreaktion.
Förutsättningen för reaktionen är att karboxylgruppen uppvisar resonans. Det betyder att ett elektronpar i karboxylgruppens dubbelbindning kan "hoppa" bland annat till syreatomen. I och med det får syreatomen en elektron för mycket och uppvisar därmed en negativ laddning. Den närmsta kolatomen saknar då en av sina elektroner och får en positiv laddning.
Om det samtidigt finns gott om vätejoner i reaktionsblandningen, (konc. Svavelsyra), kan en vätejon binda till den negativa syreatomen så att den närmsta kolatomen binder till två hydroxylgrupper samtidigt (vilket i vanliga fall är omöjligt).
Därmed stabiliseras kolatomens positiva laddning och en karbokatjon har bildats.
Nu kan alkoholen, som uppvisar dipolkaraktär vid sin hydroxylgrupp, göra en nukleofil attack mot den positiva kolatomen i karbokatjonen.
Alkoholen är alltså en nukleofil i reaktionen.
Alkoholens syreatom "lånar ut" ett elektronpar för att bilda bindningen till kolatomen som nu förlorar sin positiva laddning.
Istället är det alkoholens syreatom som blir positiv laddat, eftersom den nu saknar en elektron.
Elektronen tar syreatomen tillbaka genom att dra till sig elektronparet som binder till hydroxylgruppens väteatom.
Väteatomen släpper då i form av en vätejon och söker sig till en annan hydroxylgrupp (den som är närmast)
I och med det får den hydroxylgruppen en positiv syreatom som saknar en elektron, vilken den tar tillbaka genom att dra till sig bindningen till närmsta kolatom. En vattenmolekyl bildas.
Det innebär att den kolatomen återigen får en positiv laddning, vilket i sin tur innebär att det för andra gången bildas en karbokatjon.
Den positiva kolatomen påverkar nu sin kvarvarande hydroxylgrupp så att syreatomen drar till sig bindningen till väteatomen. Väteatomen släpper som vätejon. Vidare bildar ett av syreatomens nu tre elektronpar en andra bindning till kolatomen så att en karbonylgrupp bildas.
Här ser vi den färdiga estern, och svavelsyrans vätejon som katalyserade kondensationsreaktionen.
Vätejonen som nu lämnas tillbaka :)
Det behöver inte vara samma vätejon!
Radikal Substitution
Startreaktion:
Det första steget i en radikal substitution är en klyvning av halogenmolekylen i halogenatomer.
Halogenatomer tillhör så kallade radikaler, vilket innebär att de har en oparad/ensam elektron i någon av sina valensorbitaler.
Man säger att halogenatomer är monovalenta radikaler.
Syreatomer är exempel på divalenta radikaler eftersom syreatomen har två oparade elektroner i två av sina fyra valensorbitaler.
Krackning (från engelskans cracking) är en process där man sönderdelar stora kolvätemolekyler i petroleum till lågmolekylära, mer användbara och mer värdefulla kolväten, som till exempel bensin.
Vid termisk krackning upphettas oljan kraftigt under högt tryck. Under denna behandling sönderdelas de långa kolvätena och bildar mindre kolväten.
Vid katalytisk krackning upphettas oljan tillsammans med en zeolit-katalysator, gjord av en blandning av kisel och aluminium. Andelen kisel och aluminium varierar mellan olika zeoliter och därmed också antalet sura positioner, som har en betydande inverkan på katalysatorns aktivitet. Vid krackning sönderdelas kolvätena till mindre molekyler. Det går att kontrollera vilka slutprodukter som bildas genom att justera katalysatorerna, reglera temperaturen samt justera proportionen mellan katalysator och olja i reaktorn.

Efter krackningen destilleras produkterna. Gaser, främst lägre alkener, eten och propen men även alkyner som acetylen bildas vid krackningen. Dessa gaser används bl a till framställning av plaster. Alkener som bildas kan även reagera med varandra och bilda grenade (högoktaniga) kolväten.

Bensin som bildas vid krackning, speciellt katalytisk krackning, har även ett högre oktantal än den bensin som erhålls vid petroleumdestillationen.
SN1-reaktion
Monomolekulär reaktion
Innan vi tittar närmare på mekanismen för en SN1 reaktion behöver vi förstå några nya begrepp.

Sterisk effekt
är ett kemiskt fenomen som uppstår då närliggande gruppers elektronmoln repellerar varandra. Något förenklat kan man säga att det beror på att atomer eller atomgrupper är i vägen för varandra.

Steriskt hinder
innebär att en reaktion går långsammare eller helt förhindras på grund av steriska effekter.

Ett exempel på steriskt hinder är skillnaden i reaktionshastighet för primärt, sekundärt respektive tertiärt kol i en SN2-reaktion. Den extra kolatomen på ett sekundärt kol jämfört med ett primärt gör att nukleofilen får svårare att få tillträde, och reaktionen går således långsammare; den extra kolatomen på ett tertiärt kol jämfört med ett sekundärt gör att reaktionen sällan sker alls.
På grund av steriskt hinder kan nukleofilen inte attackera substratet vid den positivare kolatomen närmast halogenen (lämnande gruppen).
Vi måste öka energin tills bindningen mellan kolatomen och halogenen försvagas så att halogenen kan dra till sig bindningen och göra den till sitt eget elektronpar. En halogenidjon bildas och kvar lämnas en karbokatjon (intermediär).
Denna första delen av SN1-reaktionen är mycket långsamt och därmed hastighetsbestämmande.
Från och med nu sker allting mycket snabbt.
Karbokatjonen som är en platt jon attackeras från båda sidor av nukleofiler, i vårt fall är det vattenmolekyler, men det skulle kunna vara andra dipoler eller negativa joner.
Den nukleofilen som når karbokatjonen först och på rätt sätt bildar så småningom en bindning med den positiva kolatomen.
Eftersom detta sker slumpmäsigt kommer det att bildas två varianter av slutprodukten.
Vattnets syreatom använder ett av sina elektronpar för att kunna bilda en bindning till den positiva kolatomen.
I och med det blir syreatomen av med en av sina egna elektroner och får då en positiv laddning.
Den nu positiva syreatomen drar till sig ett av elektronparen som binder till väteatomerna och vätet släpper som positiv vätejon.
Färdig produkt
Aktiverat Komplex
Intermediär
SN2-reaktion
Bimolekulär reaktion
Alkener kan bildas på olika sätt:
En stor del av alkenerna får vi ur krackningen. Men vi kan även få alkener via en eliminationsreaktion, t.ex. om vi eliminerar HCl ur en halogenalkan eller om vi eliminerar vattenmolekyler ur en alkohol.
Zaitsevs regel
är inom organisk kemi en regel som säger att de alkener som bildas vid eliminationsreaktioner kommer huvudprodukten att bli den alken med den mest substituerade, dvs den mest stabila, dubbelbindningen.

Vid eliminationsreaktioner bildas, då det är möjligt, alltid flera isomera produkter. Exempelvis kommer vid elimination av 2-butanol två produkter, 1-buten och 2-buten att bildas. Zaitsevs regel säger då att 2-buten blir huvudprodukt eftersom dess dubbelbindning är mest substituerad.

Regeln är uppkallad efter den ryska kemisten Alexander Mikhailovich Zaitsev (1841-1910).
Markovnikovs regel formulerades 1870 av den ryske kemisten Vladimir Vasilevich Markovnikov. Den används vid organisk-kemiskt syntesarbete för att bedöma vilken den huvudsakliga reaktionsprodukten blir vid en additionsreaktion mellan två asymmetriska molekyler av vilka den ena innehåller en kol-kol-[dubbelbindning] och den andra har en elektropositiv och en elektronegativ del. Vid reaktionen öppnas dubbelbindningen, och enligt Markovnikovs regel binds därvid den elektropositiva delen till den av de två intilliggande kolatomerna som har flest väteatomer bundna till sig medan den elektronegativa delen binds till den andra kolatomen.

Eftersom den elektropositiva delen i praktiken oftast är en väteatom brukar Markovnikovs regel skämtsamt formuleras som “Till den som haver mest skall varda givet”.

Regeln stämmer väl med verkligheten så länge dubbelbindningen inte i sin närhet har starkt elektronattraherande substituenter. Den andra möjliga additionsprodukten, med den elektronegativa och den elektropositiva delen omkastade, brukar bildas i betydligt mindre mängd.

För en mer allmängiltig förklaring av vilken produkt som gynnas krävs en analys av reaktionsmekanismen. Den typ av reaktioner som Markovnikovs regel behandlar inleds med att den elektropositiva delen (elektrofilen) angriper dubbelbindningen så att en karbokatjon bildas. Det som avgör vilken av de två möjliga karbokatjonerna som därvid bildas i större mängd är deras relativa stabilitet. Karbokatjoner stabiliseras bland annat induktivt av elektrongivande substituenter, vilket är bakgrunden till Markovnikovs regel, men också genom resonans av närliggande dubbelbindningar mellan kolatomer. De destabiliseras däremot av elektronattraherande substituenter.
Etrar bildas genom kondensationsreaktioner mellan två alkoholmolekyler.
Vi ska inte gå in i mekanismen för kondensation mellan två alkoholer. Däremot kommer du att titta på kondensationsreaktionen i detalj när det gäller esterbildningen.
Vid eterbildningen avspjälkas en vattenmolekyl ur de två alkoholmolekylerna och kolväteresterna binds samman av syret som stannar kvar.
Kolväteresterna R1 och R2 kan vara samma respektive olika.
Etern kan även delas upp igen i två alkoholmolekyler.
Den reaktionen kallas hydrolys.
Dessa två reaktioner bildar en så kallad reaktionskedja, där det hela tiden bildas nya radikaler som kan reagera med nya molekyl.
När reaktionen går mot sitt slut har koncentrationen av kolvätet och halogenen sjunkit så pass, att radikalerna istället reagerar med varandra.
Här visas tre exempel på sådana reaktioner.
Reaktionerna kallas avbrottsreaktioner.
Aminer kan framställas på samma sätt som alkoholer med halogenalkaner som substrat. Reaktionstypen är substitutionsreaktioner, antingen SN2 eller SN1.
Aktiverad Komplex
Aminer och karboxylsyror kan reagera med varandra och bilda så kallade amider. Reaktionstypen är kondensationsreaktion enligt samma princip som vid esterbildningen ur alkoholer och karboxylsyror.
Raffinaderi
Tankfartyg
Destillation
Från oljekällan transporteras oljan vidare i tankbåtar eller i rör, som kallas pipelines, till raffinaderier.
Alkaner är huvudsakligen de produkter som fås vid raffinering av mineralolja.
Genom reaktion mellan alkaner och halogener omvandlas reaktionströga alkaner till mer reaktionsbenägna halogenalkaner.
Genom byte av halogenen i en halogenalkan mot en OH-grupp kan alkoholer framställas.
Biprodukt
Huvudprodukt
Oljepump
Aktiverat Komplex
Full transcript