Loading presentation...

Present Remotely

Send the link below via email or IM

Copy

Present to your audience

Start remote presentation

  • Invited audience members will follow you as you navigate and present
  • People invited to a presentation do not need a Prezi account
  • This link expires 10 minutes after you close the presentation
  • A maximum of 30 users can follow your presentation
  • Learn more about this feature in our knowledge base article

Do you really want to delete this prezi?

Neither you, nor the coeditors you shared it with will be able to recover it again.

DeleteCancel

Make your likes visible on Facebook?

Connect your Facebook account to Prezi and let your likes appear on your timeline.
You can change this under Settings & Account at any time.

No, thanks

Ácidos carboxílicos y derivados.

Amidas, Ésteres y Anhídridos.
by

Sebastián Convers

on 28 September 2012

Comments (0)

Please log in to add your comment.

Report abuse

Transcript of Ácidos carboxílicos y derivados.

Amidas, ésteres y anhídridos. Ácidos carboxílicos
y sus derivados. Obtención por oxidación de alcoholes.
Obtención a partir de aldehídos
Oxidación de alquilbencenos
Oxidación de alquenos Reacciones Los ácidos carboxílicos tienen una polaridad (hasta cuatro carbonos), ya que el doble enlace carbono-oxigeno y al grupo hidroxilo interaccionan mediante puentes de hidrogeno con moléculas polares, por esta razón son solubles en agua. Compuestos de diez carbonos son prácticamente insolubles en agua.
Los ácidos que contienen más de 8 carbonos, son sólidos a menos que contengan un doble enlace, ya que la presencia de este no permite el estado cristalino estable, por esta razón presentan un punto de fusión mas bajo. Los puntos de fusión de los ácidos dicarboxílicos son muy altos ya que las fuerzas de los puentes de hidrogeno son muy altas, y se necesita una alta temperatura para romper estos.
Son ácidos débiles, más fuertes que los alcoholes. Propiedades Se pone la palabra ácido seguido del nombre del hidrocarburo terminado en oico.
Se empezara a numerar la cadena desde el grupo carboxílico,
buscando la cadena mas larga. Nomenclatura Desde el punto de vista químico los ácidos carboxílicos reaccionan rápidamente con soluciones acuosas de hidróxido de sodio y bicarbonato de sodio formando sales de sodio solubles,. Los ácidos carboxílicos insolubles en agua se disolverán en hidróxido de sodio acuoso o en bicarbonato de sodio acuoso. Fórmula general ÁCIDOS CARBOXÍLICOS. Ácido 2-butenoico Ácido metanoico Ácido etanoico Ácido propanoico Ácido decanoico Tabla con los nombres comunes
de los ácidos carboxílicos Cuando el grupo carboxilo esta unido a un compuesto cíclico se nombrara como ácido al principio y carboxílico al final. Cíclicos Ácido ciclopentanocarboxílico Oxidación de alquenos Obtención por oxidación de alcoholes Obtención a partir de aldehídos Oxidación de alquilbencenos Hidrolisis de nitrilos Ácidos caboxílicos
en la vida diaria. Los ácidos orgánicos más comunes son los ácidos carboxílico, cuya acidez se asocia al grupo carboxilo –COOH. Son sustancias fácilmente metabolizables, además son productos intermedios del metabolismo animal y también productos finales de la fermentación de hidratos de carbono por los microrganismos principalmente en el intestino. Los ácidos orgánicos (C1-C7) se distribuyen extensamente en la naturaleza como componentes normales de los tejidos finos de la planta o animales. Son ácidos débiles por lo que no se disocian totalmente en agua, si son solubles en compuestos orgánicos. En estado natural este tipo de ácidos se encuentran frecuentemente en los insectos (ácido metanoico o fórmico en las hormigas), formando parte de aceites y grasas (lípidos) en vegetales y animales. Los ácidos de la serie con no más de cuatro carbonos, son líquidos de un suave olor picante y sabor ácidos, hasta con nueve carbono son aceitosos y olor desagradable; a partir de los compuestos con más de diez carbonos se denominan ácidos grasos superiores y son sólidos, inodoros e insolubles al agua, pero lo son en alcohol y éter. Es soluble en disolventes orgánicos y se polimeriza con facilidad. Es un ácido graso esencial, es decir, es un elemento necesario en la dieta de los mamíferos por ser uno de los precursores de las prostaglandinas y otros componentes de tipo hormonal. Se encuentra como éster de la glicerina en muchos aceites de semillas vegetales, como los de linaza, soja, girasol y algodón. Se utiliza en la fabricación de pinturas y barnices. Ácido linoleico: (CH3CH2CH2CH2CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH2 CH2CH2CH2CH2CH2COOH) Soluble en alcohol y agua, cristaliza fácilmente en el agua en forma dihidratada, es un ácido fuerte. Se encuentra en muchas plantas en forma de sales (oxalatos) de potasio como en las espinacas, remolacha, la acelga y en productos integrales. Su sal de calcio también aparece en ciertos vegetales y en los cálculos renales. Se utiliza en análisis químico por su poder reductor y en especial en la determinación de magnesio y de calcio. También se emplea en tintorería, en el curtido de pieles y en síntesis de colorantes. Ácido oxálico: (C2H2O4) Sólido translúcido o blanco. Se encuentra en forma granular; es inodoro, sabor ácido fuerte, fluorescente al aire seco; Cristaliza a partir de soluciones acuosas concentradas calientes, con una molécula de agua, la cual la pierde cuando se calienta a 100ºC fundiéndose. Este ácido se obtiene por un proceso de fermentación y originalmente por extracción física del ácido del zumo de limón. Es una sustancia orgánica producto del metabolismo de la mayoría de los seres vivos. Industrialmente se obtiene por fermentación de distintas materia primas, está particularmente concentrado en las frutas cítricas. Ácido cítrico: (C6H8O7) Compuesto orgánico que se encuentra en algunas frutas y verduras, contribuye a la acidez del verde manzana. El ácido málico está presente adentro de las uvas. Confiere un gusto agrio alvino, aunque la cantidad disminuye con el aumento de madurez de la fruta. El proceso de fermentación malo láctica convierte el ácido málico a mucho más suave ácido láctico. Se emplea en la industria farmacéutica en la fabricación de laxantes así como en medicamentos indicados sobre el aparato respiratorio. Ácido málico: (C4H6O5) ES poco soluble en agua y de acidez ligeramente superior a la de los ácidos alifáticos sencillos, es poco tóxico y casi insípido. Este ácido débil y sus sales se utilizan como preservativo de alimento. El ácido benzoico es un precursor importante para la síntesis de muchas otras sustancias orgánicas. Comúnmente encontrados en la mayoría de las frutas, especialmente en las bayas; siendo los arándanos una fuente rica del mismo. Ácido benzoico: (C7H6O2; C6H5—COOH) Ácido relativamente débil y poco soluble en agua, de origen natural presente en muchas frutas y vegetales. Comercialmente se obtiene por síntesis química o a través de la fermentación del azúcar con hongos. Forma parte de las rutas metabólicas de todas las células vivas. También es usado como una fuente de ácido en el polvo para hornear. Se utiliza en el procesado y conservación de los alimentos por su potente acción antimicrobiana, y para fabricar pinturas, barnices y resinas sintéticas. Ácido fumárico: (C4H4O4) Derivados de los
ácidos carboxílicos el grupo hidroxi de los ácidos carboxílicos se sustituye por un grupo alcoxi. Ésteres el grupo hidroxi se sustituye por un grupo amino. El nitrógeno del grupo amino puede ser portador de ninguno, uno o dos grupos alquilo. Los ácidos carboxílicos reaccionan con el amoniaco formando amidas, en una reacción muy lenta a temperatura ambiente. Primero se forma la sal de amonio y se separa el agua si la reacción se mantiene por encima de los 100 oC. A temperaturas bajas las aminas reaccionan con los ácidos carboxílicos como bases y no como nucleófilos. Amidas se forman por eliminación de una molécula de agua entre dos moléculas de ácido. El anhídrido acético es el único anhídrido acíclico de interés general. Anhídridos de ácido En los ésteres más comunes el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. Por ejemplo, si el ácido es el ácido acético, el éster es denominado como acetato. Los ésteres también se pueden formar con ácidos inorgánicos, como el ácido carbónico (origina ésteres carbónicos), el ácido fosfórico (ésteres fosfóricos) o el ácido sulfúrico. Por ejemplo, el sulfato de dimetilo es un éster, a veces llamado "éster dimetílico del ácido sulfúrico". Ésteres más comunes Principalmente resultan de la condensación de un ácido carboxílico y un alcohol. El proceso se denomina Esterificación: Obtención Los ésteres son compuestos orgánicos derivados de ácidos orgánicos o inorgánicos oxigenados en los cuales uno o más protones son sustituidos por grupos orgánicos alquilo (simbolizados por R').
La formula general de los ésteres es: Ésteres Son los que tienen un alcohol y un ácido orgánico. Como ejemplo basta ver el etanoato de propilo.
Otro criterio o forma de clasificarlos es según el tipo de ácido orgánico que se uso en su formación. Es decir, si se trata de un ácido alifático o aromático. Aromáticos son los derivados de los anillos bencénicos. Para los alifáticos hacemos alusión nuevamente al etanoato de propilo.
Al proceso de formación de un éster a partir de un ácido y un alcohol se lo denomina esterificación. Pero al proceso inverso, o sea, a la hidrólisis del éster para regenerar nuevamente el ácido y el alcohol se lo nombra saponificación. Este término como veremos es también usado para explicar la obtención de jabones a partir de las grasas. Ésteres orgánicos Usos de los ésteres Son los que derivan de un alcohol y de un ácido inorgánico. Por ejemplo: el sulfato de propilo. Ésteres inorgánicos Los ésteres de bajo peso molecular son líquidos y se acostumbran a utilizar como disolventes, especialmente los acetatos de los alcoholes metílico, etílico y butílico. Disolventes El acetatopropionato de celulosa y el acetatobutirato de celulosa han conseguido gran importancia como materiales termoplásticos. El nitrato de celulosa con un contenido de 10,5-11% de nitrógeno se llama piroxilina y con alcohol y alcanfor (plastificante) forma el celuloide. El algodón dinamita es nitrato de celulosa con el 12,5-13,5% de nitrógeno. La cordita y la balistita se fabrican a partir de éste, que se plastifica con trinitrato de glicerina (nitroglicerina). Los sulfatos de dimetilo y dietilo (ésteres del ácido sulfúrico) son excelentes agentes de alcoholización de moléculas orgánicas que contienen átomos de hidrógeno lébiles, como por ejemplo, el midón y la celulosa. Plastificantes Muchos de los ésteres de bajo peso molecular tienen olores característicos a fruta: plátano (acetado de isoamilo), ron (propionato de isobutilo) y piña (butirato de butilo). Estos ésteres se utilizan en la fabricación de aromas y perfumes sintéticos. Aromas artificiales Estos mismos ésteres de bajo peso molecular que tienen olores característicos a fruta se utilizan como aditivos alimentarios, por ejemplo, en caramelos y otros alimentos que han de tener un sabor afrutado. Aditivos Alimentarios Productos de uso tan frecuente como los analgésicos se fabrican con ésteres. Productos Farmacéuticos Los ésteres de los ácidos no saturados, por ejemplo, del ácido acrílico o metacrílico, son inestables y se polimerizan rápidamente, produciendo resina; así, el metacrilato de metilo (lucita o plexiglás). De manera análoga los ésteres de los alcoholes no saturados son inestables y reaccionan fácilmente con ellos mismos; así, el acetado de vinilo se polimeriza dando acetato de polivinilo. Las resinas de poliéster, conocidas como gliptales, resultan de la poliesterificación de la glicerina con anhídrido ftálico; el proceso puede controlarse de manera que se produzca una resina fusible o infusible. Cuando la poliesterificación se realiza en presencia de un ácido no saturado de cadena larga del tipo de los aceites secantes, la polimerización de éste por oxidación se superpone a la poliesterificación y se producen los esmaltes sintéticos, duros y resistentes a la intemperie, que son muy adecuados por el acabado de los automóviles. La poliesterificación del etilenglicol con el ácido tereftálico produce fibra de poliéster. Si se da forma de láminas a este material, constituye una excelente película fotográfica. Polímeros Diversos Todos los repelentes de insectos que podemos encontrar en el mercado contienen ésteres. Repelentes de insectos Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores, pero no pueden participar como donadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrógeno les convierte en más hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las ilimitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de actuar como donador de enlace de hidrógeno ocasiona el que no pueda formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo que los hace más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular.
Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales Propiedades físicas Acetato de 2 Etil Hexilo: olor a dulzón suave
butanoato de metilo: olor a Piña
salicilato de metilo (aceite de siempreverde o menta): olor de las pomadas.
octanoato de heptilo: olor a frambuesa
etanoato de isopentilo: olor a plátano
pentanoato de pentilo: olor a manzana
butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque
etanoato de octilo: olor a naranja.

los aromas y sabores naturales se obtienen por lo general de una mezcla compleja de compuestos. Mas de 200 compuestos han sido identificados en el aroma característico del café recientemente molido, y el bouquet de los vinos finos se debe a la formación de ésteres y otros compuestos durante el proceso de añejamiento. Por ejemplo: En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados. La saponificación de los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de jabones, es la reacción inversa a la esterificación.
Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol (Reducción de Bouveault-Blanc). El hidruro de litio y aluminio reduce ésteres de ácidos carboxílicos para dar 2 equivalentes de alcohol.2 La reacción es de amplio espectro y se ha utilizado para reducir diversos ésteres. Las lactonas producen dioles. Propiedades químicas Nomenclatura Se utiliza ácido sulfúrico como agente deshidratante. Nombres de ácidos carboxílicos comunes son el producto de deshidratación de dos moléculas de ácido carboxílico (o una si tiene lugar de forma intramolecular en un ácido dicarboxílico). Al reaccionar con agua (hidrólisis) vuelven a formar los ácidos carboxílicos de partida. Anhídridos de ácido Los anhídridos resultan por la pérdida de agua
de dos ácidos carboxílicos. Obtención de anhídridos Importancia biológica. El ácido salicílico se descubrió en una planta y se supo que servia para aliviar el dolor y la inflamación, aunque este componente tiene un efecto secundario el cual es irritación de la mucosa del estomago, debido a esto se hicieron varias reacciones para crear un producto con menos efectos secundarios de los cuales salio el ácido acetilsalicílico conocido cumunmente como aspirina, esta actúa inhibiendo la ciclooxigenasa (COX) una enzima clave para el paso de ácido araquidionico a prostaglandina. Aspirina El hígado produce dos ácidos carboxílicos, estos son conocidos como cuerpos cetónicos, las personas que presentan diabetes presentan una concentración hasta 500 veces mayor de la normal de dichos cuerpos, en estas condiciones dichos ácidos se descomponen para producir acetona y dióxido de carbono, la acetona es excretada por los riñones y pulmones, por esto es que las personas con diabetes sienten el "aliento dulzón". Diabetes Los anhídridos se obtienen en el laboratorio por acción de cloruros de ácidos sobre la sales alcalinas de los ácidos carboxílicos. Obtención en laboratorio, Por reacción de ceteno con ácido acético se obtiene industrialmente el anhídrido acético con un rendimiento superior al 95% Proceso Wacker Éste método resulta efectivo también para la obtención de anhídridos mixtos. Proceso Hoechst-Knapsack En éste proceso se obtiene el anhídrido acético por oxidación del acetaldehído con oxígeno del aire, en acetato de etilo como disolvente, como catalizador de cobre y cobalto entre otros. La mayor parte de la producción de anhídrido acético va a parar a la fabricación de acetato de celulosa (plásticos y fibras textiles).

Otras aplicaciones, por ejemplo, son la síntesis de la tetraacetiletilenodiamina (TAED) en la industria de detergentes, y la síntesis de fármacos tales como el ácido acetilsalicílico (aspirina) o el paracetamol. Se nombran, en general igual que los ácidos de procedencia precedidos de la palabra anhídrido:
Los anhídridos de ácido dicarboxílicos (un ácido) se nombran sustituyendo la palabra ácido por anhídrido.
Los anhídridos de ácido monocarboxílicos se nombran con la palabra anhídrido seguido de cada componente del ácido carboxílico en orden alfabético (sin la palabra ácido).
Para Nombrar
Reconocer la cadena principal que pertenece al grupo funcional anhídrido (O).
Dar el nombre de los ácidos carboxílicos de origen suprimiendo la palabra ácido.
Debemos recordar que para numerar los radicales siempre debemos hacerlo empezando por el carbono que este unido al grupo funcional. Nomenclatura Reacciones La condensación de dos moléculas del mismo ácido da lugar a anhídridos simétricos, que se nombran reemplazando la palabra ácido por anhídrido. Anhídridos simétricos Los anhídridos asimétricos -formados a partir de dos ácidos diferentes- se nombran citando alfabéticamente los ácidos. Anhídridos asimétricos Los anhídridos cíclicos -formados por ciclación de un diácido- se nombran cambiando la palabra ácido por anhídrido y terminando el nombre en -dioico. Anhídridos por ciclación Nombrar los siguientes anhídridos Ejercicios Anhídrido etanoico
Anhídrido propanoico
Anhídrido benzoico
Anhídrdio etanoico propanoico
Anhídrido benzoico metanoico
Anhídrido butanodioico
Anhídrido pentanodioico
Anhídrido butenodioco/maleico Respuestas Hidrólisis Reacción con Aloholes Reaccion con aminas Propiedades de los anhídridos Tienen bajos puntos de fusion y de ebullicion, son muy volatiles y generalmente tienen aromas irritantes.


Son muy reactivos, reaccionan de manera exotermica con el agua y con otras sustancias nucleofilicas... son muy utiles en la sintesis de esteres y amidas.

Son agentes acetilantes excelentes... por jemplo en la sintesis de Aspirina se utiliza el anhidrido acetico para acetilar al Acido Salicilico y asi generar Acido Acetil Salicilico. Propiedades Físicas
Propiedades físicas :entre las propiedades que se destacan son el estado de agregación que es gas. La temperatura ala cuál tienen su estado en calidad de fenómeno adiabático que es variado segun la naturaleza de el óxido a estudiar.Y por ultimo la velocidad molecular de los óxidos que tiene variabilidad en el tipo de óxido ácido. Propiedades Físicas Los anhídridos de ácidos tienen puntos de ebullición más altos que los correspondientes ácidos. Sus efectos fisiológicos generalmente recuerdan a los de los correspondientes ácidos, si bien son irritantes más potentes de los ojos cuando están en fase de vapor, pudiendo producir conjuntivitis crónica. Se hidrolizan lentamente en contacto con los tejidos corporales y ocasionalmente provocan sensibilización. Importancia biologica El anhídrido ftálico es inflamable y conlleva un peligro moderado de incendio. Su toxicidad es comparativamente baja en relación con otros anhídrido ácidos industriales, pero actúa como irritante de la piel, los ojos y el tracto respiratorio superior. Puesto que el anhídrido ftálico no tiene efecto alguno sobre la piel seca, pero produce quemaduras en la piel húmeda, es probable que el producto realmente irritante sea el ácido ftálico que se forma en contacto con el agua. El anhídrido ftálico debe almacenarse en un lugar fresco y bien ventilado, alejado de llamas abiertas y sustancias oxidantes. Anhídrido Ftalico Anhídrido acético. Cuando se expone al calor, el anhídrido acético libera humos tóxicos que pueden explotar en presencia de una llama. Reacciona violentamente con ácidos fuertes y oxidantes como ácido sulfúrico, ácido nítrico, ácido clorhídrido, permanganatos, trióxido de cromo y peróxido de hidrógeno, así como con sosa. El anhídrido acético es un potente irritante y tiene propiedades corrosivas cuando contacta con los ojos, por regla general de forma retardada. El contacto va seguido de lagrimeo, fotofobia, conjuntivitis y edema de córnea. La inhalación puede causar irritación de la nasofaringe y el tracto respiratorio superior, con sensación de quemazón, tos y disnea. Anhídrido Acético
Full transcript