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ISOMERÍA CONFIGURACIONAL

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Isomería configuracional
No basta una simple rotación para convertir una forma en otra y aunque la disposición espacial es la misma, los isómeros no son interconvertibles, se dividen en : isomería geométrica o cis-trans e isomería óptica
ISOMERÍA GEOMÉTRICA O CIS-TRANS
Se produce cuando hay dos carbonos unidos con doble enlace que tienen las otras valencias con los mismos sustituyentes (2 pares ) o con dos iguales y uno distinto.
No se presenta isomería geométrica ligada a los enlaces triples o sencillos
A los dos posibilidades se les denomina:
Forma Cis: (o forma z), con los dos sustituyentes más voluminosos del mismo lado.
Forma Trans:(o forma E), con los sustituyentes más voluminosos en posiciones opuestas.
No se pueden interconvertir entre sí estas dos formas de un modo espontáneo, pues el doble enlace impide la rotación aunque sí pueden convertirse a veces, en reacciones catalizadas
Las configuraciones se representan mediante las proyecciones de Fischer.En una proyección de Fischer,un átomo de carbono tetraédrico se representa por dos líneas cruzadas.Por convención,las líneas horizontales representan enlaces que salen de la página hacia el lector,y las líneas verticales representan enlaces que entran en la página y se alejan del lector
En doble enlace, en anillo , sistema E-Z
Los isómeros cis-trans tienen la misma cadena con las mismas funciones en las mismas posiciones, pero debido a que la molécula es rígida, cabe la posibilidad de que dos grupos funcionales estén más próximos en el espacio (cis) o más alejados (trans). La rigidez de la molécula se debe normalmente a la presencia de:

un doble enlace
un anillo
En el caso de un doble enlace, los sustituyentes más voluminosos pueden quedar del mismo lado del doble enlace y estar más próximos en el espacio (isómero cis) o en distintos lados del doble enlace, más alejados (isómero trans)
Cuando existen varios sustituyentes distintos, la nomenclatura cis-trans puede resultar ambigua. En estos casos se adopta la nomenclatura E-Z. Esta nomenclatura está basada en las palabras alemanas

E = entgegen (separados)
Z = zusammen (juntos)
Para designar cuál es el isómero E y cuál es el isómero Z se siguen reglas muy precisas. En cada carbono, al sustituyente de mayor número atómico se le asigna el número 1 y al otro el número 2. En caso de empate, se sigue el mismo criterio con los átomos unidos a ellos, hasta desempatar.

En consecuencia:

el isómero Z (zusammen) será el que tenga los dos sustituyentes de mayor jerarquía (a los que se ha asignado el número 1) del mismo lado del doble enlace (más próximos en el espacio)
el isómero E (entgegen) será el que los tenga los dos sustituyentes de mayor jerarquía a distinto lado del doble enlace (más separados en el espacio)
En el caso del anillo, determinados sustituyentes pueden quedar del mismo lado del anillo (isómero cis) o en lados opuestos (isómero trans).
ISOMERÍA CONFIGURACIONAL
"Isomería geométrica o cis-trans"
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