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ESTEREOISÓMEROS.

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by

Yair Fonseca

on 28 May 2013

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Transcript of ESTEREOISÓMEROS.

Definición, Clasificación, Ejemplos. ISOMERÍA. ¿QUÉ SON? DIASTEREOISÓMEROS. Estructuras MESO. PROYECCIÓN DE FISHER. Propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula molecular, (fórmula química no desarrollada) presentan estructuras moleculares distintas y por ello, diferentes propiedades. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico son isómeros cuya fórmula molecular es C2H6O. ISÓMEROS con misma fórmula molecular pero difieren en el arreglo espacial de sus átomos. Son estereoisómeros que no son la imagen especular
uno del otro. Son compuestos superponibles a su imagen especular, a pesar de poseer centros quirales. Forma de transmitir información estereoquímica
en una forma abreviada usando un método de cuñas y líneas. Alemán Emil Fischer. ESTEREOISÓMEROS Veamos: Los isómeros cis y trans 2-Buteno. El cis-2-buteno y el trans-2-buteno son isomeros porque ambos compuestos tienen la misma fórmula molecular C4H8. El cis y el trans-2-buteno son isómeros porque difieren únicamente en el arreglo de sus átomos en el espacio. ENANTIÓMEROS. Los enantiómeros son estereoisómeros que son reflexiones especulares uno de otro y no son superponibles, es decir, cada uno es una imagen especular no superponible con la otra, lo mismo que una mano respecto a la otra. Cada uno de ellos tiene, en su nombre, la letra correspondiente: R (rectus, derecho) o S (sinister, izquierdo). Dos enantiómeros o isómeros ópticos de un compuesto orgánico con carbonos asimétricos, la glucosa. S(+)Glucosa. R(-)Glucosa. PROPIEDADES
ENANTIÓMERAS. FÍSICAS y QUÍMICAS. CENTRO DE QUIRALIDAD. EJEMPLO. Tienen las mismas propiedades físicas excepto la interacción con la luz polarizada en un plano.
Un isómero desvía el plano de polarización hacia la derecha, mientras el otro isómero lo desvía en la dirección contraria. Tienen las mismas propiedades químicas, excepto si reaccionan con otras moléculas quirales. Por ejemplo, la R(-)adrenalina es más potente que la S(+)adrenalina S(+)Adrenalina R(-)Adrenalina. (R)-(+)-Limoneno
+94° (S)-(–)-Limoneno
-94° QUIRALIDAD MOLÉCULAR. Una molécula es quiral si sus dos formas de origen especular NO son superponibles en tres dimensiones. Átomo de carbono tetraédrico que lleva cuatro grupos (radicales) diferentes en cada extremo. NO DOB Y TRIP. Evalúe si hay centro
quiral:
a) 2-bromopentano
b) 3-bromopentano
c) 2-butanol
d)4-etil-4-metiloctano
e) 2-propanol x
|
w -- C -- y
|
z BromoCloroFluoroMetano 1 2 3 4 5 6 NARANJA LIMÓN EXPLICACIÓN DE R Y S. Actividad Óptica Al pasar por un filtro polarizador, la luz así polarizada oscila en solo un plano. Las moléculas quirales tienen la propiedad de desviar (rotar) el plano de luz polarizada un cierto ángulo. Si rota la luz hacia la derecha se le denomina dextrógiro o (+). Si desvía el plano de luz hacia la izquierda se le llama levógiro o (-) Entre ellos se incluyen los compuestos meso, los isómeros cis-trans (E-Z), y los isómeros ópticos no enantioméricos. Los diastereoisómeros de un compuesto rara vez tienen las mismas propiedades físicas. Sus propiedades químicas son similares pero no iguales. EJEMPLO: El ácido tartárico forma un par de diastereoisómeros tanto con la forma levo o con la forma dextro del ácido tartárico; estas últimas forman un par de enantiómeros entre sí. Las dos estructuras meso representadas en realidad son superponibles y forman una sola y única estructura. Se generan de la misma manera que el modelo tridimensional: La molécula es orientada de modo que los enlaces verticales del centro de quiralidad están dirigidos alejándose de usted, y los horizontales apuntan hacia usted.
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