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química heterociclica

del pirrol en adelante
by

jose cerda

on 15 November 2012

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Transcript of química heterociclica

Grupo # 2 Derivados pirrólicos con núcleos condensados José Cerda
2-10-1202 Betania Tavares
2-10-1201 Ramón Peralta
1-06-0509 Amanda García
2-10-1219 José Cerda --- 2-10-1202
Soriner Arias --- 2-10-1083
Juan Peregrin --- 2-08-2067
Betania Tavararez --- 2-10-1201
Amanda Garcia --- 2-10-1219
Ramón Peralta --- 1-06-0509
Ammy Caraballo --- 2-10-0732 Indol Índigo Isatina Propiedades Derivados Se forma por la fermentación de proteínas a partir del Triptófano. Es un producto de la hidrólisis de muchas proteínas. se encuentra en la orina de los carnívoros, en forma de indigan animal. en disolución presenta fluorescencia amarilla. La isatina por su función cetónica en posición tres se condensa con el pseudoindoxilo para dar indirrubina, colorante rojo que es isómero del índigo, se condensa con el tiofeno y da una coloración azul llamada indofenina. Fabricación industrial Propiedades Tintura índigo Se encuentra en algunas plantas. El indigan se hidroliza en medio acuoso, mediante un fermento a glucosa e indoxilo. Se puede obtener de mucha maneras pero el mas adecuado es el descubierto por HEUMANN en 1890. Forma el indoxilo a partir de N-Fenilglicina. Otro proceso parte de a anilina y ácido monocloroacetico como materia prima. en 1946 se descubrió un método mas económico utilizando un nitrilo, formol y ácido acético. Es insoluble en la mayoría de los disolventes habituales. se disuelve en esencia de trementina, nitrobenceno y fenoles. su vapor es violeta y se condensa en forma de agua coloreada. El índigo no tiene ningún grupo salificante por lo cual no puede fijarse directamente en la fibra. por oxidación con aire regenera el índigo azul que se fija sólidamente en la tela y el índigo es un colorante de tina. Carbazol o dibenzopirrol. Es un sólido blanco que funde a 238ºC.


Da todas las reacciones del núcleo pirrólico.


Se utiliza como producto de partida para la síntesis de colorante. Grupo furano. Heinrich Limpricht Se obtiene:
Destilando sobre cal o varita el acido piromúsico (ácido furano -2- carboxílico).

Los homólogos se obtienen por : deshidratación de las 1,4- dicetonas. Furfural (2- furfuraldehído).
C4H3O-CHO. Es el mas importantes de los derivados del furano.

se obtiene:
Calentando la mayor parte de los hidratos de carbono con ácido sulfúrico diluido.

Aplicaciones:
se emplea como disolvente de barnices celulósicos y herbicidas; para la preparación de la resina fenol furfural. Núcleos condensados del furano.
Los dos principales: Dibenzofurano. Soriner Arias
2-10-1083 cumarona. Juan Peregrín
2-08 -2067 Hay tres clases, que se distinguen entre si por la posición de los heteroátomos de nitrógeno.


Se obtiene por la condensación
del aldehído malico con la
Hidracina. Diacinas Combinaciones que se encuentran en pigmentos aislados a partir de Las alas de las mariposas.

Que se obtienen por fusión de las 2,5-Triamino-6-hidroxipirimidina con el ácido oxálico. Se obtiene a partir de la amidina
Y de la cetona 1,2 o de los esteres
B-cetonicos. Se prepara por condensación dee los a-aminoaldehidos o las A-aminocetonas. Aunque son poco importantes, su estudio de debe a que forman parte de algunas sustancias colorantes, como la fenotiacina, que forma el violeta de LAUT y el azul de metileno que se emplea como colorante industrial. Tiacinas. Se presenta en forma de aguas de color amarillo claro, es una base débil, que por hidrogenacion se decolora. Fenacina o Dibenzopiracina. Quinoxalinas ό 1,4 – benzodiacina. Núcleos derivados de la Piperacina. Núcleos derivados de la Piperacina. Son los derivados mas importantes de la pirazolina se consideran como producto de la sustitución de un grupo metileno por un grupo cetonico. las pirazolonas son solidos que existen en dos formas tautomeras que no son separables, existiendo la 5-pirazolona y la 3 -pirazolona.
El derivado mas importante de la 5- pirazolonas la tartracina, colorante casi inalterable que tiñe la lana de amarillo claro. en cambio el derivado mas importante de la 3-pirazolona es la antipirina la cual se prepara por acción del acetilacelato de etilo sobre la metilfenilhidracina. PIRAZOLONAS Estos núcleos no se encuentran en los productos naturales .,todos son productos sintéticos. que se preparan por la reacción de hidracina o fenilhidracina sobre los compuestos dicarbonilos 1,3. PIRAZOLES HETEROCICLOS PENTATOMICOS Ammy Caraballo
2-10-0732 Se preparan de la accion de las tioamidas sobre los α – aldehídos y cetonas halogenados.
El tiazol puede compararse con la piridina, entre sus derivados deben citarse el sulfatiazol y el sulfametiltiazol, que pertenecen a un grupo de sulfamidas empleadas en terapéutica. Tiazoles. La Histamina ejerce una importante acción fisiológica, aumenta notablemente la presión sanguínea, pero provoca simultáneamente perturbaciones urticaria y asma. El núcleo del imidazol es isómero del pirazol, pero contrario a éste, se presenta en muchos productos fisiologicos.
Se prepara cuando un compuesto α – dicarboxílico reacciona con un aldehído más amoníaco. Imidazoles. Otros derivados importantes surgen cuando los tiazoles se asocian con el benceno para formar la penicilina. α Alfa– aminoimidazol – 4 – propiόnico o la 4–imidazolilanina. Los Imidazoles, Bencimidazoles
y Tiazoles. Estos se obtienen cuando la O – fenilendiamina se condensa con los ácidos carboxílicos.
Poseen propiedades semejantes al imidazol, pero la acidez del grupo amino predomina. Bencimidazoles. Gracias!!! Karl Heumann Heterociclos con varios Heteroátomos Heterociclos hexatómicos: los Heterociclos más importantes que contienen siempre nitrógeno como heteroátomos se pueden conciderar como derivados de la PIRIDINA.
Si tiene dos átomos de nitrógeno son diaconas existiendo, la 1,2: 1,3 y 1,4- diacona, si tiene un óxigeno y un nitrógeno se llaman OXACINAS y si tienen un nitrógeno y un azufre se llaman TIAMINAS: y si tiene dos nitrógenos se llama DIACINA. Núcleo condensado del Tiofeno Existen dos:
Benzotiofeno y el dibenzotiofeno; el primero se encuentra en el alquitran de hulla, en cambio el dibenzotiofeno se obtiene por calefacción del sufuro de difenilo FUE DESCUBIERTO POR EL QUIMICO ALEMAN VICTOR MEYER, EL CUAL ES UNA SUSTANCIA QUE LE QUITA PUREZA A LOS BENZOLES.

EL TIOFENO SE PREPARA SINTETICAMENTE TRATANDO LOS SUCCINATOS ALCALINOS CON EL TRISULFURO DE FOSFORO, EN CAMBIO SE OBTIENEN A PARTIR DE LA 1,4-DICETONA. PROPIEDADES DEL TIOFENO EL TIOFENO ES UN LIQUIDO INCOLORO, DE OLOR DESAGRADABLE, EN SUS REACCIONES SE COMPORTA COMO EL BENCENO. POR EJEMPLO DA CON DIFICULTAD PRODUCTOS DE ADICION. EL TIOFENO 1,4-diacina 1,4-tiacina oxacinas
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