Loading presentation...

Present Remotely

Send the link below via email or IM

Copy

Present to your audience

Start remote presentation

  • Invited audience members will follow you as you navigate and present
  • People invited to a presentation do not need a Prezi account
  • This link expires 10 minutes after you close the presentation
  • A maximum of 30 users can follow your presentation
  • Learn more about this feature in our knowledge base article

Do you really want to delete this prezi?

Neither you, nor the coeditors you shared it with will be able to recover it again.

DeleteCancel

Make your likes visible on Facebook?

Connect your Facebook account to Prezi and let your likes appear on your timeline.
You can change this under Settings & Account at any time.

No, thanks

Chimie Fenoli

No description
by

Marina Terente

on 3 December 2012

Comments (0)

Please log in to add your comment.

Report abuse

Transcript of Chimie Fenoli

Realizat de Terente Marina si Catiche Anis
clasa a XI-a A Fenoli si alcooli Alcooli
Alcooli Alcooli Fenoli Definitie
Alcoolii inferiori sunt lichizi, iar cei superiori sunt solizi. Ei au densitatea mai mica decat a apei, dar mai mare decat hidrocarburile corespunzatoare lor. Punctele de fierbere și topire sunt crescute față de alte grupări organice, datorită formării legăturilor de hidrogen intre molecule. Acest lucru explică dizolvarea alcoolilor inferiori în apă , solubilitatea scăzând cu marirea radicalului hidrocarbonat si crescând cu înmulțirea numărului de grupări OH. Comportamentul chimic al alcoolilor este determinat de prezența grupării funcționale hidroxil, a cărei reactivitate este mai mare la alcoolii inferiori ai seriei.
-Metalele alcaline reacționează cu alcoolii formând alcoxizi sau alcoolți (hidroxizi alcalini în care hidrogenul este înlocuit cu un radical organic)
Ex: CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-ONa + 1/2H2
-Alcoxizii sunt compuși puternic ionizați, ionul alcoxil fiind o bază mai tare decat ionul hidroxil pe care îl poate deplasa din apă, refacând alcoolul inițial
Ex: CH3-CH2-ONa + H2O CH3-CH2-OH + Na OH
-Eliminarea apei din alcooli are loc în două moduri,în functie de condițiile de lucru:
a)în prezenta H2SO4 la cald, alcoolii eliminând apa intramolecular, formând alchene: CH3-CH-CH3 CH3-CH=CH2 + H2O
|
OH
b) dacă H2SO4 este în cantitate mică, eliminarea apei se face intermolecular, rezultând eteri:
C2H5-OH +HO-C2H5 C2H5-O-C2H5 + H2O
- Reacția de esterificare=reacția alcoolilor cu acizii, cu acizii minerali formând esteri anorganici, ( CH3-OH + HOSO3H CH3-OSO3H + H2O ), iar cu acizii organici (acizii carboxilici ) formând esteri organici
( CH3-COOH + C2H5-OH CH3-COOC2H5 + H2O ),
- Reacția de oxidare a alcoolilor decurge diferit, în funcție de natura alcoolului și de agentul folosit. Daca agentul folosit este dicromat de potasiu (K2Cr2O7) și acid sulfuric(H2SO4), reacția de oxidare este blândă. Dacă agentul folosit este permanganatul de potasiu(KMnO4) si acidul sulfuric(H2SO4), reacția de oxidare se face energic. Alcooli terțiari sunt rezistenți la acțiunea agenților oxidanți.
Prezenţa grupei hidroxil determină asemănarea fenolului cu alcoolii, însă influenţa nucleului benzenic asupra acestei grupe, determină manifestarea unor proprietăţi slab acide, ceea ce deosebeşte fenolul de alcooli. Influenţa nucleului benzenic asupra grupei funcţionale –OH se explică prin faptul că nucleul benzenic atrage puternic cuplul de electroni de legătură dintre carbon şi oxigen, care provoacă atragerea puternică de către oxigen a electronilor de legătură dintre oxigen şi hidrogen, ce conduce la ionizarea acestei legături.
Reacţiile chimice la care participă fenolul pot fi clasificate în două grupe:
I)Reactii ale grupei hidroxil
a) interacţiunea cu metalele:
2C6H5OH + 2Na 2C6H5ONa + H2
fenolat de sodiu
b) interacţiunea cu hidroxizii alcalini:
C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O
c) interacţiunea cu clorura de hidrogen gazoasă:
C6H5OH + HCl C6H5Cl + H2O
clorobenzen

d) reacţia de eterificare cu un alt alcool:
C6H5-OH + HO-C2H5 C6H5-O-C2H5 + H2O
eterul etil fenolic
e) reacţia de esterificare cu formare de esteri. Reacţia are loc cu acizii carboxilici (va fi precăutată la tema acizii carboxilici).
II) Reacțiile de substitutie in nucleul aromatic au loc in pozitiile arto si para,gruparea hidroxil fiind substituent de ordinul 1,activeaza nucleul in reactii de substitutie.
a) Reacţia de bromurare conduce la 2,4,6-tribromfenol

b) Reacţia de nitrare cu HNO3 diluat conduce la un amestec de orto- si paranitrofenol; Cu HNO3 concentrat se obtine 2,4-dinitrofenol si 2,4,6-trinitrofenol( acid picric )



Acest proces prezintă o reacţie de polimerizare-policondensare, care decurge mai adînc cu formarea unor polimeri - fenolformaldehidici.
c ) Reactia de sulfonare are loc cu H2SO4 concentrat si conduce la un amestec de acid orto- si para-fenolsulfonic.
3. Hidrogenarea catalitică a fenolului in prezenta de catalizatori de nichel, la 180°C conduce la ciclohexanol si putina ciclohexanona.
Alcoolii sunt compuși hidroxilici care au o grupă funcțională hidroxil (-OH) legată de un carbon saturat(4 legături simple). Fenoli Fenolii sunt compusi organici care contin in molecula grupa funtionala hidroxil legata de un atom de carbon al nucleului benzenic. Alcooli
Fenoli Fenolii au formula generala: Ar-OH unde Ar- este un radical aromatic. Formula generala a fenolilor monohidroxilici este CnH2n-6O Formula generală: CnH2n+1OH (pentru alcooli aciclici)

Hidroxilul poate fi legat:
-de o catenă saturată: R- CH2-OH (unde R este hidrocarbura)
-de catena laterală a unei hidrocarburi aromatice: R-OH
Alcooli

Fenoli Reguli de denumire:
Fenolii se denumesc prin adaugarea sufixului –ol la numele hidrocarburii corespunzatoare.Pentru fenolii polihidroxilici se indica numarul si pozitia gruparilor hidroxil. Numerosi fenoli au denumiri uzuale.
După numărul grupărilor hidroxil din moleculă, se deosebesc:
-fenoli monohidroxilici
-fenoli polihidroxilici

Reguli de denumire:
În standardele sistemului IUPAC, pentru a denumi un alcool, se adaug terminaia -ol la numele hidrocarburii. Când este necesar, se indic poziia gruprii -OH în catena principal. Uzual, alcoolii se denumesc astfel:alcool+numele radicalului la care se adaug terminaia -ic.
Ex: etanol
alcool etilic
Formule generale Fenoli Izomerie
Izomeria:
Izomerie de poziție: o-crezol ,m-crezo , p-crezol

Izomerie de funcțiune:

o-crezol alcool benzilic fenilmetileter (anisol )
Izomeria
~De catenă:
Ex: FM= C4H10O
OH
I
CH3-CH-CH3 alcool terțiar butilic CH-CH-CH
I I I
CH3 OH CH3 alcool izobutilic

~De poziție(a grupării OH):
Ex: FM= C4H10O

CH3-CH2-CH2-CH2-OH 1 butanol
CH3-CH-CH2-CH3 2 butanol
I
OH
~De funcțiune cu eterii: R - O - E, unde E este un eter
Fenoli Proprietati fizice Fenolii monohidroxilici sunt solizi,cu miros caracteristic, putin solubili in apa, solubili in alcooli si eter. Fenolii polihidroxilici sunt substante cristaline,solubile in apa.
Fenolul pur este solid cristalin, incolor, higroscopic; in aer se autooxideaza si se coloreaza in rosu-brun. Alcooli Proprietati chimice Proprietati chimice Alcooli Fenoli Utilizari Alcoolii sunt folosiți la scară largă în industrie și știință, drept reactanți, solvenți combustibili. Etanolul și metanolul pot arde creând mai puține substanțe nocive decât benzina sau motorina. Datorită toxicității scăzute și capacității de a dizolva substanțe nepolare, etanolul este folosit deseori ca solvent în medicamente, parfumuri și esențe vegetale, precum vanilia. În sinteza organică, alcoolii apar deseori ca intermediari adaptabili.

Etanolul este, de asemenea, folosit frecvent în băuturi după fermentație pentru a evidenția aromele sau pentru a induce intoxicarea euforică numită "beție". Utilizarea etanolului pentru acest scop este interzisă în unele jurisdicții. În asemenea cazuri de consum, alcoolul este un drog psihoactiv, cu un potențial imediat de supradoză, otrăvire și dependență fiziologică (știută ca alcoolism).
Sir Joseph Lister folosește pentru prima oară fenolul în anul 1865 ca antiseptic la dezinfecția rănilor, din cauza caracterului iritant a fost înlocuit în chirurgie de alte antiseptice.
Fenolul are un efect caustic asupra membranei celulei nervoase. Din cauza efectului bactericid se folosea ca dezinfectant, fiind folosit și la cultivarea plantelor producătoare de droguri ca ierbicid.
Fenolul mai este folosit la producerea rășinilor artificiale ca bachelita care este un policondensat al fenolului și formaldehidei.
In timpul celui de al doilea război mondial, prizonerii erau omorâți în lagărele germane cu injecții intracardiace cu fenol.
In tehnica microscopică se folosește de asemenea formolul sau la conservarea organelor în anatomia patolgică.
La construcțiile de lemn se folosește adezivul format din fenol-rezorcină-formaldehidă.
Full transcript