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REACCIONES QUIMICAS DE LOS FENOLES

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manuela tamayo

on 26 September 2016

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REACCIONES QUIMICAS DE LOS FENOLES

introduccion
en la siguiente presentación se darán a conocer los Fenoles, una combinación de hidroxilo con anillos aromáticos, se explicaran tanto sus características físicas como químicas, evidenciándose sus nomenclaturas y el cómo puede usarse este grupo de la química orgánica en la vida a nivel cotidiano, científico, industrial, etc.
Sintesis del fenol
Algunos fenoles forman parte de los aceites ligeros procedentes de la destilación seca de la hulla, de donde se extraen con disolución acuosa de sosa cáustica, tratamiento posterior con ácido sulfúrico y destilación fraccionada. El propio fenol, que es el más importante de todos por su empleo para la fabricación de plásticos, suele obtenerse también por síntesis, bien por fusión con NaOH del ácido bencenosulfónico, o por hidrólisis del clorobenceno, a temperatura y presión elevadas (350 °C y 200 atm).
Hidrolisis del clorobenceno
Para obtener el fenol, el clorobenceno se trata con una solución de hidróxido de sodio a ebullición y alta presión para obtener fenóxido de sodio. El fenóxido de sodio es una sal que reacciona con el ácido clorhídrico para formar fenol.
oxidacion del isopropil benceno
el isopropil benceno se oxida en presencia del oxígeno del aire permitiendo obtener hidroxiperóxido de cumeno, que al tratarse con ácido fuerte en agua se convierte en fenol y propanona.
nomenclatura
Si existen 2, 3 o más grupos OH se denominaran difenoles, trifenoles o polifenoles respectivamente. Cuando los sustituyentes del anillo estan vecinos se los llama con el prefijo orto (o). Si hay un lugar de separación entre ellos es meta (m) y si estan en lados opuestos para (p).
propiedades quimicas
* El fenol es poco soluble en agua ya que aunque presentan el puente de hidrógeno, la proporción de carbonos con respecto a la cantidad de –OH es muy baja.
* Si se comparan las constantes de acidez de los fenoles con las del agua, los alcoholes y los ácidos carboxílicos, se puede concluir que los fenoles son ácidos más fuertes que el agua y que los alcoholes, pero más débiles que los ácidos carboxílicos.

usos
* El fenol se usa principalmente en la producción de resinas fenólicas.

* También se usa en la manufactura de nylon y otras fibras sintéticas.

* Utilizado en la industria química, farmacéutica y clínica como un potente fungicida, bactericida, satirizante, antiséptico y desinfectante, también para producir agroquímicos
Reacciones quimicas de los fenoles
objetivos

OBJETIVO GENERAL

Conocer el uso, comportamiento, propiedades físico-químicas y reacciones del grupo funcional “Fenoles”


OBJETIVOS ESPECIFICOS:

• Dar, en una pequeña sección de clase, una breve pero concisa explicación sobre la temática previamente enunciada
• Abarcar toda la temática de los fenoles para comprender principalmente sus reacción sin dejar a un lado su síntesis y su nomenclatura
formula general
Ar— (OH)n
Se nombran como los alcoholes, con la terminación "-ol", cuando el grupo OH es la función principal. Cuando el grupo OH no es la función principal se utiliza el prefijo "hidroxi-" acompañado del nombre del hidrocarburo.
propiedades físicas
Los fenoles presentan algunas propiedades semejantes a los alcoholes, debido a la presencia del grupo –OH. Sin embargo conforman otra familia química y la mayoría de sus propiedades y los métodos para su obtención son diferentes.
* Los fenoles más sencillos son líquidos o sólidos blandos e incoloros y se oxidan con facilidad.
* En presencia de impurezas o baja influencia de la luz, el aire y ciertos compuestos como el cobre y el hierro, el fenol puede teñirse de amarillo, marrón o rojo.
produccion del fenol apartir del bencenosulfato de sodio
Para esto se hace reaccionar benceno con ácido sulfúrico fumante obteniendo ácido benceno-sulfónico, que tratado con hidróxido de sodio produce una sal denominada bencenosulfonato de sodio. El bencenosulfonato de sodio se funde con hidróxido de sodio para obtener fenóxido de sodio que tratado con ácido sulfúrico libera fenol.
* Lubricantes Adhesivos para la industria (madera, zapatera).
* Fabricación de alquil fenoles para aditivos de aceites.
* Aditivos conservadores en cosméticos
* Fabricación de baquelitas
* Losetas para pisos
* Fabricación de conservadores de maderas
* Resinas para la industria metalmecánica
* Fabricación de colorantes
halogenacion de fenoles
Los halógenos, forman principalmente, dihalofenoles y trihalofenoles; los derivados del cloro, son los principales, puesto que el cloro con el fenol, forma dos derivados principales, que se usan como herbicidas y preservadores de madera, como son el diclorofenol y el pentaclorofenol.
A continuación se presenta una reacción del fenol con el bromo molecular para formar el 2,4,6-tribromofenol
Sulfonación del fenol
Al calentar un fenol con ácido sulfúrico se provoca la sulfonación del anillo. Por medio de esta reacción se obtiene el ácido bencenosulfonico.
La nitracion del fenol
Los fenoles se nitran al tratarlos con una solución diluida de ácido nítrico en agua o ácido acético. No es necesario usar mezclas de ácido sulfúrico y nítrico por la gran reactividad de los fenoles.
Based on Jim Harvey's speech structures
Que es un fenol?
Son aquellos que tienen un grupo hidroxilo unido a un anillo aromático.
Los fenoles son abundantes en la naturaleza y se usa en la sintesis industrial de adhesivos y antisépticos
1,2-bencenodiol

1,2-difenol
* Temperatura de fusión 41ºC
* Temperatura de congelación 42ºC
* Temperatura de ebullición 181.75ºC
* Peso molecular 94.11



Si el benceno tiene varios substituyentes, diferentes del OH, se numeran de forma que reciban los localizadores más bajos desde el grupo OH, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.
2-etil-4,5-dimetilfenol
Juan Camilo Buitrago
Manuela Tamayo

Oxidación del fenol
forma el ácido oxálico y productos resinosos. La reacción más importante del fenol, es su condensación con el formaldehído, contándose con el 60% de la producción del fenol en los EEUU., para la obtención de las llamadas resinas fenólicas.
como en la serie del benceno los mejores rendimientos de quinonas se garantizan por oxidacion de compuestos sustituidos con grupos hidroxilo o amino en las posiciones oxidadas
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