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LAS AMIDAS

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on 1 November 2013

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AMIDAS
Una amida es un compuesto orgánico cuyo grupo funcional es del tipo RCONR'R'', siendo CO un carbonilo , N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno: Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH 2 , —NHR o —NRR'


Las amidas pueden considerarse como derivados acilados del amoníaco y de las aminas. La sustitución del grupo hidroxilo del carboxilo por el grupo amino, - NH2, el grupo – NHR o el grupo – NR2 da lugar a una amina primaria, secundaria o terciaria, respectivamente, y cuyas fórmulas estructuras son las siguientes
PROPIEDADES FÍSICAS
El grupo funcional amida es bastante polar, lo que explica que las amidas primarias, excepto la forma mida (p.f.=2,5 ºC), sean todas sólidas y solubles en agua. Sus puntos de ebullición son bastante más altos que los de los ácidos correspondientes, debido a una gran asociación intermolecular a través de enlaces de hidrógeno, entre el oxígeno negativo y los enlaces N—H , mucho más polarizados que en las aminas. Los puntos de fusión y de ebullición de las amidas secundarias son bastante menores, debido principalmente al impedimento estérico del radical unido al nitrógeno para la asociación.
OBTENCIÓN
Obtención Las amidas pueden obtenerse a partir de halogenuros de alquilo por reacción con amoniaco, aminas primarias o secundarias, con lo que resultan amidas primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Por ejemplo:
REACCIONES
Las reacciones químicas de las amidas son las generales de los derivados funcionales de ácidos carboxílicos, si bien son entre éstos, de los compuestos menos reactivos. Así, por ejemplo, la reacción de hidrólisis suele ser muy lenta, por lo que hay que llevarla a cabo calentando y en medios ácidos o básicos; su mecanismo es análogo al de la hidrólisis de los ésteres. Por otra parte, las amidas tienen también algunas reacciones químicas parecidas a las de las aminas, siendo la más análoga la reacción con ácido nitroso, con el que los tres tipos de amidas se comportan igual que las aminas.
NOMENCLATURA
Las amidas primarias se nombran sustituyendo la terminación oico o ico del nombre sistemático o vulgar, del ácido del que derivan, por el sufijo amida. En las amidas sustituidas se antepone al nombre anterior el de los radicales sobre el nitrógeno, precedidos de la letra N. Ejemplos:
NOMENCLATURA IUPAC
Para escribir el nombre, según la IUPAC, de una amida, se remplaza la terminación -oico del nombre IUPAC del ácido precursor por la palabra amida . Puesto que el nombre IUPAC del ácido carboxílico más simple es el ácido metanoico, el nombre de su amida cambia a metanamida. La acetamida cambia a etanamida, la propionamida cambia a propanamida, butiramida a butanamida y por último, isobutiramida cambia a 2-metilpropanamida. En las amidas sustituidas el nombre del grupo o grupos R se adicionan al nombre. Luego se coloca el prefijo N antes del nombre para identificar los grupos que están unidos al átomo de nitrógeno.


OTRAS NOMENCLATURAS
Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación -oico del ácido por -amida.
Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos.
Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios, en este caso, preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamoíl-
Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxamida para nombrar la amida
AMIDAS CICLICAS - LACTAMAS
Las lactamas son amidas cíclicas obtenidas por condensación, con pérdida de agua, de una molécula que contiene grupo ácido y amino. El ácido 4-(aminometil)butanoico condensa bajo calefacción para formar N-metilpirrolidin-2-ona, un disolvente aprótico polar.
IMIDAS
Las imidas son compuestos que contienen dos grupos acilo unidos a un nitrógeno mediante enlaces simples.
Son muy conocidas la Succinimida y la Ftalimida Las imidas cíclicas se pueden preparar por calentamiento de diácidos con amoniaco.
HÍDROLISIS ACIDA DE AMINAS
Las amidas se hidrolizan en medios ácidos, bajo calefacción, formando aminas y ácidos carboxílicos. La etanamida se hidroliza en medio sulfúrico para formar el ácido etanoico. El mecanismo de la reacción transcurre en los siguientes pasos
HIDROLISIS BASICA DE AMIDAS
Las amidas se transforman en aminas y ácidos carboxílicos por tratamiento con sosa acuosa bajo calefacción. La etanamida [1] se hidroliza en presencia de sosa acuosa, para formar etanoato de sodio [2]. El mecanismo de la reacción transcurre en los siguientes pasos:
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