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Síntesis de Ciclohexeno

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by

Eugenia Samantha H G

on 12 November 2013

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Transcript of Síntesis de Ciclohexeno

Solomons, T.W. “Fundamentos de Química Orgánica”
Morrison; Boyd. “Química Orgánica” 5a Edición, Editorial Pearson. México 1998.
McMurry, John. “Química Orgánica”7ª Edición. Cengage Learning. México 2008
Fieser. “Química Orgánica fundamental” Editorial Reverté. Barcelona.

Síntesis de Ciclohexeno
Práctica 8
Laboratorio Química Orgánica
Hidalgo Gutiérrez Eugenia Samantha
Ortiz Valdez Alma Aurora

Integrantes:
Profesores:
LOPEZ ROMERO JOSÉ LUIS
GARCÍA GONZÁLEZ MARÍA DEL CARMEN
AMEZCUA ALVAREZ LUIS

Material:
Las reacciones de eliminación son aquellas en las cuales se separan dos grupos de una molécula, sin que sean remplazados por otros grupos (generando un enlace pi). En la mayoría de estas reacciones la pérdida tiene lugar en carbonos adyacentes.

También se conocen eliminaciones de grupos unidos a átomos distintos del carbono:

Adaptar un aparato de destilación fraccionada con el matráz colector sumergido en hielo.
Procedimiento
Colocar en el matraz de balón 5 mL de ciclohexanol y 2 mL de ácido fosfórico.
Calentar lentamente el sistema hasta alcanzar 110-120°C y destilar el líquido hasta que quede 1 mL de residuo en el matraz de reacción
Agregar carbonato de sodio al 10% al ciclohexeno obtenido hasta alcanzar un pH alcalino
Eliminar la capa acuosa inferior y pasar el ciclohexeno a un vaso de precipitados de 50 mL.
Adicionar sulfato de sodio anhídro al ciclohexeno hasta que desaparezca la turbidéz.
Destilar el ciclohexeno a 80°C con un aparato de destilación fraccionada.
Identificar el producto colocando 0.5 mL de ciclohexeno en un tubo de ensayo y adicionándole a éste unas gotas de Bromo en CCl4. Observe si la solución roja de Br2/CCl4 cambia de coloración. Esto indica una prueba positiva.
Referencias:
Obtención del compuesto ciclohexeno por medio de la deshidratación de un alcohol, realizando una reacción de eliminación.
Identificacion del ciclohexeno por medio de una reacción de adición.


Objetivos
Cicloalquenos
Hidrocarburos de estructuras cerradas que cuentan con uno o más dobles enlaces covalentes
Alcalino:
Se aplica a la sustancia química que tiene propiedades básicas
pH superior a 7
Sustrato. Recibe este nombre la molécula en la cual tiene lugar la sustitución.

Reactivo o grupo entrante. Es el átomo o grupo de átomos que ataca al sustrato.

Grupo saliente. Es el átomo o grupo de átomos que es expulsado del sustrato.

Producto. Es el resultado de la sustitución del grupo saliente por el nucleófilo.

Una reacción química es un proceso por el cual una o más sustancias, llamadas reactivos, se transforman en otra u otras sustancias con propiedades totalmente diferentes, llamadas productos.

Reacción
Adicionar al destilado NaCl hasta que desaparezca la turbidéz y pasarlo a un embudo de separación.
Ácido Fosfórico 2mL
Bromo CCl4 1mL
Ciclohexanol 5mL
Carbonato de sodio al 10% 4mL
NaCl
Sulfato de Sodio Anhidro
Reactivos:
Parte Experimental:
INTRODUCCIÓN
Definiciones:
¿Que es una reacción de eliminación?
Turbidez:

Termino que hace referencia a una medida, la cual nos indica el grado de falta de transparencia de un líquido, debido a la presencia de partículas suspendidas en el liquido
Las eliminaciones beta son mucho más importantes y generales que las restantes, y serán las que ocuparán la mayor parte de la discusión que sigue.


Beta eliminaciones
Una beta-eliminación esta presentada por la pérdida de dos átomos o grupos procedentes de átomos adyacentes, que conduce a la formación de dobles y triples enlaces, entre estos átomos.
Se consideran dos mecanismos para la eliminación beta:
EL MECANISMO E1
(eliminación unimolecular)
EL MECANISMO E2
(eliminación bimolecular)
MECANISMO E1
(eliminación unimolecular)
Reacción general
Mecanismo de Reacción
Cinética de la reacción
Dualidad del mecanismo
Termodinámica y cinética de las reacciones
DOS características importantes:
GRADO: que tan completamente reaccionaran los reactivos convirtiéndose en productos cuando se establece el equilibrio
RAPIDEZ: que tan rápido se convertirán los reactivos a productos.

Involucra dos pasos:
Paso 1: Formación del carbocatión
Paso 2: Desprotonación del carbocatión
Dos etapas:
En la primera se produce la salida del grupo saliente para formar el carbocatión
En la segunda etapa: la pérdida de un protón en β para formar un doble enlace.
Deshidratación de alcoholes
El tratamiento de alcoholes con ácido a temperaturas elevadas genera alquenos por perdida de agua. Este proceso se conoce como deshidratación de alcoholes y sigue mecanismos de tipo E2 para alcoholes primarios y E1 para secundarios o terciarios.

Características de los Reactivos
Ciclohexanol
Masa molar: 100.16 g/mol
Punto de ebullición: 161°C
Punto de fusión: 23°C
Densidad relativa: 0.96 g/mL
Miscibilidad en agua: 3.6g/100mL (20°C)
Miscible en: Etanol, acetato de etilo
Toxicidad: Nocivo al ser inhalado, tomado o absorbido por la piel. Vapor es irritante de ojos y mucosas. Irritación en la piel.

Ciclohexeno
Masa molar: 100.16 g/mol
Punto de ebullición: 161°C
Punto de fusión: 23°C
Densidad relativa: 0.96 g/mL
Miscibilidad en agua: 3.6g/100mL (20°C)
Miscible en: Etanol, acetato de etilo
Toxicidad: Nocivo al ser inhalado, tomado o absorbido por la piel. Vapor es irritante de ojos y mucosas. Irritación en la piel.

Bromo
Masa molar: 159.8 g/mol
Punto de ebullición: 58.8°C
Punto de fusión: -7°C
Densidad relativa: 2.92 g/mL
Miscibilidad en agua: Miscible en agua fría
Miscibilidad en: Éter, etanol, cloroformo
Toxicidad: Altamente nocivo al inhalarse, ingerirse o absorberse por la piel. Causa quemaduras. Extremadamente dañino en tejidos de las membranas mucosas y vías respiratorias

Ácido fosfórico
Masa molar: 98g/mol
Punto de ebullición: 158°C
Punto de fusión: 42°C
Densidad relativa: 1.685 g/cm3
Miscibilidad en agua: Miscible en agua
pK=2.16
Toxicidad: Irritación grave, muy dañino si se inhala, causa quemaduras al contacto con la piel, irrita ojos, membranas mucosas y vías respiratorias.

.
Tetracloruro de carbono
Masa molar: 153.82 g/mol
Punto de ebullición: 76.8°C
Punto de fusión: -23°C
Densidad relativa: 1.595 g/cm3
Miscibilidad en agua: 0.08 g/100mL
Miscible en: Éter
Toxicidad: Dañino al inhalarse, ingerirse o absorberse por la piel. Cancerígeno. Vapor irrita ojos, membrana mucosas y vías respiratorias. Causa irritación en la piel. Exposición prolongada puede causar dolor de estómago, vómito, nauseas y dolor de cabeza.

Eliminación 1,2 (catalizada por un ácido)
En presencia de un ácido y calor
Eliminación de agua a partir de ciclohexeno.
Ácidos de Bronsted (donadores de protones).
Principalmente: ácido sulfúrico y ácido fosfórico
El ácido protona grupo –OH (lo vuelve base débil)
Es reversible
Orden de reactividad 3°>2°>1°

Deshidratación, ácido fosfórico catalizador
Ácido fosfórico cede protón al compuesto
Base conjugada de ácido fosfórico desprotona nuestro compuesto
Se elimina grupo –OH y forma agua con el H+ liberado por carbonoβ
Ácido fosfórico se restituye.

Deshidratación de alcoholes catalizada por ácido fosfórico
La deshidratación de alcoholes consiste en:
En una reacción de eliminación podemos distinguir:
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