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LOS ESTERES

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by

Patricia Cruz

on 7 November 2013

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Transcript of LOS ESTERES

Los Ésteres son compuestos orgánicos derivados
de ácidos orgánicos o inorgánicos oxigenados en los
cuales uno o más protones son sustituidos por
grupos orgánicos alquilo.

Simbolizados por R'
ÉSTERES
BY PATRICIA CRUZ
QUIMICA ORGANICA

En los ésteres más comunes el ácido en cuestión
es un ácido carboxílico. Por ejemplo, si el ácido es el ácido acético, el éster es denominado como acetato. Los ésteres también se pueden formar con ácidos inorgánicos, como el ácido carbónico (origina ésteres carbónicos), el ácido fosfórico (ésteres fosfóricos) o el ácido sulfúrico. Por ejemplo, el sulfato de dimetilo es un éster, a veces llamado "éster dimetílico del ácido sulfúrico".
Etimológicamente, la palabra "éster" proviene del alemán Essig-Äther (éter de vinagre), como se llamaba antiguamente al acetato de etilo.
ÉSTER

ÉSTER DE ÁCIDO CARBOXÍLICO
ÉSTER CARBÓNICO
ÉSTER DE ÁCIDO CARBÓNICO
ÉSTER FOSFÓRICO
TRIÉSTER DE ÁCIDO FOSFÓRICO
ÉSTER SULFÚRICO
DIÉSTER DE ÁCIDO SULFÚRICO
MUCHAS GRACIAS!!!!!
Un ensayo recomendable para detectar ésteres es la
formación de hidroxamatos férricos, fáciles de reconocer
ya que son muy coloreados:

Ensayo del ácido hidroxámico

La primera etapa de la reacción es la conversión
del éster en un ácido hidroxámico (catalizado
por base). En el siguiente paso éste reacciona
con cloruro férrico produciendo un hidroxamato
de intenso color rojo-violeta.
En bioquímica...
son el producto de la reacción entre los ácidos grasos y los
alcoholes.
En la formación de ésteres

Cada radical OH (grupo hidroxilo) del radical
del alcohol se sustituye por la cadena -COO
del ácido graso. El H sobrante del grupo
carboxilo, se combina con el OH sustituido,
formando agua.
En química orgánica y bioquímica

Los ésteres son un grupo funcional compuesto de un
radical orgánico unido al residuo de cualquier ácido
oxigenado, orgánico o inorgánico. Los ésteres más
comúnmente encontrados en la naturaleza son las
grasas, que son ésteres de glicerina y ácidos
grasos (ácido oleico, ácido esteárico, etc.)
Principalmente resultante de la
condensación
de un ácido
carboxílico y un alcohol. El proceso se denomina
esterificación: Un éster cíclico es una lactona.
NOMENCLATURA
La nomenclatura de los ésteres deriva del ácido
carboxílico y el alcohol de los que procede. Así, en el
etanoato (acetato) de metilo encontramos dos partes
en su nombre:
La primera parte del nombre, etanoato (acetato), proviene del ácido etanoico (acético).
La otra mitad, de metilo, proviene del alcohol metílico (metanol).
Se observa la parte que procede del ácido (en rojo; etanoato) y la parte que procede del alcohol (en azul, de etilo).
El nombre general de un éster de ácido carboxílico
será "alcanoato de alquilo" donde:

alcan-
= raíz de la cadena carbonada principal (si es un alcano), que
se nombra a partir del número de átomos de carbono.
Ej.:Propan- significa cadena de 3 átomos de carbono unidos por enlaces sencillos.

oato
= sufijo que indica que es derivado de un ácido carboxílico.
Ej: propanoato: CH3-CH2-CO- significa "derivado del ácido propanoico".
de alquilo: Indica el alcohol de procedencia. Grupo general:

Por ejemplo:
-O-CH2-CH3 es "de etilo"
En conjunto CH3-CH2-CO-O-CH2-CH3
se nombra propanoato de etilo.
APLICACIONES DE LOS ÉSTERES
Propiedades generales:
Los miembros inferiores de los ésteres de los ácidos carboxílicos son líquidos incoloros con aroma de fruta; los superiores son inodoros. Tienen reacción neutra, su densidad es menor que la del agua y son poco solubles en ella. A diferencia de los ácidos carboxílicos, los ésteres no están asociados (no existen puentes de hidrógeno), por lo que hierven a temperaturas más bajas que los ácidos correspondientes.
Productos naturales que contienen ésteres

Varios productos naturales contienen funciones éster,
pudiendo agruparse en tres clases:
Esencias de frutas
Grasas y aceites
Ceras
Esencias de frutas

Ésteres procedentes de la combinación entre
un alcohol de peso molecular bajo o medio y un ácido
carboxílico de peso molecular también bajo o medio

Como ejemplos pueden citarse el
butirato de butilo
, con
aroma a pino, el
valerianato isoamilo
, con aroma a
manzana y el
acetato de isoamilo
, con aroma a plátano.
El olor de los productos naturales se debe a más de
una sustancia química.
Grasas y aceites

Ésteres procedentes del glicerol y de un ácido carboxílico de peso molecular medio o elevado
Las grasas, que son esteres sólidos, y los aceites, que son líquidos, se denominan frecuentemente glicéridos. Un ejemplo típico de cera natural es la producida por las abejas, que la utilizan para construir el panal.
Ceras

Ésteres resultantes de la combinación
entre un alcohol y un ácido carboxílico,
ambos de peso molecular elevado.
Como disolventes de Resinas

Los ésteres, en particular los acetatos de etilo y butilo,
se utilizan como disolventes de nitrocelulosa y resinas en
la industria de las lacas, así como materia prima para
las condensaciones de ésteres.
Como aromatizantes

Algunos ésteres se utilizan como aromas y esencias artificiales. por ejemplo el formiato de etilo (ron, aguardiente de arroz), acetato de isobutilo (plátano), butirato de metilo (manzana), butirato de etilo (piña), y butirato de isopentilo (pera).

Lactonas

Son ésteres cíclicos internos, hidroxiacidos principalmente gamma y delta. Estos compuestos son abundantes en los alimentos y aportan notas de aromas de durazno, coco, nuez y miel. Las lactonas saturadas e insaturadas se originan en la gama y delta hidroxilación de los ácidos grasos respectivos. La cumarina también es un ester cíclico (es decir, una lactona) que se aísla del haba tonka y otras plantas.
Como Antisépticos

En la medicina encontramos algunos ésteres como el ácido acetilsalicílico (aspirina) utilizado para disminuir el dolor. La novocaína, otro éster, es un anestésico local.
El compuesto acetilado del ácido salicilico es un antipirético y antineurálgico muy valioso, la aspirina (ácido acetilsalicílico) Que también ha adquirido importancia como antiinflamatorio no esteroide.
En la elaboración de fibras semisintéticas

Todas las fibras obtenidas de la celulosa, que se trabajan en
la industria textil sin cortar, se denominan hoy rayón
(antiguamente seda artifical). Su preparación se consigue
disolviendo las sustancias celulósicas (o en su caso, los ésteres
de celulosa) en disolventes adecuados y volviéndolas a precipitar por
paso a través de finas hileras en baños en cascada (proceso de
hilado húmedo) o por evaporación del correspondiente disolvente
(proceso de hilado en seco).
Rayón al acetato (seda al acetato)

En las fibras al acetato se encuentran los ésteres acéticos
de la celulosa. Por acción de anhídrido acético y pequeña cantidad
de ácido sulfúrico sobre celulosa se produce la acetilación a triacetato
de celulosa. Por medio de plastificantes (en general, ésteres del ácido
ftálico) se puede transformar la acetilcelulosa en productos
difícilmente combustibles (celon, ecaril), que se utilizan en
lugar de celuloide, muy fácilmente inflamable.

Síntesis para fabricación de colorantes

El éster acetoacético es un importante producto de
partida en algunas síntesis, como la fabricación
industrial de colorantes de pirazolona.
En la industria alimenticia y producción de cosméticos


Los monoésteres del glicerol, como el monolaurato de
glicerol. Son surfactantes no jónicos usados en
fármacos, alimentos y producción de cosméticos.
En la obtención de jabones

Se realizan con una hidrólisis de esteres llamado saponificación,
a partir de aceites vegetales o grasas animales los cuales
son esteres con cadenas saturadas e insaturadas.
MAPA MENTAL DE LAS APLICACIONES DE LOS ÉSTERES
REACCIONES QUIMICAS
HIDRÓLISIS
COMO DERIVADOS DE LOS ACIDOS QUE SON LOS ESTERES, EXPERIMENTAN HIDROLISIS LA CUAL SE REALIZA CON CATALIZADORES ÁCIDOS O BASICOS, ES LA REACCIÓN INVERSA A LA ESTERIFICACIÓN
EL MECANISMO DE LA HIDROLISIS ACIDA ES EXACTAMENTE EL MISMO QUE EL DE LA ESTERIFICACIÓN INDICANDO ANTES, DONDE LOS CAMBIOS OCURREN DE DERECHA A IZQUIERDA.
EJM: FABRICACION DE JABONES A PARTIR DE GRASAS Y ACEITES.
ALCOHOLISIS
CUANDO UN ESTER SE TRATA CON UN ALCOHOL EN PRESENCIA DE UN ÁCIDO INORGANICO SE PRESENTA LA LLAMADA TRANS-ESTERIFICACIÓN, MEDIANTE LA
CUAL SE OBTIENE EL ESTER DEL NUEVO ALCOHOL Y SE LIBERA EL ALCOHOL PRESENTE EN EL ESTER.
AMONÓLISIS
LOS ESTERES EXPERIMENTAN LA REACCIÓN DE AMONOLISIS PARA FORMAR AMIDAS
REDUCCIÓN
CON HIDROGENO A PRESIÓN Y EN PRESENCIA DE Ni COMO CATALIZADOR, SUFREN REDUCCIÓN PARA FORMAR ALCOHOLES.
Cuando se hace reaccionar un ácido carboxilo con un alcohol obtienes un éster y además se
libera una molécula de agua, es decir: R – COOH + R’ – OH —–> R – COOR’ + H2O

Un ejemplo: CH3COOH (ácido) + CH3OH —–> CH3COOCH3 + H2O

Lo que en palabras es lo siguiente: Ácido etanoíco + metanol —–> Etanoato de metilo

Ø Esta es la escarificación de fisher que es a partir de un ácido carboxilico y un alcohol:

RCOOH + ROH ——— RCOOR + H2O

otros métodos de obtención de esteres son:

RCOOH + CH2N2 ———– RCOOCH3 + N2

RCOO-Na+ + RX —————–RCOOR + NaX

(sal) (haluro de alquilo) (éster) (haluro de sodio) donde X puede ser : F,I,Cl
OBTENCIÓN DE LOS ÉSTERES
IMPACTO AMBIENTAL
USO INDUSTRIAL DE LOS ÉSTERES
Los estudios han mostrado daños en el hígado, riñones,
pulmones y testículos. Por otra parte, un estudio japonés
publicado en 2006 realizado con primates jóvenes no ha encontrado
daños testiculares de ningún tipo. El Instituto de Sanidad y
Protección al Consumidor de la Oficina Química Europea ha
encontrado que dos de los ftalatos considerados peligrosos para
el hombre y prohibidos en la UE (el DINF o diisononilftalato y el DIDP
o diisodecilftalato) no suponen un riesgo para la salud humana
o para el medio ambiente en su formas de uso actuales.
También causa confusión en animales como roedores.
El MINISTERIO DE SALUD ha tomado conocimiento de la posible existencia de riesgos para la salud de los niños menores de (TRES) 3 años por el empleo de ésteres de ácido ftálico como plastificantes en la fabricación de mordillos y otros artículos de puericultura, así como de juguetes que puedan ser mordidos o chupados.
Que si bien se reconoce que existen diversas fuentes de exposición a los ésteres de ácido ftálico tales como el aire, el ambiente, el agua de bebida y los alimentos, ante la posibilidad de que tengan efectos adversos sobre la salud el COMITE CIENTIFICO SOBRE TOXICIDAD, ECOTOXICIDAD Y MEDIO AMBIENTE de la UNION EUROPEA ha recomendado la adopción de medidas precautorias de restricción en el uso de ésteres de ácido ftálico en mordillos y juguetes pasibles de ser mordidos, destinados a niños menores de (TRES) 3 años.
ésteres de ftalato

Los ftalatos se encuentran presentes en gran cantidad de productos de plástico: cortinas para baño, pinturas, envases de alimentos y bebidas, juguetes para niños, ceras, cosméticos, tintas para impresos y, en general, en productos plásticos que han sido "ablandados". También están presentes en el negocio de la salud, como en medicamentos (como cubierta de píldoras) o sondas y catéteres.
Los ftalatos son volátiles, por lo que se encuentran en el aire que respiramos, al aire libre y en ambientes cerrados.
Ftalatos y otras sustancias químicas actúan en conjunto en cambios hormonales, con efectos: criptorquidia(testículos que no descienden); malformaciones de pene; conteo de esperma menor en los hijos que en los padres; cáncer de testículo

¿Qué son los PBDEs?

Los éteres de polibromodifenilos (PBDEs) son sustancias químicas que retardan el fuego y que se agregan a productos de plástico y de espumas para hacer más difícil que se incendien. Hay diferentes tipos de PBDEs; algunos solamente tienen unos pocos átomos de bromo, mientras que otros tienen hasta diez átomos de bromo unidos a la molécula central.

¿Cómo puede ocurrir la exposición a los PBDEs?

Las concentraciones de PBDEs en la sangre, leche materna y tejido graso de seres humanos indican que la mayoría de la gente está expuesta a concentraciones bajas de PBDEs.
Usted puede estar expuesto a los PBDEs a través del consumo de alimentos o inhalación de aire contaminados con PBDEs.
Los trabajadores que manufacturan PBDEs o productos que contienen PBDEs pueden estar expuestos a niveles más altos que lo normal.
También puede ocurrir exposición ocupacional en personas que trabajan en espacios cerrados en donde se reparan o reciclan productos que contienen PBDEs.
Muchos ésteres tienen un olor característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:


* metil butanoato: olor a piña
* metil salicilato (aceite de siempreverde): olor de las pomadas Germolene™ y Ralgex™ (Reino Unido)
* etil metanoato: olor a frambuesa
* pentil etanoato: olor a plátano
* pentil pentanoato: olor a manzana
* pentil butanoato: olor a pera o a albaricoque
* octil etanoato: olor a naranja.

También son utilizados en la industria química y los combustibles.
Propiedades físicas
Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno
como aceptadores, pero no pueden participar como
donadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los
alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar
en los enlaces de hidrógeno les convierte en más hidrosolubles
que los hidrocarburos de los que derivan.
Esta falta de capacidad de actuar como donador de enlace
de hidrógeno ocasiona el que no pueda formar enlaces
de hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo que los hace
más volátiles que un ácido o alcohol de similar
peso molecular.
En las reacciones de los ésteres, la cadena se
rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre
el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno
y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno
de sus derivados. La saponificación de los ésteres,
llamada así por su analogía con la formación
de jabones, es la reacción inversa
a la esterificación.
Propiedades químicas
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