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ACIDO CARBOXILICO

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Mafe Matera 2

on 21 October 2013

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Transcript of ACIDO CARBOXILICO

ACIDO CARBOXILICO
Son dependientes o función del grupo carboxilo – COOH, cuyos cambios originan los llamados derivados de ácido. En las reacciones de esta función se puede sustituir el H del oxhidrilo o todo el –OH.• Los ácidos son resistentes a la oxidación y también a la reducción pero el hidruro de litio y aluminio los reduce hasta alcoholes.• Según Bronsted, el grupo carboxilo es ácido porque puede ceder un ion hidrógeno.
Los cuatro primeros miembros de la serie homóloga son miscibles con agua, su solubilidad disminuye rápidamente y después del ácido caproico (C6) son insolubles en agua.
ACIDEZ
Su acidez es apreciable.
Son ácidos débiles en medios acuosos.
Se puede disociar en agua para dar un protón y un ión carboxilato.
NOMENCLATURA IUPAC
La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación del alcano con igual número de carbonos por .
Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en carboxílico.
DERIVADOS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS.
Compuestos orgánicos.
Poseen uno o más grupos carboxilo.
Tienen carácter ácido(Menos pronunciado de lo normal).
Son muy reactivos.
Suelen tener olor picante,desagradable y sabor agrio.
Tienen puntos de ebullición elevados.
COOH o -CO2H
Contienen el grupo funcional carboxilo representados normalmente como
Los acidos carboxilicos tienen la fórmula general

Donde R es un grupo alquil o aril.
R-COOH
CARACTERÍSTICAS.
Físicas.
Químicas.
Estructurales.
PUNTO DE EBULLICION
OBTENCIÓN
Son líquidos hasta los de 9 átomos de carbono, el resto son sólidos.
Son más livianos que el agua y al aumentar su PM su densidad se aproxima a 0,8.
Son el resultadode la formación de un dímero, con enlace de hidrógeno, estable.
Para romper los enlaces de hidrógeno y vaporizar el ácido es necesario que la temperatura sea más elevada.
Normalmente, los valores de la Ka de los ácidos carboxílicos simples son de alrededor de 10-5.
Ejemplo:
El hidrógeno sale con facilidad debido a los sustituyentes del radical R.
Si R es un grupo aceptor de electrones tipo –NO2 , - X, la acidez se incrementa por el efecto inductivo electrón – atrayente.
El efecto de los sustituyentes depende de su distancia al grupocarbonilo.
Los sustituyentes en los átomos de carbono α son los más efectivos para incrementar la fuerza de los ácidos.
Cuanto más alejados se encuentren los sustituyentes del grupo carboxilo, más pequeño será el efecto inductivo.
EFECTOS DE LOS SUTITUYENTES EN LA ACIDEZ DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS
Si R es un grupo dador de electrones tipo CH3 , Aquil, la acidez disminuye.
El hidrógeno sale con mucha dificultad
NOTA
ANO
OICO
Los ácidos cíclicos se nombran terminando el nombre del ciclo en carboxílico precedido de la palabra ácido.
GRUPO CARBOXILICO UNIDO A UN CICLO
Cuando el OH del carboxilo es sustituido por otro radical.
-X
-OCOR
-OR
-NH2
Estas sustancias se denominan:
Haluros de acilo.
Anhídridos de
acilo
Esteres
Amidas
FORMULA DE LOS DERIVADOS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS
Haluro de Acilo.
Ester
Amida
Anhidro de Acilo
GRACIAS (:
Margarita Del Valle
Mafe Matera
Sergio Molinares
Eduaardo Senior
Diego Zuleta
11-01
La distancia entre
C--> O
es de 1,27 A en su estado de resonancia
Oxidacion de alcoholes
Oxidacion de Alquilbenceno
Carbonatación del reactivos de Grignard.
Síntesis malónica
Hidrólisis ácida o básica de nitrilos
Hidrólisis de derivados de ácidos
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