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Aspirinas...

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on 6 November 2013

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Síntesis de la Aspirinas
Procedimiento
Resultados obtenidos
Usos Industriales
Se comercializa con el nombre de Aspirina por la casa Bayer.
Es el fármaco analgésico (contra el dolor) más consumido en el mundo ya que es el único analgésico donde se combina un carácter antipirético (contra la fiebre) y antiinflamatorio (reduce la inflamación) dado esto se utiliza en muchos medicamentos.

Mecanismo de reacción de la síntesis del acetilsalicílico
Protonación del anhídrido acético
Protonación del grupo carbonilo del anhídrido acético, formación del electrófilo fuerte por medio del catalizador ácido sulfúrico.
Reordenamiento y formación de catalizador
Formación de hidrato de ester, ion acetato
y del catalizador por la protonación.
Formación de acetilsalicílico y ácido acético
Sucede una desprotonación del ester protonado por parte del ion acetato quien arranca un hidrógeno para formar un compuesto mas estable.
El ataque del nucleofilo , que tiene densidad electrónica se dirige hacia el carbono que posee carga positiva:
Ataque del nucleófilo
Es seguido por la perdida de un protón y salida de un buen grupo saliente que es el ion acetato.
Prueba adyacente Yodo + Aspirina comercial
Se observo como la solución tinto un color azul.
Prueba con cloruro Férrico + Compuesto sintetizado
Compuesto. sintetizado +
Fenol +
FeCL3 =
Bibliografía: http://bilogia.files.wordpress.com/2007/11/sintesis-del-acido-acetilsalicilico.pdf
http://www.bayer.com.mx/bayer/cropscience/bcsmexico.nsf/id/110anosaspirina_BayESP
Resultados obtenidos al finalizar la practica comparados con los datos bibliográficos
Peso de la aspirina 1.68g
% de rendimiento = 62.22%
% error = 11%
Punto de Fusión 135 °C
% de rendimiento bibliográfico de la
reacción: 70%
Punto de Fusión bibliográfico: 136 °C
Compuesto Sintetizado +
Ácido salicílico +
FeCL3 =
Compuesto sintetizado +
FeCL3 =
Procedimiento para la síntesis de la acetilsalicílico
1. Agregar 4.73 ml anhídrido acético, 2.07 gramos de ácido salicílico, agitar hasta que todo se disuelva y calentar a baño maria 10 min.
2. Enfriar, si no cristaliza agregar 50ml de agua fría en un baño de hielo hasta que cristalice.
3. Filtrar al vacío y lavar con aguas madres los cristales
4. Disolver cierta cantidad de cirstales en 5ml de agua destilada y realizar pruebas agregando FeCL3.
EL objetivo es verificar las impurezas que puedan estar en la síntesis de las aspirina.
Como antipirético ejerce su efecto a dos niveles:
aumenta la disipación térmica mediante vasodilatación
actúa sobre el termostato hipotalámico, que es el centro regulador de la temperatura del organismo.
Principales Aplicaciones

Analgésico
Antiinflamatorio
Antipirético
Antiagregante plaquetario
Antirreumático
Cáncer
Alzhéimer
Sida
El fenol puede prepararse a partir de diversos compuestos aromáticos ( benceno, clorobenceno, isopropilbenceno etc.) procedentes del petroleo.
De este modo el precio del petroleo puede determinar el coste y disponibilidad de farmacos como la aspirina.
Síntesis a Nivel Industrial
Suele obtenerse por síntesis mediante la carboxilación del fenol según Kolbe ya que a escala industrial es muy eficaz. En esta reacción se transforma un fenol en un ácido fenólico por la acción de una base y del dióxido de carbono.
Reacción
5. filtrar por succión.
6. En 3 tubos de ensayo propiamente identificados, colocar 5ml de agua y disolver unos pocos cristales de: fenol, acido s sacilico, producto cristalizado.
7. Agregar 25ml de una solución saturada de NaHCO3
8. Preparar una mezcla de 3.5 de HCl y 10ml de agua en un beaker de 150ml y CUIDADOSAMENTE vierta el filtrado en la mezcla mientras agita
10. Preparar una mezcla de 3.5 de HCl y 10ml de agua en un beaker de 150ml y CUIDADOSAMENTE vierta el filtrado en la mezcla mientras agita
11. Determinar el punto de fusión
12. Repetir la prueba con cloruro férrico al 1%
13. Disolver el producto contenido en benceno caliente
14. Calentar en baño de maría
15. Si cualquier sólido permanece sin disolver, filtrar la solución en un embudo calentado previamente
17. Filtrar, secar y pesar los cristales obtenidos
18. Agregar 2 ml de agua y calentar hasta llevar a ebullición
19. Agregar a unos mililitros de esta solución una gota de solución de yodo/ yoduro
Justificación de los pasos claves
1. Se llevo acabo una reacción de esterificación de fisher dado a que el ácido salicílico es un fenol y un ácido carboxilico, por lo tanto al reaccionar con anhídrido acético forma ácido acetilsalicílico.
2. El ácido sulfúrico actuó como catalizador en la reacción.
3. Se utilizo baño de maria con hielo ya que las bajas temperaturas disminuyen la solubilidad del compuesto y por lo tanto cristaliza.
4. Se realizo la técnica de filtración al vacío y se lavaron con aguas madres los cristales para la recolectarlos y aumentar la formación de los mismos.
Justificación de los pasos claves
5. El ácido salicílico forman compuestos altamente coloreados con cloruro férrico, dado esto se utilizo para comprobar la presencia de impurezas por ácido salicílico en el producto sintetizado
6. Se emplea bicarbonato de sodio ya que al reaccionar forma una sal de sodio y las impurezas son más solubles en bicarbonato de sodio que en agua, por lo tanto es más fácil la eliminación de las mismas.
7. El ácido clorhídrico se utilizo para acidicificar y así evitar que se disolviera el solido.
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