Loading presentation...

Present Remotely

Send the link below via email or IM

Copy

Present to your audience

Start remote presentation

  • Invited audience members will follow you as you navigate and present
  • People invited to a presentation do not need a Prezi account
  • This link expires 10 minutes after you close the presentation
  • A maximum of 30 users can follow your presentation
  • Learn more about this feature in our knowledge base article

Do you really want to delete this prezi?

Neither you, nor the coeditors you shared it with will be able to recover it again.

DeleteCancel

Make your likes visible on Facebook?

Connect your Facebook account to Prezi and let your likes appear on your timeline.
You can change this under Settings & Account at any time.

No, thanks

Kohlenhydrate

No description
by

enes

on 10 March 2014

Comments (0)

Please log in to add your comment.

Report abuse

Transcript of Kohlenhydrate

Monosaccharide
Disaccharide
Polysaccharide
Polysaccharide
Aufbau
Einfachzucker
organisch
Produkt aus partieller Oxidation mehrwertiger Alkohole
Grundbaustein von Zweifach-, Mehrfachzuckern und Vielfachzuckern
Bsp. für Monosaccharide: Glucose, Fructose, ...
Ein Monosaccharid besteht aus mindestens drei Kohlenstoff Atomen
3: Triose
4: Tetrose
5: Pentose
6: Hexose
7: Heptose
...

Länge der Kette unbegrenzt
am häufigsten Hexose und Pentose
Ein Monosaccharid der nicht zyklischen hat ein doppelt gebundenes Sauerstoffatom an einem C-Atom (Carbonylgruppe)
- Carbonylgruppe am Ende der C-Kette
--> Aldehydgruppe --> Aldose
- Carbonylgruppe in der C-Kette
--> Ketogruppe --> Ketosen
D-Glucose
(Aldohexose)
Aldohexose

Isomerisierung
Löslichkeit
Allgemein
Fructose <-> Endiol <-> Glucose
Ringbildung
Fehling-Probe
Beispiel: Glucose
Löslichkeit
- allgemein gute Löslichkeit in Wasser, da viele Hydroxylgruppen vorhanden sind und Wasserstoffbrücken gebildet werden können

- schlechte Löslichkeit in unpolaren Lösungsmitteln
Kohlenhydrate
Oxidierbarkeit (reduzierende Zucker)
Glykosidische Bindung
1,2-glykosidische Verknüpfung von D-Glucose und D-Fructose zu Saccharose

Aufbau Fehlingsche Lösung
Beobachtung Fehlingsche Lösung
Reaktionen
Beispiel Maltose(Alpha-(1,4)-glykosidisch verbunden)
Maltose und Cellobiose sind Beispiele für reduzierende Zucker.
Dies liegt daran, dass jeweils eine Monosaccharideinheit als Halbacetal vorliegt und in die Kettenform umgewandelt werden kann.

Es liegt eine Aldehydgruppe vor, die oxidiert
werden kann.
Allgemeines
Molekülformel:C12H22O11
Entstehen unter Abspaltung von Wasser aus zwei Monosacchariden, dabei werden sie durch eine gklykosidische Bindung verknüpft
Saccharose ist ein nichtreduzierender Zucker.
Da beide Monosaccharidbestandteile als Acetale vorliegen, kann die Kettenform nicht gebildet werden und folglich keine Oxidation stattfinden.
Kohlenhydrate kommen in linearer Form (Fischer-Projektion) kaum in der Natur vor
-> Sie bevorzugen aus energetischen Gründen eine Ringform

Aldehyd-Gruppe (C-1-Atom) reagiert mit einer am anderen Ende liegenden OH-Gruppe (C-5-Atom) -> nucleophile Addition

Es entsteht 6-gliedriger Ring


- gewonnen aus
- 80% Zuckerrohr
- 20% Zuckerrüben
- 130 Millionen Tonnen jährliche Produktion
- jährlicher Pro-Kopf-Verbrauch in Deutschland 33 kg

Saccharose
Maltose
Lactose
- gewöhnlicher Haushaltszucker
in Milch und Milchprodukten enthaltener Zucker
- enthalten in z.B. Bier, Kartoffeln, Pasta, Gerste

- bildet sich beim Stärkeabbau durch Amylase
D-Fructose
(Ketohexose)
Makromoleküle, Polymere
bestehen aus
verknüpften Monomeren
- Disaccharide entstehen aus zwei Monosacchariden
-> glykosidische Bildung

- Kondenssationsreaktion -> Abspaltung von Wasser

- Entstehung eines Vollacetals ("Etherbrücke")

- Glykoside -> Kohlenhydrate, die als Acetal vorliegen

-stabiles Endprodukt
Monomer:
D-Glucosebausteine
Gemisch aus:
- 20% Amylose
- 80% Amylopektin
unverzweigtes, lineares Makromolekül
500 bis 5000 D-Glucosebausteine
-1,4-verknüpft
Schritt 1
Bildung von Maltose
Zwei Monosaccharide (D-Glucose) treffen aufeinander
Verzweigungen alle 20 bis 25 D-Glucosemoleküle
Verzweigungspunkt: Hydroxygruppe am C-6-Atom
Schritt 2
Die Hydroxygruppe greif am C4-Atom an
-1,6-verknüpft
Schritt 3
-Bildung des Disaccharids unter Wasserabspaltung und Verknüpfung über eine glykosidische Bindung

- Bildung eines Vollacetals
Eigenschaften
C H O
6
10
5
intramolekularer nucleophiler Angriff
negativ polarisierter Sauerstoff
der Hydroxy-Gruppe greift
das positiv polarisierte C-Atom
der Aldehyd-Gruppe an
-D-Glucose
(Fischer-Projektion)
( Haworth-Formel)
-D-Glucose

( Haworth-Formel)
+
1
4
+
+
+
+
....
Amylose
+ H 0
2
Quellen
5000
- Chemie Heute SII

- Duden Abitur: Chemie

- Cornelsen Chemie Oberstufe

- C.C. Buchner Chemie Oberstufe

- http://de.wikipedia.org/wiki/Glycosidische_Bindung

-http://www.chemieunterricht.de/dc2/kh/kh-vollacetal.htm

-http://de.wikipedia.org/wiki/Anomere

max.
...
H O
2
...
1
6
Amylopektin
Nachweisreaktion mit Iod
Einschlussverbindungen durch das Iodid
- Blaufärbung bei Amylose
- Rotviolettfärbung bei Amylopektin
Stabilisation durch
Wasserstoffbrücken-
bindungen
6 Glucosebausteine
pro Windung
Wasserstoffbrückenbindungen sorgen für physische Stabilität
Baumwolle, Flachs, Hanf, Holz,
hohe molare Masse, hoch geordnete Struktur
schlechte Löslichkeit in Wasser,
wenig Einfluss durch Lösemittel
Reaktionen an den Hydroxygruppen
Celluloseester:

- http://www.chemieunterricht.de/dc2/kh/kh-loeslichkeit.htm
- http://www.studentshelp.de/p/referate/02/5352.htm
- Stereochemische Eigenschaften spielen eine Rolle
-> Stellung der OH-Gruppen

- intramolekulare und intermolekulare Wechselwirkungen im Kristallgitter
-> bei starker Bindung können Wasserdipole
nicht so gut angreifen
=
Mehrfachzucker
Stärke

50%
Cellulose
Wasserlöslichkeit
keine Reaktion mit Fehling- oder Tollensreagenz
Amylose 20%
Amylopektin 80%
der Stärke
Stärkekleister
Hydrolyse von Polysacchariden
Beispiel: Amylose
-http://www.chemieonline.de/forum/showthread.php?t=204181

- http://de.wikipedia.org/wiki/Isomerie#Diastereomerie

- http://de.wikipedia.org/wiki/Maltose

- http://www.seilnacht.com/Chemie/ch_malto.htm

-http://uni-ka.the-jens.de/html/chemieklasse12/saccharose/maltose.gif

-https://www .youtube.com/watch?v=MwzRV_k6-As
Full transcript