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Universidad Nacional Autónoma de México

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by

Teresa Parra

on 1 September 2013

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Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán

Química

Lab. Química Orgánica IV

León Martínez José Alejandro
Parra Abad Teresa

Obtención del Epóxido de la
Menadiona

Apertura de
2,3-epoxi-2-metil-1,4-naftoquinona

Objetivos
Sintetizar un compuesto heterocíclico de tres miembros mediante la reacción de epoxidación de una olefina conjugada, y realizar una apertura en medio ácido del anillo de oxirano
Realizar un compuesto heterocíclico de la molécula de menadiona con la ayuda del peróxido de hidrógeno en medio básico
Obtener el compuesto fitocol mediante una apertura en medio ácido del epoxido de menadiona

Fundamento
La preparación directa de epóxidos a partir de olefinas puede efectuarse por diversos métodos entre ellos esta la oxidación con perácidos el más utilizado es el ácido m-cloroperbenzoico es el agente oxidante más conveniente


Diagrama de Flujo
Este reacciona con velocidad algo mayor que los ácidos peracético y perbenzoico y resulta ideal para epoxidaciones que requieren tiempo largo de reacción debido a su estabilidad.
La reacción de epoxidación se efectúa mediante ataque electrofílico del perácido sobre el doble enlace. La velocidad de epoxidación es muy sensible a la densidad electrónica del doble enlace, los dobles enlaces conjugados con anillos aromáticos reacciona con mayor lentitud

Cuando el enlace olefínico se encuentra conjugado con un grupo que atrae electrones fuertemente, como el carbonilo o el ciano, la velocidad de epoxidación se hace mas lenta, o la reacción deja de efectuarse. Para sistemas de este tipo se suele emplear la epoxidación con peróxido de hidrógeno alcalino. La reacción se efectúa mediante una adición de Michael del anión hidroperóxido al sistema insaturado , seguida por desplazamiento intramolecular del ion oxhidrilo
Adición de Michael
Consiste en una adición nucleófila de un carbanión a un compuesto carbonílico α,β-insaturado. Pertenece a la clase más grande de las adiciones conjugadas. Es uno de los métodos más útiles de formación de enlaces C-C en condiciones suaves. Existen muchas variantes asimétricas.
Reaccion de Prileschajew
La oxidación de olefinas fue descubierta por el ruso, N. Prileschajew (1909) permite la obtención de epóxidos a partir de alquenos.
Mecanismo de Reaccion
Menadiona precursor de la vitamina K
R1: Neutralizar y desechar a la tarja
Mecanismo de reacción
R1: Neutralizar y desechar a la tarja
R2: Tratar con carbón activado
Cálculos Estequiometricos
Fichas de seguridad
Referencias
Leo A. Paquette.1987.”Fundamentos de quimica heterociclica”. Limusa. México. México.p.p.18-22

Didier Astruc.2003.”Química Organometálica con ejercicios corregidos”.Reverte. pp 401-403.

Actividad biológica de la metadiona recuperado (20-Agosto-2013) http://www.acofarma.es/admin/uploads descarga/2133-13110ca5ec9af7e7689cdb805df3c5976ec9b6cc/main/files/Vitamina%20K3.pd
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