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Organische Chemie

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on 23 March 2014

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Transcript of Organische Chemie

Organische Chemie
Allgemeines
Allgemeines
Alkane
Halogenalkane
Alkohole
Alkene
Kunststoffe
Ether
Aldehyde/ Ketone
Carbonsäuren
Ester
Carboxylat-ion
radikalische Substitution
SN
Kondensations-
reaktion

Eliminierung
elektrophile Addition
Elektrophile Addition
Eliminierung
Verseifung
Veresterung
Redoxreaktion
Redox reaktion
Polymerisation
Alkane
Radikalische Substitution
Halogenalkane
Halogen anstelle eines H-Atoms
Nucleophile Substitution (Nukleophil= kernliebend)
Halogenalkan reagiert mit nukleophilen Hydroxidion zu einem Alkohol
2 unterschiedliche SN-Reaktionen:

SN1-Reaktion SN2-Reaktion

Alkohole
Summenformel : C(n)H(2n+1)OH
besitzen eine Hydroxyl-gruppe (mehrwertige Alkohole besitzen mehrere Hydroxyl-gruppen)

können van-der-Waals-Kräfte und Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden
Siede- und Schmelztemperatur liegen höher als bei den Alkanen

bei kurzkettigen Alkanolen überwiegt die hydrophile Hydroxylgruppe gut wasserlöslich;
bei langkettigen Alkanolen überwiegen die hydrophoben Alkylgruppen nicht/sehr schlecht wasserlöslich

man unterscheide:
Alkene
Polymerisation
ungesättigte Monomere (Alkene) reagieren zu langkettigen Makromolekülen
radikalische Polymerisation:
1.) Startreaktion: Radikalbildung unter Lichteinfluss
2.) Kettenstart: Radikal reagiert mit Alken


3.) Kettenwachstum: Weitere Anlagerung von Alkenen
4.) Abbruchr.: Radikale reagieren; Kette wird abgebrochen



Polykondensation: -Monomere mit mehreren funktionellen Gruppen reagieren - H2O wird abgespalten -es können Thermoplasten als auch Duroplasten entstehen

Polyaddition:
- viele kleine Monomere werden addiert es findet Umlagerung der Moleküle statt; keine weitere Abspaltung

Kunststoffe
-Thermoplaste:
langkettige, lineare Makromoleküle
wirken viele Wasserstoffbrücken und van-der-Waals-Wechselwirkungen
im flüssigen Zustand verarbeitet

-Duroplaste: :
Polymere über Elektronenpaarbindung netzartig verknüpft
hart; zB. Steckdose

-Elastomere:
ähneln Duroplasten, jedoch weitmaschiger vernetzt
sind verformbar; zB Nylon

Ether
Aldehyde
Carbonsäuren
besitzen eine Carboxylgruppe (-COOH) und Alkyl-gruppen

Summenformel: C(n)H(2n+1)COOH

Endung -säure

entstehen durch Oxidation aus Alkanalen

reagieren sauer Säurestärke nimmt in der homologen Reihe ab

Löslichkeit mit Wasser nimmt mit zunehmender Kettenlänge ab

Besondere Carbonsäure: Methansäure( Ameisensäure)

Esterhydrolyse
Ester
Nachweise
Nachweise
Beilsteinprobe
Nachweis von Halogeniden durch Silbernitratlösung
Nachweis von Alkohol durch Natrium
Knallgasprobe
Nachweis von Doppelbindungen durch Bromwasser
Fehling-Probe
Tollensprobe
Beilsteinprobe
Nachweis von Halogenen
Nachweis von Halogeniden durch Silbernitratlösung
Nachweis von Alkohol durch Natrium / Knallgasprobe
Halogenalkan+ NaOH
-> Alkohol + Na+ + Cl-

2-fach-> H2
Knallgasprobe positiv! BANG
Nachweis von Doppelbindungen durch Bromwasser
Fehling-Probe
weist endständige Carbonylgruppe (Aldehyde) nach
Tollensprobe / Silberspiegelprobe
Quellen
Buch: "Fit fürs Abi- Oberstufenwissen Chemie" , erschienen 2012 im Schroedel Verlag
Buch: "Chemie heute- SII", erschienen 2009 im Schroedel Verlag
Buch:"Kompakt-Wissen Chemie, Organische Stoffklassen, Natur-, Kunst- und Farbstoffe" erschienen 2012 im Stark Verlag


Bildquellen:
http://www.chemieunterricht.de/dc2/haus/images/bild19.jpg
http://www2.chemie.uni-erlangen.de/projects/vsc/chemie-mediziner-neu/bindung/bilder/nacl_gitter_ionenradien.gif
http://www.google.de/imgres?imgurl=http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ec/Isomerism-ball-V2.de.svg/844px-Isomerism-ball-V2.de.svg.png&imgrefurl=http://de.wikipedia.org/wiki/Isomerie&h=193&w=262&tbnid=00rb7UgoSQ0IgM:&tbnh=147&tbnw=200&zoom=1&usg=__J34oOnkFFyNVbEl8Esw_3bjxeqE=&docid=7H9zk8KGzamRwM&itg=1&sa=X&ei=JwYvU86NLc3A7Abn14FA&ved=0CKMBEPwdMAo
Isomerie

Bindungstypen

Wechselwirkungen

Darstellungsformen

Benennung nach IUPAC
Isomerie
Bindungstypen
Wechselwirkungen
Darstellungsformen
Beispiele zur Benennung
- Ionenbindung:

Metall + Nichtmetall
es entsteht ein Salz --> Ionengitter
Elektronegativitätsdifferenz ist größer als 1,8

- Atombindung/ Elektronenpaarbindung:

Nichtmetall + Nichtmetall
Elektronegativitätsdifferenz ist kleiner als 1,8
Unterscheidung von polarer und unpolarer Atombindung
Bsp: Natriumchlorid-Ionengitter
- Van-der-Waals-Kräfte:
zwischenmolekulare Kräfte
durch unsymmetrische Elektronenverteilung im Molekül, können spontan schwache Dipole entstehen
schwache Anziehungskräfte zwischen diesen spontanen Dipolen

- Alkane:


3- Ethyl-4-Methyl-Heptan
2,3,3 - Trimethyl-Heptan
-Alkanol:
8-Methyl-3-Propyl-1-Decanol
monomolekular
nur von einer Konzentration abhängig
in 2 Teilschritten (über Zwischenform)
bei teritären Halogenalkanen
bi-molekular
von beiden Konzentrationen abhängig
Reaktion in einem Schritt (Angriff des Nukleophils und Ablösung der Abgangsgruppe quasi zeitgleich)
bei primären und sekundären Halogenalkanen
Beispiel der Reaktion von Chlorpropan mit Natriumhydroxid
Primäre Alkohole
Sekundäre Alkohole
Teritäre Alkohole
Hinzugabe von Silbernitratlösung: ein Salz fällt aus (Silberhalogenid)

Versuch 2 vom 19.September 2012:
-Reaktion von Heptan mit Bromwasser
- Nach Hinzufügen von AgNO3: flockiger Niederschlag (Silberbromid)
HBr + AgNO3 AgBr + H+NO3-

Bromwasser: rot-bräunliche Färbung
Brom entfärbt sich, wenn es heterolytisch gespalten wird
positiv geladenes Bromidion greift negative Doppelbindung an
negativ geladenes Bromidion greift Carbokation an
Dihalogenalkan entsteht

Startreaktion
Kettenreaktion
Abbruchreaktion
Summenformel
CnH2n+2
Lewis/ Strukturformel
Halbstruktur
CH3-CH2-CH2-CH3
Keilstrichformel
CnH2n+2
C1-4 -> gasförmig
C5-16-> flüssig
C >16 -> fest
n-Alkan--- iso-Alkan
unpolar, Van-der-Waals-Kräfte
je langkettiger, desto höher Schmelz- & Siedetemperatur
hydrophob, lipophil
CnH2n
mind. eine Doppelbdg
um Dopperlbdg keine freie Drehbarkeit
Isomerie
Lage der Dopperbdg
unpolar, Van-der Waals-Kräfte
ungesättigte CH
Flur,Chlor, Brom, Iod
X=
Lösungs-, Feuerlösch-, Kältemittel, Treibgas,
Weichmacher, Pestizide, Insektizide
FCKW
primär: Bdg an C, welches an einem anderen C gebunden ist
sekundär: -"- , -"- zwei -"- Cs -"-
tertiär: -"- , -"- drei -"-
reaktivität nimmt ab
R1-O-R2
Alkoxyl-gruppe R-O-
schwach polar/ schwach reaktionsfähig
Dialkylderivate des Wasser
narkotisiernd und explosiv
schwache Dipol-Dipol
Bsp. Diethylether
entsteht bei niedrigen Temperaturen
Diethylether:
Narkosemittel
flüssig
süßlich richend
Ketone
Carbonyl-gruppe
endständige Carbonylgruppe
am mittelständ/sek. C-Atom
aus primären Alkohol
aus sekundären Alkohol
-al
-on
polar-> Dipol-Dipol-WW
-> Sdt< als bei Alkanen; > als bei Alkohol
hydrophil
je langkettiger, desto hydrophober
Estergruppen -COO-
Estergruppe -COO-
je langkettiger, desto hydrophober
gering polar
Sdp. < als bei Alkohol &Carbonsäuren
C1-C5 fruchtig riechend
Aromastoffe, Lösungsmittel, Wachse
weist endständige Carbonylgruppe (Aldehyd/ Ameisensäure) nach
Alkanal reagiert in alkalischer Lösung, in der Silber-ionen vorliegen
es entsteht eine Carbonsäure und Silber-ionen werden zu Silber reduziert

positiv, wenn Färbung von blau (Cu2+) zu rostbraun (Cu2O)
Kupferblech wird ausgeglüht
mit Probe in Flamme gehalten
Grünfärbung der Flamme Cu2X
- Wasserstoffbrückenbindung:
Vorraussetztung: polare EPbdg zu einem H-Atom und freies EP an einem stark EN O-, N-, F-Atom
- Dipol-Dipol-WW:
permanente Dipolmoleküle ziehen sich an
je größer der Dipolcharakter eines Dipols, desto stärker die DDWW
polare Atombdg
Ladungsschwerpunkte der positiven und der negativen Partialladung fallen nicht zusammen
X
F
Cl
Br
I
CnH2n+1X
CnH2n+2-mXm
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